Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Ethery. Názvosloví etherů 1.Etherová skupina jako hlavní (koncovka –ether) CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 diethylether CH 3 – O – CH = CH 2 methylvinylether.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Ethery. Názvosloví etherů 1.Etherová skupina jako hlavní (koncovka –ether) CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 diethylether CH 3 – O – CH = CH 2 methylvinylether."— Transkript prezentace:

1 Ethery

2 Názvosloví etherů 1.Etherová skupina jako hlavní (koncovka –ether) CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 diethylether CH 3 – O – CH = CH 2 methylvinylether 2. Etherová skupina jako vedlejší (předpona alkoxy- ) CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH kyselina 4-methoxymáselná

3 3. Epoxidy (předpona epoxy- )

4 4. Kyslíkaté heterocykly (heterocyklické názvosloví)

5 Chemické vlastnosti etherů Nepolární, těkavé, málo reaktivní – rozpouštědla. Nebezpečí oxidace na vzduchu. Diethylether – anestetikum velmi těkavá a hořlavá kapalina

6 Estery anorganických kyselin

7 Estery kyseliny sírové

8 Estery kyseliny fosforečné

9 Organofosfáty

10 Estery kyseliny dusičné

11 Estery kyseliny dusité inhalační antidotum při otravách kyanidy

12 Organické sloučeniny síry Thioly

13 Názvosloví thiolů Skupina –SH jako hlavní - koncovka thiol CH 3 – SH methanthiol CH 2 = CH – CH 2 - SH prop-2-en-1-thiol HS – CH 2 – CH 2 – SH ethan-1,2-dithiol

14 Skupina –SH jako vedlejší – předpona sulfanyl

15 Chemické vlastnosti thiolů Těkavější než odpovídající alkoholy – silně zapáchají. Mírná oxidace – disulfidy

16 Energická oxidace

17 Biochemicky významné thioly a disulfidy Cystein (2-amino-3-sulfanylpropanová kyselina) – aminokyselina Glutathion (γ-glutamylcysteinylglycin, GSH) – tripeptid, uplatňuje se při redukci peroxidu vodíku Koenzym A (HS-CoA)– významný při metabolismu živin

18 Lipoová kyselina (1,2-dithiolan-3-pentanová kyselina) – jako amid je kofaktorem enzymových komplexů katalyzující oxidační dekarboxylaci α-oxokyselin Dimerkaptol (2,3-disulfanylpropanol) – antidotum při intoxikaci těžkými kovy

19 Sulfidy

20 Názvosloví sulfidů 1.Sulfidická skupina jako hlavní (koncovka –sulfid) CH 3 – CH 2 – S – CH 2 – CH 3 diethylsulfid CH 3 – S – CH = CH 2 methylvinylsulfid 2. Sulfidická skupina jako vedlejší (předpona alkylsulfanyl-) CH 3 – S – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH kyselina 4-methylsulfanylmáselná

21 Biochemicky významné „sulfidy“ Methionin (2-amino-4-methylsylfanylbutanová kyselina) – aminokyselina, donor methylové skupiny v organismu

22 Sulfonové kyseliny Názvosloví CH 3 – CH 2 – CH 2 – SO 3 H propansulfonová kyselina

23 Chemické vlastnosti sulfonových kyselin Silné kyseliny Aniontové tenzidy

24 Příprava sulfonových kyselin:

25 Taurin (2-aminoethansulfonová kyselina, NH 2 –CH 2 -CH 2 -SO 3 H) – v organismu vzniká oxidací a dekarboxylací cysteinu Sulfosalicylová kyselina – srážení bílkovin

26 Sacharin, chloraminy

27 Aldehydy a ketony

28 Názvosloví aldehydů 1.Aldehydická skupina jako hlavní (koncovka -al) CH 2 = O methanal formaldehyd CH 3 – CH = O ethanal acetaldehyd O = CH – CH = CH – CH = O but-2-en-dial – CH = O -karbaldehyd

29 2. Aldehydická skupina jako vedlejší (předpona formyl-)

30 Názvosloví ketonů 1.Ketoskupina jako hlavní (koncovka -on) 2. Ketoskupina jako vedlejší (předpona oxo-)

31 Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů

32 1. Keto-enol tautomerie 2. Polární násobná vazba - adice nukleofilních činidel 3. Kyselé vodíky na uhlíku vedle karbonylové skupiny 4. Redoxní reakce

