Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_02_Ch_OCH Ročník: II. Vzdělávací oblast : Přírodovědné vzdělávání V zdělávací obor : Chemie T ematický okruh : Organická chemie T éma : Alkany Metodický list/anotace: Prezentace je určena pro téma Alkany v rozsahu SŠ. Zopakování základních fyzikálních a chemických vlastností, reakcí a výskytu. Seznámení studentů se systematickým názvoslovím i triviálním, lze doplnit o další příklady. Typičtí zástupci, jejich vlastnosti, průmyslová výroba a využití.

Obr.1

FFYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI CCHEMICKÉ VLASTNOSTI MMETHAN EETHAN PPROPAN BBUTAN IISOOKTAN AALKANY, NÁZVOSLOVÍ

 Alkany jsou nasycené uhlovodíky s molekulou bez násobných vazeb (pouze vazby σ ) mezi atomy uhlíku v uhlíkovém řetězci. Alkany - parafiny  Uhlíkový řetězec alkanů může být lineární, nebo se může libovolně větvit a vytvářet tak velké množství různých izomerů. Názvosloví alkanů  Názvosloví alkanů je základem systematického názvosloví všech organických sloučenin

Názvosloví alkanů  Vyjadřují počet uhlíkových atomů v molekule, nebo v její základní části.  Kořen názvu je tvořen kombinací z řeckých a latinských číslovek.  Výjimku představují pouze jména čtyř prvních alkanů, která jsou převzata z historických důvodů z jejich triviálních názvů. obecný vzorec C n H 2n + 2 koncovka - an

Názvosloví alkanů 1methanCH 4 2ethanC2H6C2H6 3propanC3H8C3H8 4butanC 4 H 10 5pentanC 5 H 12 6hexanC 6 H 14 7heptanC 7 H 16 8oktanC 8 H 18 9nonanC 9 H 20 10dekanC 10 H 22 11undekanC 11 H 24 12dodekanC 12 H 26 13tridekanC 13 H 28 14tetradekanC 14 H 30 15pentadekanC 15 H 32 16hexadekanC 16 H 34 17heptadekanC 17 H 36 18oktadekanC 18 H 38 19nonadekanC 19 H 40 20ikosanC 20 H 42 21hemikosanC 21 H 44 22dokosanC 22 H 46 30triakosanC 30 H 62 31hentriakontanC 31 H 64 32dotriakontanC 32 H 66 40tetrakontanC 40 H pentakontanC 50 H hexakontanC 60 H heptakontanC 70 H oktakontanC 80 H nonakontanC 90 H hektanC 100 H diktanC 200 H triktanC 300 H tetraktanC 400 H kilianC 1000 H dikilianC 2000 H mono (uno) 2di 3tri 4tetra 5penta 6hexa 7hepta 8okta 9nona 10deka 11undeka 12dodeka 13trideka 14tetradeka 15pentadeka 16hexadeka 17heptadeka 18oktadeka 19nonadeka 20ikosa

Fyzikální vlastnosti  S počtem uhlíků v molekule roste také jejich hustota.  S rostoucím počtem uhlíkových atomů roste teplota varu.  Elektricky nevodivé.  Nemohou tvořit vodíkové můstky.  Nepolární látky, s málo polarizovanými vazbami C – H.  Velmi špatně v polárních rozpouštědlech (ethanolu …).  Ve vodě se prakticky nerozpouštějí.  Velmi dobrými rozpouštědly nepolárních nebo málo polárních látek (dobře se v nich rozpouštějí tuky).  Dobře se rozpouštějí v jiných nepolárních látkách.

Chemické vlastnosti  Směs jejich par (plynů) se vzduchem reaguje explozivně.  Všechny alkany snadno reagují s kyslíkem.  Při přebytku kyslíku se spalují na směs CO 2 a H 2 O za současného vývinu značného množství tepla.  Spalují-li se alkany s menším množstvím kyslíku, místo CO 2 vzniká CO a H 2 O.  S ještě menším množstvím kyslíku se uhlík nespaluje a mění se v elementární uhlík (saze) a H 2 O.  Působením vysokých teplot a katalyzátorů se vyšší alkany štěpí na kratší řetězce. (zpracování ropy - krakování)  Pomocí katalyzátorů může také probíhat izomerizace.

