Lipidy - struktura, rozdělení, vlastnosti Mgr. Jaroslav Najbert

Označení vzdělávacího materiálu Vzdělávací oblast Vzdělávací obor Název školy Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Adresa školy Sokolovská 1638 IČO 620 330 26 Operační program Operační program Vzdělávání pro konkurenceschopnost Registrační číslo CZ.1.07/1.1.28/01.0050 Označení vzdělávacího materiálu K_INOVACE_1.CH.41 Vzdělávací oblast Člověk a příroda Vzdělávací obor Chemie Tematický okruh Přírodní látky Zhotoveno listopad 2012 Ročník Vyšší stupeň osmiletého gymnázia a čtyřleté gymnázium (RVP – G) Anotace Materiál je určen jako studijní v předmětu biochemie, který integruje vzdělávací obory biologie a chemie. Je zaměřen na strukturu, vlastnosti a rozdělení lipidů. Předpokládá zvládnutí učiva reakčních mechanismů vzdělávacího oboru chemie.

Lipidy - charakteristika Lipidy – biochemicky významné látky, obsahují estericky vázané „vyšší mastné kyseliny“ s alkoholem, případně další látky. V rostlinné i živočišné říši. Vosky Jednoduché Oleje Triacylglyceroly Lipidy Tuky Fosfolipidy Složené Glykolipidy Lipoproteiny

Mastné kyseliny Vyšší mastné kyseliny – karboxylové kyseliny s velkým počtem atomů C. Obecný vzorec je R-COOH, kde R je obvykle uhlovodíkový řetězec se sudým počtem atomů uhlíku 12 – 24. Nasycené – bez násobných vazeb, způsobují tuhost Nenasycené – s násobnými vazbami, způsobují tekutost. Jsou esenciální složkou v potravě pro člověka, v poslední době řazeny k vitamínům F (fatty) ω nenasycené mastné kyseliny – násobná vazba na nejvzdálenějším atomu uhlíku od karboxylové skupiny, omega označen methylový uhlík na druhém konci řetězce (není respektováno názvosloví symbolikou řecké abecedy) – ω 3, ω 6 nejdůležitější

Nasycené mastné kyseliny Laurová – 12:0 Myristová – 14:0 Palmitová – 16:0 Stearová – 18:0

Nenasycené mastné kyseliny Palmitoolejová – 16:1(9) Olejová – 18:1(9)

Nenasycené mastné kyseliny Linolová – 18:2 (9, 12) Linolenová – 18:3 (9, 12, 15)

Nenasycené mastné kyseliny Arachidonová – 20:4 (5, 8, 11, 14) Eikosapentaenová – 20:5 (5, 8, 11, 14, 17)

Jednoduché lipidy – vosky Vosky – jednosytné alifatické alkoholy nebo oxosloučeniny + VMK + další alkoholy + steroly. Ochranná a stavební funkce. Včelí vosk – myricyl a cerylalkohol Lanolin – obsahuje 80 alkoholů Čínský vosk – cerylalkohol – produkován puklicemi Vorvaňovina – cetylalkohol – lebeční dutina vorvaňů (ambra) – kosmetika – dnes syntetická náhražka Rostlinné vosky – tvoří kutikulu

Jednoduché lipidy - triacylglyceroly Zásobní látky, stavební látky, tepelná izolace, ochrana proti mechanickému poškození, „rozpouštědlo“ Alkohol – glycerol – propan- 1, 2, 3, -tri-ol

Jednoduché lipidy - triacylglyceroly Estery glycerolu a vyšších mastných kyselin. Při převaze nenasycených MK – oleje, při převaze nasycených MK - tuky H2O

Jednoduché lipidy - názvosloví dimiristan – monopalmitan glycerolu

Jednoduché lipidy - triacylglyceroly

Triacylglyceroly – kyselá hydrolýza Kyselá a neutrální hydrolýza – opak esterifikace – probíhá fyziologicky při odbourávání lipidů v organismu – produktem glycerol a mastné kyseliny

Triacylglyceroly – zásaditá hydrolýza Působením hydroxidů – produktem glycerol a sůl mastné kyseliny – mýdlo. Při použití NaOH pevná, při použití KOH mazlavá. Podle vzniklého produktu se nazývá zmýdelnění

Triacylglyceroly – ztužování Ztužování – katalytická hydrogenace – adice vodíku na násobné vazby – změna skupenství z kapalného na pevné – snadnější manipulace, nepodléhají žluknutí. Nebezpečí vzniku trans nenasycených mastných kyselin - xenobiotické cis V živých organismech jsou s výjimkou symbiotických bakterií syntetizovány cis nenasycené mastné kyseliny. Při hydrogenaci řádově v procentech mohou vznikat i trans kyseliny. Pro potravinářské účely je proto hydrogenace totální, následně je produkt smíchán s tekutým podílem a připravena emulze s požadovaným stupněm „roztíratelnosti“. Toto platí pro konečný produkt, je-li produkt využit jako surovina pro pekařské účely, podíl trans kyselin není nezanedbatelný. trans

Triacylglyceroly – žluknutí Žluknutí – oxidace násobných vazeb vzdušným kyslíkem. Meziproduktem peroxid, jeho rozpadem vznik aldehydů – charakteristický zápach, zdravotní a chuťovém znehodnocení. Oxidaci urychlují mikroorganismy a vyšší teplota – přepalované oleje.

Složené lipidy - fosfolipidy alkohol + VMK + kyselina trihydrogenfosforečná Fosfoglyceridy – alkohol glycerol – složkou buněčných membrán (lecitin, plasmalogeny) Sfingolipidy – obsahují aminoalkohol sfingosin. Sfingomyeliny – biologické membrány nervové tkáně Hydrofobní část Hydrofilní část

Složené lipidy - glykolipidy alkohol + VMK + cukr Nezbytné pro imunitu – buněčné rozpoznávání, ukotvení membránových proteinů (GPI-proteiny), přenašeči nervových vzruchů, paměťové stopy Glykolipidy buněčných membrán spouští nespecifické imunitní odpovědi Gangliosidy – šedá hmota Cerebrosidy – bílá hmota

Složené lipidy - lipoproteiny alkohol + VMK + protein Stavební a transportní funkce biomembrán, transportní látky v krvi. Stavební jednotkou molekuly je i cholesterol chilomikrony VLDL IDL LDL HDL Low density lipoproteins – lipoprotein o nízké hustotě – transport cholesterolu k buňkám, rizikový faktor ateriosklerózy High density lipoproteins – lipoprotein o vysoké hustotě – transport cholesterolu z cév do jater – snížení rizika aterosklerózy

Zdroje a použitá literatura 1. JAN MUSIL. Biochemie v obrazech a schématech. II., zcela přepracované vydání. Praha: Avicenum, 1990. 2. Fotografie a vzorce z vlastní databáze autora. Vytvořeny programy ACD FREE 12, Snagit 3. MURRAY, Robert K. <i>Harperova biochemie</i>. 23. vyd. Jinočany: H H, 2002, ix, [3], 872 s. ISBN 80-731-9013-3.