33 Adice - voda - poloacetaly - aminy

34

35 Aldolizace

36 Redoxní reakce oxidace redukce

37 Významné aldehydy a ketony Formaldehyd (HCHO, methanal) – dezifekce, konzervování biologických preparátů Acetaldehyd (CH 3 CHO, ethanal) –meziprodukt kvašení, „suchý líh“ Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal) – triosa Aceton (propanon) – v lidském těle dekarboxylací acetoctové kyseliny

38 Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

39 Názvosloví karboxylových kyselin 1.Karboxylová skupina jako hlavní (koncovka –ová kyselina) HCOOH methanová mravenčí kyselina CH 3 – COOH ethanová octová kyselina CH 3 – CH 2 – COOH propanová propionová CH 3 – (CH 2 ) 2 – COOH butanová máselná CH 3 – (CH 2 ) 3 – COOH pentanová valerová CH 3 – (CH 2 ) 4 – COOH hexanová kapronová CH 3 – CH = CH – CH = CH – COOH hexa-2,4-dienová kyselina

40 – COOH -karboxylová kyselina

41 Nejběžnější v přírodě CH 3 – (CH 2 ) 14 – COOH palmitová CH 3 – (CH 2 ) 16 – COOH stearová CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH olejová

42 Nenasycené karboxylové kyseliny CH 2 = CH – COOH propenová akrylová CH 3 – CH = CH – COOH but-2-enová krotonová

43 Dikarboxylové kyseliny HOOC – COOH ethandiová šťavelová HOOC – CH 2 – COOH propandiová malonová HOOC – (CH 2 ) 2 – COOH butandiová jantarová HOOC – (CH 2 ) 3 – COOH pentandiová glutarová HOOC – (CH 2 ) 4 – COOH hexandiová adipová

44 Aromatické dikarboxylové kyseliny

45 Cis- a trans- konfigurace na dvojné vazbě

46 Vlastnosti karboxylových kyselin -polární karboxylová skupina -mravenčí – propionová dobře rozpustné ve vodě -vyšší olejovité až pevné látky

47 Reaktivita karboxylových kyselin R – COOH + NaOH → R – COONa + H 2 O slabé kyseliny dekarboxylace R – COONa + NaOH → R – H + Na 2 CO 3

48 Přeměny in vivo

49 Významné karboxylové kyseliny Kyselina mravenčí (HCOOH) – oxidací methanolu Kyselina octová (CH 3 COOH) –acetyl-koenzym A (meziprodult metabolismu sacharidů, mastných kyselin...) Kyselina propionová (CH 3 CH 2 COOH) – biochemicky důležitá Kyselina máselná (CH 3 CH 2 CH 2 COOH) ) – páchne, esterově vázaná v mléčném tuku Kyselina šťavelová (HOOC-COOH) – krystalická, toxická

50 Kyselina jantarová (HOOCCH 2 CH 2 COOH) – meziprodukt citrátového cyklu - Ibuprofen – analgetikum, antipyretikum

51 Funkční deriváty karboxylových kyselin Všechny jsou hydrolyzovatelné na kyseliny

52 Acylhalogenidy – nejreaktivnější, v živých organismech se nevyskytují Anhydridy – vznikají eliminací vody ze dvou molekul kyseliny

53 anhydrid kyseliny fosforečné – kyselina difosforečná

54 smíšené anhydridy (acylfosfáty) 1,3-bisfosfoglycerát (vzniká v průběhu glykolýzy) karbamoylfosfát (meziprodukt syntézy močoviny a pyrimidinových bází)

55 Estery karboxylových kyselin – stálejší než acylhalogenidy a anhydridy lipidy vonné látky - rozšíření v přírodě (banán, ananas)

56 Thioestery (R-CO-S-R) – reaktivnější než estery (makroergní sloučeniny – přenos acylu při metabolických reakcích)

57 Amidy (R-CO-NH 2, R-CO-NHR, R-CO-NR 2 )

58 Biochemicky významné amidy peptidy, proteiny – v přírodě velmi rozšířené asparagin, glutamin – patří mezi 20 kódovaných aminokyselin

59 nikotinamid, močovina...

