aneb co všechno je v přírodě kyselé? Karboxylové kyseliny aneb co všechno je v přírodě kyselé? Sestavil autorský kolektiv: Pavla Feřtová Zuzana Konrádová Michaela Vrbová Pavel Teplý Přidat obrázky: ocet, mravenci, šťovík, máslo…(citron,jablko,mléko)

Pro označení karboxylové kyseliny budu používat zkratku KK Dobrý den, já jsem pan Citrónek a seznámím vás s karboxylovými kyselinami. Pro označení karboxylové kyseliny budu používat zkratku KK

Co mají karboxylové kyseliny společného a jak je poznáme? Najdi, co mají všechny tyto vzorce společné! Vzorce kk(4-6) a rámečky kolem -COOH

Charakteristická (funkční) skupina -COOH karboxylová skupina

Názvosloví aneb jak jim říkat

Při pojmenování karboxylových kyselin přidáváme k názvu základního uhlovodíku koncovku –ová kyselina methanová kyselina ethanová kyselina propanová kyselina butanová kyselina

Protože se ale mnoho těchto sloučenin nachází v přírodě, byly pojmenovány triviálními názvy. To abychom to neměli tak jednoduché. methanová kyselina ethanová kyselina propanová kyselina kyselina propionová kyselina mravenčí kyselina octová butanová kyselina kyselina máselná

Kyselina mravenčí součást mravenčího jedu používá se jako konzervační a dezinfekční prostředek

štiplavě páchnoucí kapalina, leptá pokožku Kyselina octová štiplavě páchnoucí kapalina, leptá pokožku její vodný roztok se používá k výrobě barviv, plastů, konzervaci potravin

je obsažena například v potu nebo ve žluklém másle Kyselina máselná má nepříjemný zápach je obsažena například v potu nebo ve žluklém másle

je obsažena v tucích a rostlinných olejích Kyselina olejová je obsažena v tucích a rostlinných olejích

obsažena v nezralém ovoci Kyselina jablečná obsažena v nezralém ovoci silně kyselá

vyskytuje se v ovoci (angrešt) pomáhá regenerovat a omlazovat buňky Kyselina jantarová vyskytuje se v ovoci (angrešt) pomáhá regenerovat a omlazovat buňky

Kyselina vinná obsažena ve vinných hroznech a jiném ovoci využívá se v potravinářském průmyslu

Kyselina mandlová obsažena v mandlích

vyskytuje se v obilovinách, kvasinkách, játrech a ledvinách Kyselina nikotinová vyskytuje se v obilovinách, kvasinkách, játrech a ledvinách využívá se v lékařství

Kyselina citronová obsažena v ovoci (nejvíce v bobulovém) využívá se v potravinářství a farmaceutickém průmyslu

VLASTNOSTI fyzikální chemické jsou ovlivněny polaritou vazeb co znamená polarizace vazby??? jsou ovlivněny polaritou vazeb elektrony jsou mezi jednotlivými atomy rozloženy nerovnoměrně jak se rozloží, závisí na …………………… jednotlivých prvků elektronegativitě

Který prvek si bude elektrony přitahovat k sobě? Kyslík záporný bude mít tedy částečný…………… náboj vodík a přilehlý uhlík budou mít částečné náboje kladné

a takhle to vypadá - + - +

vodíkové můstky ALE TO NENÍ VŠE….. Karboxylové skupiny mohou navzájem nebo s vodou tvořit slabé vazby mezi kyslíkem jedné skupiny a vodíkem skupiny druhé. Jsou to tzv. …………….. .………….. vodíkové můstky

Vodíkové můstky zvyšují Ttání a Tvaru karboxylových kyselin R – C O – H…………. H - O C – R O

shrnutí: vlastnosti KK jsou ovlivněny polaritou vazby díky tomu, že je vazba polarizována, mohou mezi 2 karboxylovými kyselinami vznikat vodíkové můstky ty mají vliv například na teplotu tání a varu mohou to být kapaliny nebo pevné látky KK s kratším uhlovodíkovým řetězcem jsou rozpustné ve vodě

Proč to tak je? Víte to někdo??? čím delší je uhlovodíkový řetězec, tím jsou ve vodě méně rozpustné Proč to tak je? Víte to někdo???

Uhlovodíkový řetězec je nepolární Karboxylová skupina udává polární charakter s rostoucí délkou řetězce (R), roste nepolární charakter molekuly

Dělení KK HCOOH HOOC-COOH COOH R - C - COOH podle počtu karboxylových skupin: jednosytné dvojsytné trojsytné HCOOH HOOC-COOH COOH R - C - COOH

CH3 - COOH CH2 = CH - COOH 2. podle typu vazeb a) nasycené b) nenasycené c) aromatické CH3 - COOH CH2 = CH - COOH

zásaditá hydrolýza esteru REAKCE KK disociace esterifikace zásaditá hydrolýza esteru neutralizace dekarboxylace

1. DISOCIACE Jako u anorganických kyselin může dojít k odštěpení H+ za vzniku aniontu –COO- Pozn.: Záporný náboj se může přesouvat mezi oběma kyslíkovými atomy

Proto v roztoku disociují jen částečně! Ale většina organických kyselin jsou kyseliny slabé (oproti anorganickým) Proto v roztoku disociují jen částečně! Pozn.: To znamená, že se ustaví rovnováha mezi disociovanou a nedisociovanou formou kyseliny.

Pozor! Kyslíkový atom v odstupující vodě pochází z KK. 2. ESTERIFIKACE R – COOH + R´– OH  RCOOR´ + H2O CH3COOH + C2H5OH   kat.H+   CH3COOC2H5 + H2O k. octová + ethanol ethyl-acetát + voda Pozor! Kyslíkový atom v odstupující vodě pochází z KK.

RCOOR´ + H2O  R – COOH + R´– OH 3. HYDROLÝZA ESTERU RCOOR´ + H2O  R – COOH + R´– OH Hydrolýza esteru je vlastně ve své podstatě obrácená rovnice esterifikace. CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH     ethyl-acetát + voda k. octová + ethanol

5. NEUTRALIZACE KK + zásada  sůl + voda HCOOH + NaOH HCOONa + H2O k. methanová + hydroxid sodný methanoát sodný + voda

4. DEKARBOXYLACE Dekarboxylace KK spočívá v odštěpení CO2 z molekuly KK. Dochází k ní nejčastěji u dikarboxylových kyselin. HOOC – CH2 – CH2 – COOH HOOC – CH2 – CH3 + CO2 k. butandiová k. propanová + oxid uhličitý

Použité zdroje: Texty a některé vzorce: Obrázky a obrázková pozadí: Přehled středoškolské chemie-Vacík, J. http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/ Obrázky a obrázková pozadí: www.google.com Vzorce: Kekule 2.1 ChemSketch 5.8.5.8