Methan  plyn bez barvy a zápachu, lehčí než vzduch  reaguje explozivně s kyslíkem  dokonalé hoření methanu  nedokonalé hoření methanu Obr.2 CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O Obr.3 2CH 4 + 3O 2 → 4H 2 O + 2CO CH 4 + O 2 → 2H 2 O + C  silně absorbuje infračervené záření, patří mezi významné skleníkové plyny zvyšující teplotu zemské atmosféry (je přibližně 20× účinnější než oxid uhličitý) CH 4

Výskyt Obr.36 Obr.10 Obr.9 Obr.8 Obr.7 Obr.6 Obr.5 Obr.4  produkt metabolismu velkých přežvýkavců, z termitišť a z rýžovišť.  při rozkladu látek biogenního původu (bioplyn)  rozpuštěný v ropě  součást důlního plynu v dolech  hlavní složka zemního plynu  Ve vesmíru byl nalezen v plynných mračnech v mezihvězdném prostoru.  atmosféra velkých planet - Jupiter, Saturn, Uran a Neptun Methan CH 4

Obr.12 Obr.11  Ve směsi s kapalným kyslíkem jako pohonná látka v raketových motorech.  plnidlo a barvivo v gumárenském průmyslu  výroba CO 2 spalováním se vzduchem a při neúplném spalování k výrobě sazí  chemický průmysl  ve směsi s jinými uhlovodíky jako plynné palivo  energetika Použití Methan CH 4

Ethan  plyn bez barvy a zápachu, těžší než vzduch  Ve směsi se vzduchem, obsahující 3 až 12,5 % ethanu, snadno exploduje.  dokonalé hoření ethanu  nedokonalé hoření ethanu Obr.2 2C 2 H 6 + 7O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O Obr.3 2C 2 H 6 + 5O 2 → 4CO + 6H 2 O 2C 2 H 6 + 3O 2 → 4C + 6H 2 O  Řízenou oxidací může být přeměněn na kyselinu octovou, nebo ethanol.  Při vdechnutí má slabě narkotické účinky. 2C 2 H 6 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O 2C 2 H 6 + O 2 → 2C 2 H 5 OH CH 3 – CH 3

Obr.14 Obr.9 Obr.14 Obr.8 Obr.7 Obr.6 Obr.5 Obr.13  v komách (ohony) komet  rozpuštěný v ropě  tvoří 1–6% zemního plynu  v atmosféře Saturnova měsíce Titanu  atmosféra velkých planet - Jupiter, Saturn, Uran a Neptun  v plynných mračnech v mezihvězdném prostoru Výskyt Ethan CH 3 – CH 3

Obr.20 Obr.18 Obr.19 Obr.17 Obr.16 Ethan Použití  chladírenství  teplonosné médium  chemický průmysl  výroba ethenu (ethylen) a chlorethenu (vinylchlorid) pro výrobu plastů  výroba kyseliny octové  mikrobiologie, fyziologie a lékařství  kapalný ethan používá ke zmrazování mikroskopických vzorků A: vnější prostor B: chlazený prostor I: izolace 1: Kondenzátor 2 Tlumivka 3 Výparník 4 Kompresor CH 3 – CH 3

Propan  plyn bez barvy a zápachu, těžší než vzduch  Ve směsi se vzduchem, obsahující 2,1 až 9,5 % propanu, snadno exploduje.  dokonalé hoření propanu  nedokonalé hoření propanu Obr.2 C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O Obr.3 2C 3 H 8 + 7O 2 → 6CO + 8H 2 O2C 3 H 8 + 4O 2 → 6C + 8H 2 O  Řízenou oxidací může být přeměněn na kyselinu propionovou.  Při vdechnutí má slabě narkotické účinky. 2C 3 H 8 + 3O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH + 2H 2 O CH 3 – CH 2 – CH 3

Obr.9 Obr.22 Obr.14 Obr.21 Propan Výskyt  v atmosféře Saturnova měsíce Titanu  v menší míře v zemním plynu  rozpuštěný v ropě  v plynných mračnech v mezihvězdném prostoru CH 3 – CH 2 – CH 3

Obr.28 Obr.27 Obr.26 Obr.24 Obr.25 Obr.23 Obr.16 Propan Použití  chladírenství  teplonosné médium  ve směsi s butanem  využívá se k vytápění a k vaření  pohon motorových vozidel a plavidel - LPG  součástí hnacích plynů v aerosolových bombičkách A: vnější prostor B: chlazený prostor I: izolace 1: Kondenzátor 2 Tlumivka 3 Výparník 4 Kompresor CH 3 – CH 2 – CH 3

Butan  plyn bez barvy a zápachu, těžší než vzduch  izomery butanu se sumárním vzorcem C 4 H 10 - jsou dva  dokonalé hoření butanu Obr.2 Obr.3  Inhalace butanu může způsobit euforii, ospalost, narkózu, asfyxii, srdeční arytmii a omrzliny. Může dojít i k smrti způsobené asfyxií a fibrilací komor. 2C 4 H O 2 → 8CO H 2 O CH 3 – (CH 2 ) 2 – CH 3  n-butan CH 3 – (CH 2 ) 2 – CH 3  isobutan (triviávní), systematicky methylpropan CH(CH 3 ) 3  Asfyxie je dušení z nedostatku vzduchu, které vede k hypoxii (nedostatek O 2 v těle nebo jednotlivých tkáních). CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

