Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

 uhlovodíky, které obsahují nejméně jeden aromatický kruh  název byl odvozen podle jejich zápachu (vůně)  v této době nebyla známa struktura jejich.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: " uhlovodíky, které obsahují nejméně jeden aromatický kruh  název byl odvozen podle jejich zápachu (vůně)  v této době nebyla známa struktura jejich."— Transkript prezentace:

1

2  uhlovodíky, které obsahují nejméně jeden aromatický kruh  název byl odvozen podle jejich zápachu (vůně)  v této době nebyla známa struktura jejich molekul

3  často triviální názvy  základní název benzen  uhlovodíkové zbytky se nazývají aryly (např.: benzyl, fenyl, styryl,…)

4 1. monocyklické – pouze jeden aromatický kruh (např.: benzen,styren) 2. polycyklické – více aromatických kruhů a) s kondenzovanými aromatickými jádry (např.: naftalen, anthracen) b) s izolovanými jádry – jádra jsou oddělena minimálně jednou vazbou (např.: bifenyl)

5  základní kostru tvoří šestičlenný kruh uhlíkových atomů spojených jednoduchou vazbou  uhlíkové atomy leží v jedné rovině  na každý uhlík vázán jeden atom vodíku jednoduchou vazbou σ

6  zbývajících šest elektronů vytváří molekulové orbitaly π ve tvaru kruhového pásu rozprostřeného nad a pod rovinou kruhu  elektrony jsou delokalizovány v těchto pásech a jsou společné všem šesti uhlíkovým atomům  délky vazeb mezi uhlíkovými atomy v kruhu jsou stejné  jsou kratší než u jednoduché vazby, ale delší než u vazby dvojné

7

8  jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v organických rozpouštědlech  zapáchají, jsou jedovaté a karcinogenní  benzen, toluen a xylen jsou kapaliny  polycyklické areny jsou pevné látky  vyskytují se v černouhleném dehtu a ropě

9  ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE  Typická chemická reakce arenů  Π elektrony reagují s elektrofilními činidly  Aromatický charakter je zachován  Pokud se substituce opakuje,vzniká disubstituovaný produkt

10

11  Nitrace  K nitraci se používá kyselina dusičná nebo nitrační směs (HNO 3 + H 2 SO 4 )nitracikyselina dusičná nitrační směsH 2 SO 4  Reakcí obou kyselin vzniká elektrofil NO 2 (+).  HNO 3 + H 2 SO 4 → H 2 N (+) O 3 + HSO 4 (–) (báze)  H 2 N (+) O 3 → H 2 O + NO 2 (+) (elektrofil)

12  Halogenace  Halogenace se provádí halogeny za katalýzy příslušného halogenidu hlinitého či železitého (Lewisovy kyseliny). Halogenacehalogeny katalýzyLewisovy kyseliny  X δ+ ―X δ– …AlX 3 → X (+) (elektrofil) + [AlX 4 ] (–) (báze)  Mezi lewisovy kyseliny řadíme: AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3

13  Sulfonace  Reakce uhlovodíku s H2SO4  Činidlem je oxid sírový  Vratná reakce Acylace  Působí s acylhalogenidem, anhydridem nebo karboxylovou kyselinou a za přítomnosti Lewisovy kyselinyacylhalogenidemanhydridemkarboxylovou kyselinouLewisovy kyseliny  Vratná reakce R δ+ ―X δ– …AlX 3 → R (+) (elektrofil) + [AlX 4 ] (–) (báze)

14  Alkylace  Při této reakci je nutný katalyzátor(AlCl3)  Výchozí látky jsou alkylhalogenidy  R δ+ ―X δ– …AlX 3 → R (+) (elektrofil) + [AlX 4 ] (–) (báze)

15  Usměrňují substituci do poloh orto (2) a para (4). Zároveň jádro vůči dalším elektrofilním substitucím aktivují.  Výjimkou jsou halogeny, které díky svému výraznému -I efektu jádro trochu deaktivují.halogeny-I efektu  Poměr orto a para izomerů ovlivňují především sterické faktory

16

17  Usměrňují substituci do polohy meta (3). Zároveň jádro deaktivují a znesnadňují tak další substituci.

18  Organická sloučenina sladkého zápachu  Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky hořlavátoxickákapalina karcinogenními  Má menší hustotu než voda a ve vodě nerozpustný.voda nerozpustný  Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl.sazefunkční skupinafenyl  V přírodě se vyskytuje např. v ropěropě

19  V průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka V průmyslurozpouštědlo  léčiva, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin.kompaktních diskůplastůpryžebarvivvýbušnin  V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu. benzínuoktanového číslakosmetických styren polystyrenufenolcyklohexannylonu

20  Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí.bolest hlavyúnavysrdečního tepuztrátu vědomí  Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plicsmrtkostní dřeň chudokrevnost karcinogen člověka leukemiirakovinu plic

21  Čirá, ve vodě nerozpustná těkavá kapalina, jejíž páry tvoří se vzduchem třaskavou směs.vodě kapalinavzduchem  Zdraví škodlivý.  Toluen se vyskytuje v malém množství v petroleji, z kterého se průmyslově vyrábí. Je možné ho laboratorně připravit reakcí benzenu s chlormethanem, jako katalyzátor se při této reakci používá chlorid hlinitý (AlCl 3 ):CH 3 Cl + C 6 H 6 → C 6 H 5 CH 3 + HCl benzenuchlormethanemkatalyzátorchlorid hlinitý

22  Náplň do teploměrů  Rozpouštědlo barev a laků.  Výroba trhaviny TNT,příprava benzenuTNT

23  Toluen dráždí oči a dýchací cesty, má tlumivý účinek na CNS a kardiovaskulární systém. V organismu se rychle metabolizuje a vylučuje močí. Akutní toxicita je relativně nízká.Při chronické expozici byly popsány neurotoxické účinky, například encefalopatie a poruchy zraku a rovnováhy. Karcinogenita, mutagenita, teratogenita ani reprodukční toxicita zatím nebyly prokázányočidýchací cestyCNSkardiovaskulární systémmetabolizujemočítoxicita encefalopatiezrakuKarcinogenitamutagenita teratogenita

24

25  doplnit hybridizaci u molekuly benzenu  zjednodušit definici substituetů I. a II. třídy  reakce arenů zestručnit, ale tak aby zůstala podstata  doplnit podmínky, kdy má látka aromatický charakter


Stáhnout ppt " uhlovodíky, které obsahují nejméně jeden aromatický kruh  název byl odvozen podle jejich zápachu (vůně)  v této době nebyla známa struktura jejich."

Podobné prezentace


Reklamy Google