Autor výukového materiálu: Petra Majerčáková Datum vytvoření výukového materiálu: březen 2013 Ročník, pro který je výukový materiál určen: IX Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Tématický okruh: Organická chemie Téma: Areny Anotace: Prezentace slouží žákům jako osnova probíraného učiva. Obsahuje základní údaje k tématu – aromatický kruh, zástupci arenů, jejich vlastnosti a užití. Text (psaný černě)slouží i jako zápis do sešitu. Text psaný červeně je k doplnění učiva. Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Petra Majerčáková. Tvorba materiálu je financována z ESF a státního rozpočtu ČR.

ARENY

Areny obsahují aspoň jeden aromatický kruh. střídají se jednoduché a dvojné vazby

Benzen C 6 H 6 bezbarvá, zapáchající, hořlavá látka Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. karcinogenní účinky (způsobuje zejména leukémii a rakovinu plic) hořením se uvolňují saze vyskytuje se v ropě

Užití: rozpouštědlo výchozí látka pro výrobu léčiv, plastů, pryže, barviv a výbušnin V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

Naftalen C 10 H 8 bílá pevná látka s charakteristickým zápachem těkavý, sublimuje zdraví škodlivý se slabě narkotickými účinky Způsobuje bolesti hlavy, zvracení a zvýšené pocení, případně křeče či průjmy. Naftalen také způsobuje rozklad červených krvinek (hemolýza) a nekrózu jater, které doprovází chudokrevnost, horečka, zvýšení počtu bílých krvinek (leukocytóza), žloutenka a porucha funkce jater. Lidé, hlavně děti, se mohou s naftalenem dostat do styku např. při používáni kuliček proti molům nebo používáním deodorantů obsahujících naftalen. Příznaky toho stavu jsou únava, nechutenství, nervozita a bledá pokožka. Užití: při výrobě plastů, barviv a organických rozpouštědel

Toluen těkavá kapalina zdraví škodlivá Toluen dráždí oči a dýchací cesty, má tlumivý účinek na CNS a kardiovaskulární systém. vyskytuje v malém množství v petroleji (z kterého se průmyslově vyrábí)

Narkotické vlastnosti Toluen je poměrně často zneužíván narkomany, kteří úmyslně vdechují jeho těkavé výpary. Pro umocnění účinků jej aplikují v nevětraných místnostech, pod dekou, případně v plastovém sáčku přetaženém přes hlavu, z čímž jsou nicméně spojeny mnohé případy úmrtí, jelikož inhalací toluenu nelze přesně určit bezpečné dávkování. Pro počátek intoxikace jsou příznačné úporné tupé bolesti hlavy, podráždění sliznic, nevolnost až zvracení, posléze se dostavuje stav podobný opilosti provázený pocity euforie a zvýšené tělesné teploty, záchvěvy horka a mravenčením, postižený ztrácí schopnost rozumně uvažovat, je labilní, obhroublý; chůze je zpravidla vrávoravá, objevují se přechodné poruchy zraku. Mnohdy se rozvíjejí stavy zmatenosti, dezorientace, poruchy řeči a výslovnosti, narušené vnímání času a prostoru, sluchové a zrakové halucinace. Rozsáhlé množství uživatelů umírá již v počátcích užívání, příčinou bývá obvykle zardoušení zvratky, zranění z pádů, nebo zástava dýchání či selhání srdce v případě neúmyslného předávkování. Dlouhodobé užívání toluenu může vést k rozvoji závislosti a jeho časté vdechování navozuje degenerativní změny v játrech, ledvinách, srdci, kostní dření, dýchacích cestách a mozku - tzv. toxická encefalopatie vyznačující se trvalým oslabením intelektu, úpadkem osobnosti až demencí.

Užití: náplň do teploměrů rozpouštědlo barev a laků výroba trhaviny TNT, chemicky trinitrotoluen součástí leštidel

Anthracen používá se při výrobě červeného organického barviva, tzv. alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken. Součást pesticidů. Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři. Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace).

Zdroje: Přehled chemie pro základní školy: Doc. RNDr. Hana Čtrnáctková, CSc., Prof. Ing. Karel Kolář, CSc., PaedDr. Miloslava Svobodová, RNDr. František Zemánek, vydalo v Praze roku 2006 SPN – pedagogické nakladatelství, a.s., ISBN Přehled středoškolské chemie – Prof. RNDr. Jiří Vacík, DrSc., Doc. RNDr. Jana Barthová, CSc., Prof. RNDr. Josef Pacák, DrSc., Doc., RNDr. Bohuslav Strauch, CSc., PaedDr. Miloslava Svobodová, RNDr. František Zemánek, SPN Praha 1995, ISBN Základy praktické chemie 2 – doc. RNDr. Pavel Beneš, CSc., PhDr. Václav Pumpr, CSc., doc. RNDr. Jiří Banýr, CSc., nakladatelství Fortuna, 2000, ISBN – sublimace naftalenu, video