Butan Výskyt  v menší míře v zemním plynu  rozpuštěný v ropě Obr.9 Obr.22 CH 3 – (CH 2 ) 2 – CH 3 Obr.29

Obr.28 Obr.27 Obr.26 Obr.24 Obr.25 Obr.23 Butan Použití  chladírenství  teplonosné médium  ve směsi s butanem  využívá se k vytápění a k vaření  pohon motorových vozidel a plavidel - LPG  součástí hnacích plynů v aerosolových bombičkách Obr.16 A: vnější prostor B: chlazený prostor I: izolace 1: Kondenzátor 2 Tlumivka 3 Výparník 4 Kompresor CH 3 – (CH 2 ) 2 – CH 3

2,2,4- trimethylpentan  kapalina  páry jsou se vzduchem výbušné  Oktanové číslo - měří se ve vztahu ke směsi 2,2,4-trimethylpentanu a n- heptanu. Obr.2 Obr.3 2C 8 H O 2 → 16CO H 2 O  2,2,4-trimethylpentan = 100  n- heptan = 0  Získává se z ropy frakční destilací nebo synteticky. isooktan Obr.30Obr.31 Obr.32  hlavní složka benzínu

Obr.35 Obr.34 Obr.33 Použití  benzin – směs s převahou 2,2,4- trimethylpentanu  průmyslové rozpouštědlo  čištění oděvů  pohon motorových vozidel 2,2,4- trimethylpentan benzín

Citace Obr.4 BLACK, Steve. Soubor: Různé Slant na Orion ( ) jpg. - Wikimedia Commons[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.5 NASA. Soubor: Jupiter.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.6 VOYAGER 2. Soubor: Saturn (planeta) large.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.2 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-explos.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.3 HENNING, Torsten. Soubor:GHS-pictogram-flamme.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.7 VOYAGER 2. Soubor:Uranus.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.8 VOYAGER 2. Soubor: Neptun Full Disk pohled - GPN jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.9 ST33VO. Soubor: Globální Santa Fe Rig 140.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.10 USIEN. Soubor: Sanski Most Korida JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.11 GREENCOLANDE. Soubor:Tire Flip.JPG - Wikipédia [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.1 WRIGHT, Joseph. Soubor: JosephWright-Alchemist.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.12 DOD. Soubor: Pershing II - 4. Test launch.jpeg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

Citace Obr.15FIR0002. Soubor: Comet P1 McNaught jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.16 KARONEN, Ilmari. Soubor: Chladnička-cycle.svg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.17 CJP24. Soubor: PE a PP objects.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.13 NASA. Soubor: Sig06-020a.tif - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.14 NASA. Soubor: Titan Visible.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.18 TAN, Steve. Soubor: Laying sewer hi res (2).jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.19 SCHULZ, Ralph. Soubor: Men's black PVC pants 01.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.20 MOISEY. Soubor:. Optický mikroskop Nikon alphaphot + jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.21 NASA. Soubor: Soubor: NGC 2074.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.22 FLCELLOGUY. Soubor: Olej well.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.23 AUTOR NEUVEDEN. Soubor: LPG cylinders.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.24 KRIPLOZOIK. Soubor: LPG connector.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

Citace Obr.27 MICHIEL1972. Soubor: Spuitbus.jpg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.28 PICCOLONAMEK. Soubor: Aerosol.png - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.29 GENGHISKHANVIET. Soubor: ropná plošina na moři Vungtau.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.25 HARAGAYATO. Soubor: 100 Yen lighter.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.26 PŘESTAVBY LPG. Soubor: LPG válcová nádrž Objem 240 litrů.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.30TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-silhouete.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.31TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-exclam.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.32 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-pollu.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.33 HAMBURGER. Soubor: Benzín ve městě Mason jar.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.34 JOHO345. Soubor: Total.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.35 PA3WIDZI. Soubor: Odmierzacz paliw ciekłych.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.36 ARMSTRONG, Ian. Soubor: Termite mound NT.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

Honza, J.; Mareček, A. Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN Literatura Pacák, J. Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Kotlík B., Růžičková K. Chemie I. v kostce pro střední školy, Fragment 2002, ISBN: Vacík J. a kolektiv Přehled středoškolské chemie, SPN 1995, ISBN: