Izomery izomery jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly mají stejný molekulový vzorec, ale rozdílný strukturní vzorec díky rozdílnému strukturnímu.

Prezentace na téma: "Izomery izomery jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly mají stejný molekulový vzorec, ale rozdílný strukturní vzorec díky rozdílnému strukturnímu."— Transkript prezentace:

1 Izomery izomery jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly mají stejný molekulový vzorec, ale rozdílný strukturní vzorec díky rozdílnému strukturnímu vzorci molekul mají izomery i jiné fyzikální a chemické vlastnosti fyzikální vlastnosti jsou např. bod varu, tání, těkavost, hustota, skupenství apod. chemické vlastnosti – např. reaktivita

2

3 1. Konstituční izomery rovinné řetězové izomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se stavbou uhlíkatého řetězce pentan, 2 – methylbutan, 2,2 – dimethylpropan pent – 1 – en, 2 – methyl – but – 1 – en, 3 – methyl – but – 1 –en úkol: zapište rovinné řetězové izomery k hex – 1 - enu

4 b) rovinné vazebné izomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se polohou nebo typem vazby
izomery lišící se polohou vazby: izomery lišící se typem vazby: úkol: zapište rovinné vazebné izomery lišící se polohou vazby a typem vazby, máme- li uhlovodík s molekulovým vzorcem C4H4

5 c) polohové izomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se umístěním substituentu na uhlíkatém řetězci substituent – je atom nebo skupina atomů, které nahrazují atom vodíku nebo atomy vodíku v molekule organické sloučeniny 2,3 – dibrompentan, 1,2 – dibrompentan d) skupinové izomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se skupinou

6 butan – 1 - al, butan – 2 – on úkol: zapište skupinové izomery, máme- li molekulový vzorec organické sloučeniny C5H12O e) tautomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se polohou dvojné vazby a polohou jednoho z atomů vodíku vinylalkohol (ethen – 1 – ol), ethanal

7 2. Stereoizomery - mají všechny atomy v molekule vázané stejným způsobem, ale jejich uspořádání v prostoru je rozdílné. 1. diastereomery izomery cis a trans, (geometrické izomery) – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se polohou atomů vodíku buď na dvojných vazbách nebo na cyklickém řetězci izomery cis a trans lišící se polohou atomů vodíku na dvojných vazbách cis – hex- 2 – en (atomy vodíku jsou na stejné straně poloroviny) trans – hex – 2 – en (atomy vodíku jsou na opačných stranách poloroviny)

8 izomery cis a trans lišící se polohou atomů vodíku na cyklickém řetězci
cis – 1, 2 – dimethylcyklopentan, trans – 1,2 – dimethylcyklopentan

9 b) konformační izomery – jsou izomery molekul jedné sloučeniny
mají takové prostorové uspořádání, že jeden izomer lze převést v druhý rotací kolem jednoduché vazby v jejich molekule molekula ethanu má 2 konformace (zákrytová a nezákrytová) zákrytová je energeticky bohatší

10 molekula ethanu a její konformace

11 molekula cyklohexanu má 2 konformace (židličková a vaničková)
molekula cyklohexanu není rovinná za normální teploty je většina molekula cyklohexanu v židličkové konformaci

12 židličková konformace cyklohexanu

13 židličková konformace molekuly cyklohexanu

14 židličková konformace molekuly cyklohexanu

15 vaničková konformace cyklohexanu

16 2. optické antipody (enantiomery)
látky, které mají stejné molekulové vzorce ale asymetrické molekuly, které jsou ve vztahu předmět a obraz optické antipody se vyskytují u aminokyselin a sacharidů

17 optické antipody jsou chirální = jejich molekuly jsou neztotožnitelné, což je dáno přítomností chirálního uhlíku chirální uhlík nese v molekule 4 různé substituenty molekuly optických antipodů jsou schopny samostatné existence, mají stejné body tání, hustotu, index lomu apod., ale liší se směrem otáčení roviny polarizovaného světla

18 příkladem optických antipodů je D – glyceraldehyd a L – glyceraldehyd (glyceraldehyd = monosacharid)
podle počtu chirálních center v molekule pak existuje 2 n stereoizomerů a 2n /2 dvojic optických antipodů označení chirálního centra

19 je-li v molekule optických antipodů více chirálních center, D a L – uspořádání značí uspořádání na asymetrickém uhlíku s nejvyšším pořadovým číslem epimery – dvojice např. u sacharidů, která se liší konfigurací na jediném uhlíkovém atomu předpony D a L u molekul optických antipodů neurčují směr otáčení roviny polarizovaného světla směr otáčení roviny polarizovaného světla lze určit experimentálně - polarimetrem

20 D – glyceraldehyd je pravotočivý optický antipod
L – glyceraldehyd je levotočivý antipod