Struktura sacharidů - testík na procvičení – Vladimíra Kvasnicová

Mezi monosacharidy patří ribóza laktóza manóza amylóza

Mezi monosacharidy patří ribóza laktóza disacharid (galaktóza + glukóza) manóza amylóza polysacharid (nevětvený glukan = polymer glukózy nacházející se ve škrobu)

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry ŠKROB (Glc)n amylóza (maltóza)n amylopektin (1→4) glykosidové vazby (1→4) glykosidové vazby (1→6) glykosidové vazby Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

O struktuře sacharidů platí: ribóza je ketopentóza fruktóza je ketohexóza galaktóza je aldohexóza glyceraldehyd je aldotrióza

O struktuře sacharidů platí: ribóza je ketopentóza ribóza je aldopentóza fruktóza je ketohexóza galaktóza je aldohexóza glyceraldehyd je aldotrióza

Fyziologicky významné monosacharidy ALDÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Fyziologicky významné monosacharidy KETÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Uvedené dvojice patří mezi izomery glyceraldehyd a dihydroxyaceton fruktóza a glukóza glukóza a manóza ribóza a ribulóza

Uvedené dvojice patří mezi izomery glyceraldehyd a dihydroxyaceton aldóza / ketóza fruktóza a glukóza ketóza / aldóza glukóza a manóza epimery ribóza a ribulóza aldóza / ketóza

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry epimery = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné –OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery -D-glukóza a -D-glukóza jsou anomery D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery

Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery -D-glukóza a -D-glukóza jsou anomery D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery - liší se jen funkční skupinou: aldóza / ketóza

významné jsou D-monosacharidy zrcadlo D- a L- izomery = zrcadlové obrazy (enantiomery) významné jsou D-monosacharidy Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

(optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc  a  anomery pouze cyklické formy -/-OH = anomerní (poloacetalová) hydroxylová skupina při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc -D-Glc Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)

glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza aldo-/keto- izomery aldóza / ketóza glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Optické izomery se označují jako enantiomery obsahují alespoň jeden chirální uhlík jsou barevné látky stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý

Optické izomery se označují jako enantiomery obsahují alespoň jeden chirální uhlík jsou barevné látky nejsou (s barevností nesouvisí) stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý směr rotace nesouvisí s označením D- / L-

Sacharidy jsou polární sloučeniny vždy rozpustné ve vodě vždy sladké chuti ve vodě disociovány v ionty

Sacharidy jsou polární sloučeniny vždy rozpustné ve vodě např. celulóza není vždy sladké chuti např. polysacharidy nejsou ve vodě disociovány v ionty nejsou (jde o látky neutrální)

Glukóza je nejsladší přirozený monosacharid se vyskytuje převážně jako glukofuranóza je monomerem škrobu se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukóza

Glukóza je nejsladší přirozený monosacharid tím je fruktóza se vyskytuje převážně jako glukofuranóza je monomerem škrobu škrob je polymer glukózy (glukan) se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukóza ve vodném roztoku se ustavuje rovnováha převážně mezi –D-glukopyranózou a –D- glukopyranózou (příčina tzv. mutarotace), nicméně jsou přítomny i další minoritní struktury: furanózové cykly i lineární forma

furanózy: fruktóza ribóza pyranózy a furanózy pyranózy: aldohexózy furanózy: fruktóza ribóza převažuje glukopyranóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

Laktóza je epimer glukózy se vyskytuje v mléce obsahuje galaktózu obsahuje N-glykosidovou vazbu

Laktóza je epimer glukózy nejde o izomery - je to disacharid se vyskytuje v mléce obsahuje galaktózu a glukózu (Gal a Glc jsou epimery) obsahuje N-glykosidovou vazbu oligo- a polysacharidy obsahují O-glykosidovou vazbu – monosacharidy jsou k sobě vázány přes kyslík (O)

volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl  redukční účinky Sacharóza -Glc(1→4)Gal -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)- Fru Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Sacharid je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu může být redukován na cukerný alkohol se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou vytváří pouze větvené polymery

Sacharid je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu může být redukován na cukerný alkohol se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou přes serin nebo threonin vytváří pouze větvené polymery např. amylóza ve škrobu nebo celulóza jsou lineární, tj. nevětvené

CELULÓZA -Glc(1→4)Glc Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpg http://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)

Glykogen má podobnou strukturu jako amylopektin je polymer glukózy obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec

Glykogen má podobnou strukturu jako amylopektin je polymer glukózy větvený podobně jako amylopektin škrobu obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby větvení je dáno přítomností -(1,6)-O-glykosidových vazeb obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec všechny ostatní konce (větviček) jsou neredukující, neboť anomerní hydroxylová skupina koncových glukóz je vázána v O-glykosidové vazbě

GLYKOGEN (Glc)n neredukující konec redukující konec OH Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)

K derivátům sacharidů patří sorbitol – vzniká redukcí glukózy uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz fosforečné estery aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech

K derivátům sacharidů patří sorbitol – vzniká redukcí glukózy uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz vznikají ox. prim. alkohol. sk. fosforečné estery aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech a proteoglykanech

oxidací monosacharidů vznikají kyseliny aldarové (glukarová) na C1 i C6 = dikarboxylové aldonové (glukonová) na C1 alduronové (glukuronová) na C6

Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry 2-deoxy-D-ribóza náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry D-glukózamin Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

esterifikací vznikají estery s H3PO4 (meziprodukty metabolismu) s H2SO4 (součást proteoglykanů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Uronové kyseliny obsahují karboxylovou skupinu jsou součástí proteoglykanů jsou součástí glykosaminoglykanů mají hydrofóbní charakter

Uronové kyseliny obsahují karboxylovou skupinu jsou součástí proteoglykanů jsou součástí glykosaminoglykanů mají hydrofóbní charakter naopak: jsou to polární molekuly obsažené v glykosaminoglykanech (polysacharidech proteoglykanů) – váží na sebe vodu a ionty v extracelulární matrix

Glykosaminoglykany patří mezi polysacharidy obsahují aminocukry mají větvenou molekulu se vyskytují v pojivu

Glykosaminoglykany patří mezi polysacharidy obsahují aminocukry a uronové kyseliny mají větvenou molekulu jsou lineární se vyskytují v pojivu jako součást proteoglykanů

+ glykosaminoglykany (GAG) PROTEOGLYKANY osový protein + glykosaminoglykany (GAG) (aminocukr-uronová kys.)n Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)