KARBOXYLOVÉ KYSELINY KONCOVKA - OVÁ KYSELINA (karboxyl je součástí řetězce) KONCOVKA - KARBOXYLOVÁ KYSELINA PODLE POČTU FUNKČNÍCH SKUPIN: MONO-, DI-,

Prezentace na téma: "KARBOXYLOVÉ KYSELINY KONCOVKA - OVÁ KYSELINA (karboxyl je součástí řetězce) KONCOVKA - KARBOXYLOVÁ KYSELINA PODLE POČTU FUNKČNÍCH SKUPIN: MONO-, DI-,"— Transkript prezentace:

1 KARBOXYLOVÉ KYSELINY KONCOVKA - OVÁ KYSELINA (karboxyl je součástí řetězce) KONCOVKA - KARBOXYLOVÁ KYSELINA PODLE POČTU FUNKČNÍCH SKUPIN: MONO-, DI-, POLYKARBOXYLOVÉ VELKÁ SKUPINA PŘÍRODNÍCH I SYNTETICKÝCH ORGANICKÝCH LÁTEK DERIVÁTY: SUBSTITUČNÍ FUNKČNÍ

2 KARBOXYLOVÉ KYSELINY JEDNOSYTNÉ – MONOKARBOXYLOVÉ:
methanová, mravenčí kyselina ethanová, octová kyselina propanová, propionová kyselina butanová, máselná kyselina DVOJSYTNÉ – DIKARBOXYLOVÉ: ethandiová, šťavelová kyselina propandiová, malonová kyselina butandiová, jantarová kyselina pentandiová, glutarová kyselina hexandiová, adipová kyselina

3 PŘÍPRAVA OXIDACE ENERGICKÁ (WAGNEROVA) OXIDACE ALKENŮ
V PŘÍTOMNOSTI SILNÉHO OXIDAČNÍHO ČINIDLA (KMnO4) ZA TEPLA OXIDAČNÍ ŠTĚPENÍ MOLEKULY V MÍSTĚ DVOJNÉ VAZBY VZNIK DVOU MOLEKUL KYSELIN VÝJIMKA: KYSELINA MRAVENČÍ A ŠŤAVELOVÁ BUT-1-EN, BUT-2-EN, CYKLOHEXEN SUBSTITUOVANÉ ARENY – V POSTRANNÍM ŘETĚZCI TOLUEN ALKOHOLY A ALDEHYDY ALKOHOLY: POUZE PRIMÁRNÍ

4 PŘÍPRAVA HYDROLYTICKÉ PROCESY
Z FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH KYSELIN KYSELOU ČI ZÁSADITOU HYDROLÝZOU KYSELÁ HYDROLÝZA SOLÍ KYSELÁ HYDROLÝZA ESTERŮ X ZÁSADITÁ HYDROLÝZA ESTERŮ ZÁSADITÁ HYDROLÝZA NITRILŮ KVASNÉ PROCESY CLOSTRIDIUM: PROPIONOVÉ A MÁSELNÉ KVAŠENÍ ACETOBACTER: OCTOVÉ KVAŠENÍ

5 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI KARBOXYLOVÁ SKUPINA POLARITA KYSELOST
VYSOKÉ TEPLOTY VARU VLIVEM TVORBY H-MŮSTKŮ ethanol acetaldehyd kys. octová 78,4°C 26°C 118°C C1 – C9 KYSELINY KAPALINY C10 A VYŠŠÍ TUHÉ LÁTKY CHARAKTERU VOSKU (= MASTNÉ KYSELINY) AROMATICKÉ TVOŘÍ KRYSTALY ROZPUSTNOST V H2O: C1 – C4 NEOMEZENĚ, DÁLE KLESÁ VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY: LIPOFILNÍ AROMATICKÉ : VE VODĚ MÁLO ROZPUSTNÉ

6 BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI
NEJNIŽŠÍ KYSELINY (MRAVENČÍ, OCTOVÁ) DRÁŽDÍ A LEPTAJÍ DÍKY KYSELOSTI A TĚKAVOSTI NĚKTERÉ SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: KYSELEJŠÍ (VLIV INDUKČNÍHO EFEKTU) KONZERVAČNÍ ÚČINKY: POTLAČENÍ RŮSTU NEBO USMRCENÍ NEŽÁDOUCÍCH ORGANISMŮ, PŘI pH < 4 JE POTLAČENO KLÍČENÍ SPOR SPOROTVORNÝCH MIKROORGANISMŮ ÚČINNÉ NEDISOCIOVANÉ FORMY KYSELIN MRAVENČÍ – SILÁŽE A KRMIVA OCTOVÁ – POTRAVINY PROPIONOVÁ – POTRAVINY BENZOOVÁ - POTRAVINY

7 BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI
VYVOLÁNÍ KYSELÉ CHUTI RŮZNÝ POCIT KYSELOCTI PRO RŮZNÉ KYSELINY PŘI STEJNÉ KONCENTRACI POUŽITÍ: LÁTKY OKYSELUJÍCÍ - POTRAVINÁŘSTVÍ, GASTRONOMIE FUMAROVÁ > VINNÁ > JABLEČNÁ > OCTOVÁ > JANTAROVÁ > CITRONOVÁ > MLÉČNÁ > ASKORBOVÁ > GLUKONOVÁ KYSELINA POTRAVINÁŘSKÁ ADITIVA: E 260 kyselina octová E 270 kyselina mléčná E 280 kyselina propionová E 300 kyselina askorbová E 330 kyselina citronová

8 CHEMICKÉ VLASTNOSTI VLASTNOSTI VYPLÝVAJÍ Z KYSELÉHO CHARAKTERU KYRBOXYLOVÝCH KYSELIN TVORBA SOLÍ: SNADNO, NEUTRALIZACE HYDROXYDEM REDUKCE: OBTÍŽNÁ, POMOCÍ LiAlH4 DEKARBOXYLACE: OBTÍŽNÁ, VÝZNAMNÁ JE ENZYMOVÁ TVORBA ESTERŮ: S ALKOHOLEM NEBO FENOLEM LIPIDY - TRIACYLGLYCEROLY PET - PLAST ZE SKUPINY POLYESTERŮ - NÁPOJOVÉ OBALY, TEXTILNÍ VLÁKNA

9 KYSELINA MRAVENČÍ BEZBARVÁ KAPALINA, OSTŘE PÁCHNOUCÍ
REDUKČNÍ ČINIDLO - OXIDUJE SE NA CO2 A H2O (přes H2CO3) MÁ LEPTAVÉ A KOROZIVNÍ ÚČINKY OBRANNÁ A OCHRANNÁ LÁTKA V ŽIVOČIŠNÉ I ROSTLINNÉ ŘÍŠI VÝROBA: POUŽITÍ: PRO KONZERVACI SUROVIN V KONZERVÁRENSTVÍ OVOCE (ODPAŘÍ SE S VODOU PŘI ZAHUŠŤOVÁNÍ, tv = °C) PRO KONZERVACI SUROVIN PŘI SILÁŽOVÁNÍ (FORMIÁT AMONNÝ JE VHODNĚJŠÍ K POUŽITÍ)

10 KYSELINA OCTOVÁ BEZBARVÁ KAPALINA TYPICKÉHO PACHU, tv = 118 °C
NEJSTARŠÍ LÁTKA OKYSELUJÍCÍ, POUŽÍVANÁ V POTRAVINÁŘSTVÍ KONZERVAČNÍ ČINIDLO - SNÍŽENÍM HODNOTY pH POD 4 ZABRAŇUJE KLÍČENÍ SPOR SPOROTVORNÝCH MIKROORGANISMŮ VÝROBA: OCTOVÉ KVAŠENÍ - ENZYMOVÁ OXIDACE ETHANOLU NA KYSELINU OCTOVOU POMOCÍ OCTOVÝCH BAKTÉRIÍ - Acetobacter aceti, striktně aerobní mikroorganismus) - VÝROBA OCTA KATALYTICKÁ OXIDACE ACETALDEHYDU

11 KYSELINA ŠŤAVELOVÁ KRYSTALICKÁ LÁTKA - DÍKY SILNÉ POLARITĚ OBOU KARBOXYLŮ DOBŘE ROZPUSTNÁ VE VODĚ V ROZTOKU JE LEPTAVÁ BIOLOGICKÉ ÚČINKY: VYSKYTUJE SE V NĚKTERÝCH ROSTLINÁCH - ŠŤAVEL, ŠŤOVÍK, REVEŇ KONZUMACE VYŠŠÍHO MNOŽSTVÍ JE RIZIKOVÁ - OMEZUJE SE MNOŽSTVÍ ROZPUŠTĚNÉHO VÁPNÍKU, VZNIKÁ NEROZPUSTNÝ ŠŤAVELAN VÁPENATÝ, KTERÝ SE USAZUJE V LEDVINÁCH OTRAVA JE DOPROVÁZENA KŘEČEMI, PORUCHAMI NERVOVÉ ČINNOSTI A POŠKOZENÍM LEDVIN, MŮŽE BÝT I SMRTELNÁ V POTRAVINÁCH SE PŘÍTOMNOST KYSELINY ŠŤAVELOVÉ MUSÍ KOMPENZOVAT VĚTŠÍM PŘÍSUNEM VÁPNÍKU (MLÉKO)

12 MASTNÉ KYSELINY MONOKARBOXYLOVÉ KYSELINY S DELŠÍM ŘETĚZCEM (C6 A VÍC)
PŘIROZENÉ SOUČÁSTI TUKŮ - ESTERY S GLYCEROLEM NENASYCENÉ MK: VYSKYTUJÍ SE V OLEJÍCH KONFIGURACE CIS - TRANS- IZOMERY VZNIKAJÍ PŘI STARŠÍCH ZPŮSOBECH ZTUŽOVÁNÍ OLEJŮ (KATALYTICKÁ HYDROGENACE) A JSOU ZDRAVOTNĚ PROBLEMATICKÉ POLYNENASYCENÉ MK: EPA, DHA