S A C H A R I D Y IV. Monosacharidy PaedDr. Jiřina Ustohalová

Obsah Přehled monosacharidů Vlastnosti Biologicky významné sacharidy Souhrnný snímek

Přehled monosacharidů triosy D – glyceraldehyd aldotriosa dihydroxyaceton glyceron tetrosy D – erythrosa aldotetrosa D – erythrulosa ketotetrosa pentosy D – ribosa (Rib) aldopentosa D – ribulosa ketopentosa

D – glukosa (Glc) aldohexosa hexosy D – glukosa (Glc) aldohexosa D – fruktosa (Fru) D – mannosa (Man) D – galaktosa (Gal) U disacharidů používáme zkrácené názvy (jako u peptidů) Zkracování 3 písmeny – Glc, Gal, Rib, d – Rib, Fru Místo vazby označujeme číslem ( 1 4) Konfigurace se udává písmeny řecké abecedy: α, β Maltosa α Glc - ( 1 4) – Glc Laktosa β Gal - ( 1 4) – Glc

Vlastnosti monosacharidů fyzikální - krystalické látky - rozpustné v H2O - různá sladkost - otáčejí rovinu polarizovaného světla chemické 1) oxidačně-redukční reakce HZ1 katalyzátor Br2, H2O D – glucitol D – Glc D – glukonová kyselina 2) tvorba glykosidů + CH2OH + + H2O α – D – glukosa methyl α – D – glukosid methyl β – D – glukosid

Důkaz redukčních vlastností – Tollensovým, Fehlingovým činidlem 3) Tvorba esterů a etherů 4) Kvašení (vlivem mikroorganismů) lihové: C6H12O6 2 C2H5OH + 2CO2 mléčné: C6H12O6 2C3H6O3 Důkaz redukčních vlastností – Tollensovým, Fehlingovým činidlem Glc + Ag (NH3)2OH Ag0 + kyselina glukonová + NH4OH Glc + CuII+ Cu+ + kyselina glukonová

Biologicky významné monosacharidy D – glyceraldehyd D – dihydroxyaceton D - ribosa D - deoxyribosa Glc - - hroznový cukr - okamžitý zdroj energie - hladina v krvi 3.3 – 5,6 mol/l - karamelizuje při 200 0C - vyrábí se hydrolýzou škrobu - používá se na výrobu ethanolu, glycerolu, kyseliny citronové, vitamínu C - je vázána v sacharóze D - Fru - ovocný cukr - málo sladký - je nestravitelný pro většinu tkání (může být využit po přeskupení v játrech na glukózu) - je vázán v sacharóze D - Gal - je součástí krevních polysacharidů, rostlinných slizů - je vázána v laktóze L - Gal - je obsažena v agaru (polysacharid) jejich fosfáty jsou meziprodukty metabolismu sacharidů jsou stavební jednotky NK

Souhrnný snímek Chemické složení sacharidů Chemické složení derivátů sacharidů Funkční skupiny sacharidů Hlediska rozdělení sacharidů Hlediska rozdělení monosacharidů Vzorce – souhrnný, Fischerův, Tollensův, Haworthův Chirální C Optické izomery Levotočivé, pravotočivé cukry α, β anomery Enantiomery Racemát Epimery Přehled monosacharidů Vlastnosti monosacharidů Biologicky významné monosacharidy