Aminokyseliny substituční deriváty karboxylových kyselin

Prezentace na téma: "Aminokyseliny substituční deriváty karboxylových kyselin"— Transkript prezentace:

1 Aminokyseliny substituční deriváty karboxylových kyselin
obecný vzorec AK (ve vzorci vyznačit α uhlík v karboxylové skupině) pevné, krystalické látky s vysokým bodem tání, ve vodě rozpustné esenciální (nepostradatelné) AK – valin, leucin, isoleucin, lysin, methionin, threonin, fenylalanin, tryprofan, tyto AK lidské tělo nedokáže vyrobit, musí jej přijímat v potravě existuje 20 AK, ze kterých jsou vytvořeny veškeré proteiny, selenocystein (1966) je AK přítomná v enzymu gluthathionperoxidáze – enzym katalyzující redukci peroxidu vodíku na vodu

2 v molekule AK se vyskytuje aminoskupina i karboxylová skupina
podle zastoupení těchto skupin, rozdělujeme AK na zásadité, kyselé a neutrální přehled AK názvy AK triviální, systematické

3 molekuly AK mohou reagovat s kyselinami i zásadami
př.: příprava AK isoelektrický bod AK – je pH, kdy AK ve vodném roztoku existuje jako obojetný iont (amfiont) – AK má v molekule kationt NH3 + a aniont COO – v isoelektrickém bodě se AK nejméně rozpouští ve vodě bílkoviny s různým dielektrickým bodem při různém pH v roztocích lze rozdělit pomocí elektroforézy

4 molekuly AK se v peptidech nebo proteinech váží peptidickou vazbou
př. : glycinylglycin

5 Peptidy jsou organické látky, jejichž molekuly tvoří 2 až 100 molekul AK AK jsou vázány peptidickou vazbou peptidy dělíme na: a) protaminy – zásadité peptidy, např. ve spermatu ryb, kde se váží na NK ve spermiích

6 b) peptidové hormony – oxytocin – uvolňován z hypofýzy (zadního laloku) do cév, způsobuje např. stahy hladké svaloviny dělohy, podporuje stahy prsních bradavek při kojení vasopresin – způsobuje zpětné vstřebávání vody z ledvin do cévního oběhu, produkován hypofýzou (zadní lalok) adrenokortikotropní hormon – uvolňován z hypofýzy (přední lalok), navozuje tvorbu glukokortikoidů v kůře nadledvin

7 insulin – produkován buňkami L
insulin – produkován buňkami L. ostrůvků slinivky břišní, snižuje koncentraci glukózy v krvi, zajišťuje její přeměnu na glykogen glukagon – produkován buňkami Langerhansových ostrůvků slinivky břišní, zvyšuje koncentraci glukózy v krvi, navozuje štěpení glykogenu v játrech za vzniku glukózy parathormon – zvyšuje koncentraci vápenatých kationtů v krvi, vylučován příštitnými tělísky, vápenaté kationty se uvolňují z kostní tkáně

8 c) peptidová antibiotika – např. penicilin, gramicidin, aktinomycin
d) jedovaté peptidy – obsažené v houbách, v jedových žlázách ryb, hadů, ještěrů apod.

9 úlohy proteinů Proteiny (bílkoviny) stavební katalytická
organické látky, jejichž molekuly jsou tvořeny více než 100 AK relativní molekulová hmotnost jejich molekul je větší než AK jsou vázány peptidickou vazbou proteiny jsou tvořeny z 20 AK, jsou to  - aminokyseliny s vyjímkou prolinu (mají karboxylovou skupinu a primární aminoskupinu vázanou na stejném atomu uhlíku přehled aminokyselin - tabulka úlohy proteinů stavební katalytická řídící chemické reakce v organismech d) obranná

10 rozdělení bílkovin jednoduché skleroproteiny (fibrilární, vláknité) – mají rovné peptidové řetězce navzájem spojené příčnými vazbami, vznikají tak vlákna - fibrily

11 jsou nerozpustné ve vodě, mají stavební úlohu
keratin – kůže, nehty, peří, vlasy fibroin – přírodní hedvábí kolagen - kůže, šlacha, chrupavka, kostní tkáň

