Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

30.5.2011 Ústí nad Labem. hydroxykyselinyoxokyselinyaminokyselinyhalogenkyseliny SUBSTITU Č N Í DERIV Á TY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN optická izomerie zástupci.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "30.5.2011 Ústí nad Labem. hydroxykyselinyoxokyselinyaminokyselinyhalogenkyseliny SUBSTITU Č N Í DERIV Á TY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN optická izomerie zástupci."— Transkript prezentace:

1 Ústí nad Labem

2 hydroxykyselinyoxokyselinyaminokyselinyhalogenkyseliny SUBSTITU Č N Í DERIV Á TY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN optická izomerie zástupci

3 OPTICKÁ IZOMERIE roztoky slou č enin, jejich ž molekuly nejsou ztoto ž nitelné se svým zrcadlovým obrazem, stá č ejí rovinu lineárn ě polarizovaného sv ě tla doleva č i doprava stereoizomery: ENANTIOMERY OPTICKÉ ANTIPODY DL

4 CH 3 HO H H COOH L-mlé č ná kyselina C C * asymetrický uhlíkový atom ……. C * chirální atom uhlíku chirální atom uhlíku – centrum chirality stereogenní centrum OPTICKÁ IZOMERIE

5 Jaký atom musí molekula obsahovat, aby byla opticky aktivní? Může z tohoto atomu vycházet dvojn á vazba ? Mohou být na tento atom navázány stejn é skupiny atomů? Lze enantiomery (optické antipody) ztoto ž nit oto č en í m v prostoru? TEST chirální atom uhlíku C *

6 CH 3 H H OH COOH C enantiomery kyseliny ml éč n é CH 3 HO H H COOH C FISCHEROVA projekce FISCHEROVA projekce (konvence) perspektivn í zn á zorn ě n í D L

7 CH 3 H H OH COOH C enantiomery kyseliny ml éč n é CH 3 HO H H COOH C - mlé č ná kyselina doleva stáčí rovinu polarizovaného světla doleva LEVOTOČIVÁ ( - ) D - řada + mlé č ná kyselina doprava stáčí rovinu polarizovaného světla doprava PRAVOTOČIVÁ ( + ) L - řada

8 Jak zjistíme, zda je molekula pravo – či levotočivá? POLARIMETREM

9

10 OPTICKÁ IZOMERIE

11

12 RACEMICKÁ SM Ě S neboli racemát je opticky inaktivní sm ě s - sm ě s enantiomer ů v pom ě ru 1:1 (ekvimolární sm ě s) = ú č inek antipod ů se kompenzuje = ú č inek antipod ů se kompenzuje

13 p ř íprava HYDROXYKYSELIN alkalická hydrolýza halogenkyselin: kyselina 2-hydroxypropanová + CO 2 kyselina salicylová výroba k. salicylové: NaOH

14 Chemické vlastnosti - ESTERIFIKACE probíhá v rámci jedné molekuly! LAKTON Ů Vznik vnit ř ních ester ů LAKTON Ů 4-hydroxybutanová kyseliny γ -hydroxymáselná kyselina butano-4-lakton γ -butyrolakton

15 zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina mlé č ná … kyselina mlé č ná … 2-hydroxypropanová kyselina… CH 3 CHOHCOOH • vzniká mléčným kvašením (fermantací) sacharidů za působení mikroorganismů (L) • vzniká v/e: l a k t á t • anion kyseliny mléčné = l a k t á t CH 3 CHOHCOO - bolest • při námaze se hromadí ve svalech = bolest • po odpočinku - krystalky laktátu se za přítomnosti O 2 rozpouští, bolest ustává • používá se v pekařství, pivovarnictví (E270) • baktericidní účinky (obs. v potu)

16 zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina citrónová … kyselina citrónová … 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina vyrábí se z MELASY – odpadní směs cukrovarů (řepa cukrovka) vyskytuje se v citrusových plodech přírodní konzervační látka a používá se jako dochucovací prostředek jídel a nealkoholických nápojů James Currie v roce 1917 objevil, že plíseň rodu Aspergillus niger může účinně vyrábět kyselinu citronovou kropidlák č erný díky schopnosti tvořit s kovy cheláty, se kyselina citronová přidává do mýdel a čisticích prostředků ve fotografické chemii ustalovačem

17 zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina acetylsalicylová… kyselina acetylsalicylová… kyselina 2-acetyloxybenzoová použití : •k léčbě bolesti analgetikum •proti horečce antipyretikum •potlačuje zánět antiflogistikum U d ě tí m ůž e zp ů sobit vzácný, ale smrtelný, Rey ů v syndrom kontraindikace: vřed těhotenství při vředové nemoci žaludku, při průduškovém astmatu a v posledních třech měsících těhotenství

18 zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina vinná kyselina vinná kyselina 2,3-dihydroxybutandiová, kyselina 2,3-dihydroxyjantarová racemická kyselina vinná, neboli kyselina hroznová pou ž ívá zejména v potraviná ř ství a vina ř ství Vinný kámen hydrogenvinan draselný neboli hydrogenvinan draselný je draselná sůl kyseliny vinné, přítomná ve víně, vysrážením vzniká krystalický zákal (jemný sediment Vinný kámen hydrogenvinan draselný neboli hydrogenvinan draselný je draselná sůl kyseliny vinné, přítomná ve víně, vysrážením vzniká krystalický zákal (jemný sediment

19 lf3.cuni.cz


Stáhnout ppt "30.5.2011 Ústí nad Labem. hydroxykyselinyoxokyselinyaminokyselinyhalogenkyseliny SUBSTITU Č N Í DERIV Á TY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN optická izomerie zástupci."

Podobné prezentace


Reklamy Google