60 Farmakologicky významné amidy paracetamol – analgetikum, antipyretikum lidokain, trimekain – lokální anestetika (chirurgie)

61 Deriváty kyseliny uhličité

62 Kyselina karbamová

63

64 Neostigmin – reverzní inhibitor acetylcholinesterázy Pirimikarb – insekticid proti mšicím

65 Močovina

66 močovina – konečný produkt odbourávání dusíku (u člověka) hydrolýzou vzniká amoniak a oxid uhličitý NH 2 CO NH 2 + H 2 O → 2 NH 3 + CO 2

67 acylderiváty – ureidy nejvýznamnější kyselina barbiturová a její deriváty thiopental – nitrožilní anestetikum s ultrakrátkým účinkem

68 Guanidin

69 Arginin, kreatin – významné deriváty guanidinu

70 Substituční deriváty karboxylových kyselin

71 Hydroxykyseliny snadná oxidace (dehydrogenace)

72 dehydratace – vznik nenasycených kyselin, případně cyklických esterů

73 Významné alifatické hydroxykyseliny glykolová kyselina (HO-CH 2 -COOH)– vzniká při otravách ethylenglykolem mléčná kyselina – L-laktát (svaly), D,L-laktát – mléčné kvašení

74 glycerová kyselina – vzniká oxidací glyceraldehydu, fosfoglyceráty meziprodukty glykolýzy β-hydroxymáselná kyselina

75 jablečná kyselina – meziprodukt citrátového cyklu citronová kyselina – v citrátovém cyklu izomerace na isocitronovou kyselinu

76 vinná kyselina – v přírodě jen L-vinná

77 Významné aromatické hydroxykyseliny salicylová kyselina – kožní lékařství acetylsalicylová kyselina – analgetikum- antipyretikum (Aspirin...)

78 Oxokyseliny reaktivita podle vzdálenosti oxoskupiny od karboxylu (β snadno dekarboxylují)

79 Biochemicky významné oxokyseliny glyoxylová kyselina (HCO-COOH) – nejjednodušší pyrohroznová kyselina (CH 3 -CO-COOH) – biochemicky velmi významná oxaloctová kyselina (HOOC-CH 2 -CO-COOH) – výchozí substrát citrátového cyklu

80 2-oxoglutarová kyselina (HOOC-CH 2 -CH 2 -CO- COOH) – meziprodukt citrátového cyklu acetoctová kyselina (CH 3 -CO-CH 2 -COOH) – vzniká při odbourávání mastných kyselin, snadno dekarboxyluje

81 Aminokyseliny biochemicky nejvýznamnější α-aminokyseliny

82 Deaminace aminokyselin transaminace, oxidační deaminace

83 desaturační deaminace

84 Dehydratace aminokyselin snadná tvorba 5 a 6 členných kruhů – laktamy

85 Aminobenzoová kyselina a její deriváty p-aminobenzoová kyselina (PABA) – růstový kofaktor bakterií sulfanilamid – strukturní analog p-aminobenzoátu (deriváty s bakteriostatickým účinkem)

86 p-aminomethylbenzoová kyselina (PAMBA) – zastavení krvácení (chirurgie..) benzokain, prokain – lokální anestetika

87 Aminy

88 Názvosloví Deriváty amoniaku – aminy

89 Chemické vlastnosti aminů Acidobazické vlastnosti aminů - zásady

90 Reakcí aminů a kyselin vznikají amoniové soli: Reakcí aminů s alkylačními činidly vznikají také amoniové soli

91 Oxidace aminů oxidační deaminace

92 Reakce aminů s kyselinou dusitou (reagují i primární aminy)

93 Významné aminy ethylendiamin (H 2 N-CH 2 -CH 2 -NH 2 ) ethylendiamintetraoctová kyselina anilin (C 6 H 5 NH 2 ) benzidin

94 Biogenní aminy vznikají dekarboxylací kódovaných aminokyselin ethanolamin (H 2 N-CH 2 -CH 2 -OH) – ze serinu putrescin (H 2 N-(CH 2 ) 4 -NH 2 ) – z ornitinu kadaverin (H 2 N-(CH 2 ) 5 -NH 2 ) – z lysinu

95 histamin – z histidinu tyramin – z tyrosinu tryptamin z tryptofanu Katecholaminy dopamin (dekarboxylací 3,4-dihydroxyfenylalaninu)

96 Fenetylaminy – centrálně stimulační účinek, snadný vznik psychické závislosti

97 Kvarterní amoniové soli cholin – složka fosfatidylcholinů acetylcholin – podílí se na přenosu nervového vzruchu Kationtové tenzidy

98 Nitrosloučeniny

99 Výbušniny TNT, hexogen, oktogen, kyselina pikrová

100 Léčiva chloramfenikol – antibiotikum bronopol – antimikrobiální složka kosmetiky flunitrazepan – rychle nastupující hypnotikum (Rohypnol)


Stáhnout ppt "Ethery. Názvosloví etherů 1.Etherová skupina jako hlavní (koncovka –ether) CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 diethylether CH 3 – O – CH = CH 2 methylvinylether."

Podobné prezentace


Reklamy Google