12 keratin

13 sferoproteiny, globulární – peptidový řetězec má kulovitý tvar, jsou rozpustné ve vodě nebo ve vodných roztocích solí albuminy – krevní plazma, mléko, vaječný bílek globuliny – krevní plazma, mléko, vaječný bílek histony – v buněčných jádrech, kde se vážou na NK

14 b) složené bílkoviny glykoproteiny - tvoří je proteiny, které se vážou se sacharidy chromoproteiny – dýchací barevné pigmenty, např. hemoglobin, hemocyanin metaloproteiny – tvoří jej kov. ionty, které se váží s proteiny, ferritin (játra,kostní dřeň, slezina, krevní plazma), transferin (syntetizován v játrech) lipoproteiny – tvoří membrány organel v buňkách nukleoproteiny – v buněčných jádrech, protein vytváří vazbu s NK fosfoproteiny – např. kasein, obsažený v mléce ve formě vápenaté soli, molekula kaseinu obsahuje kyselinu fosforečnou vázanou na serin, kasein má vysoký obsah prolinu

15 Struktura proteinů primární struktura makromolekuly proteinů je dána pořadím AK v polypeptidovém řetězci primární struktura proteinu je charakteristická pro protein a je dána geneticky

16 sekundární struktura makromolekuly proteinu
makromolekula proteinu se může stabilizovat v prostoru jako α šroubovice nebo jako β skládaný list viz obrázky

17 α šroubovice – polypeptidový řetězec tvořený AK vytváří závity, jednotlivé závity jsou spojeny pomocí vodíkových můstků

18 β skládaný list – 2 polypeptidové řetězce jsou spojeny pomocí vodíkových můstků

19 terciární struktura proteinů - α šroubovice a β skládaný list v prostoru zaujímá globulární nebo fibrilární tvar tuto strukturu zajišťují vodíkové můstky, disulfidické můstky nebo iontové vazby v rámci α šroubovice a β skládaného listu

20 kvartérní struktura – např. u makromolekuly hemoglobinu
makromolekulu tvoří 4 polypeptidové řetězce a hem, polypeptidové řetězce (4) jsou vzájemně spojeny pomocí vodíkových můstků a iontových vazeb

21 Denaturace makromolekul proteinů
je to změna sekundární nebo terciární struktury makromolekuly bílkoviny vyvolaná chemickými (přidáním kyselin, zásad, solí) nebo fyzikálními vlivy ( Uv, trg záření, ultrazvuk, zahřátí, zmražení) denaturace je většinou nevratná význam denaturace pozitivní – denaturovaná makromolekula bílkoviny je lépe stravitelná, je lépe přístupná enzymům (tepelná úprava) negativní – denaturovaná makromolekula bílkoviny ztrácí svou úlohu

22 koagulace bílkovin je vylučování bílkovin z roztoku např
koagulace bílkovin je vylučování bílkovin z roztoku např. účinkem lehkých solí (NaCl) – vratný děj nebo účinkem těžkých solí (Pb(NO3)2) – nevratný děj

23

24 Biuretová reakce (název reakce odvozen od biuretu, který vzniká reakcí 2 molekul močoviny, v této látce je peptidová vazba) Pomůcky: zkumavka, pipeta Chemikálie: roztok bílku, roztok hydroxidu sodného, roztok síranu měďnatého Postup: K 1 ml bílku přidáme 1 ml NaOH a potom velmi zředěný roztok síranu měďnatého. Pozorujeme typické lila zabarvení, což je barevný důkaz peptidové vazby mezi aminokyselinami v albuminu.

25 Xantoproteinová reakce (důkaz tyrosinu a tryptofanu v albuminu, probíhá nitrace těchto aromatických aminokyselin za vzniku žlutého xantoproteinu) Pomůcky: zkumavka, kahan, držák na zkumavky, pipeta, pipetovací nástavec Chemikálie: roztok bílku, konc. kyselina dusičná, amoniak – zředěný Postup: Ke 2 ml bílku přidáme 1 ml koncentrované kyseliny dusičné a opatrně zahříváme. Obsah zkumavky někdy „ vystřelí“, proto pozor na ústí zkumavky. Do vzniklé sraženiny přidáme 2 ml amoniaku, reakce je zpočátku bouřlivá, protože dochází k neutralizaci mezi nadbytečnou kyselinou dusičnou a přidávanou zásadou. Přidáním nadbytečné zásady vznikne oranžový xantoprotein.