ORGANICKÁ CHEMIE

Organická chemie chemie sloučenin uhlíku látky přírodní i uměle vyrobené dnes známo více než organických sloučenin

Organická chemie základ organických sloučenin – uhlík vycházejí z něj 4 vazby velká schopnost řetězení řetězce lineární, rozvětvené, cyklické

Organická chemie vazba mezi atomy uhlíku může být jednoduchá, dvojná nebo trojná molekula nemusí být rovinná

Organická chemie další atomy: vodík, kyslík, dusík, síra, halogen,… uhlovodíky = obsahují pouze uhlík a vodík deriváty uhlovodíků = obsahují navíc další prvek

Uhlovodíky obsažené hlavně v ropě a zemním plynu řetězec může být  otevřený (acyklický)  uzavřený (cyklický) podle vazeb mezi uhlíky rozlišujeme  alkany (pouze jednoduché vazby) - nasycené  alkeny (dvojná vazba)  alkyny (trojná vazba)  areny - aromatické nenasycené

Uhlovodíky Druhy vzorců  souhrnný (sumární) – počet atomů v molekule  strukturní (konstituční) – atomy a vazby mezi nimi  racionální (funkční) – char. skupiny atomů a vazby mezi nimi C3H8C3H8 CH 3 -CH 2 -CH 3

Alkany uhlovodíky s jednoduchými vazbami mezi atomy uhlíku a otevřeným řetězcem názvy alkanů (homologická řada):  methanCH 4 hexanC 6 H 14  ethanC 2 H 6 heptanC 7 H 16  propanC 3 H 8 oktanC 8 H 18  butanC 4 H 10 nonanC 9 H 20  pentanC 5 H 12 dekanC 10 H 22 obecný vzorec C n H 2n+2

Alkany izomery – sloučeniny se stejným počtem atomů v molekule, lišící se jejich uspořádáním  poprvé se objevují u butanu  rozdílné fyzikální i chemické vlastnosti

Alkany fyzikální vlastnosti  methan, ethan, propan a butan jsou plyny, alkany s 5 – 15 atomy uhlíku kapaliny a vyšší alkany pevné látky  nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech (aceton, benzin,…)

Alkany typická reakce – substituce (nahrazení atomu vodíku jiným atomem nebo skupinou atomů)  vznikají deriváty uhlovodíků CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl

Alkany methan  plyn, se vzduchem tvoří výbušnou směs  součást zemního plynu, bioplynu  vzniká rozkladem organických látek bez přístupu kyslíku – „bahenní plyn“  palivo, chemická surovina propan + butan  směs používaná jako palivo

Cykloalkany uhlovodíky s jednoduchými vazbami mezi atomy uhlíku a uzavřeným řetězcem vlastnostmi se podobají alkanům název – předpona cyklo- příklad - cyklohexan

Alkeny uhlovodíky obsahující dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku názvy: koncovka –en  např. ethen obecný vzorec C n H 2n alkadieny = uhlovodíky se 2 dvojnými vazbami  např. buta-1,3-dien

Alkeny typická reakce – adice (zánik dvojné vazby a navázání jednoduché látky)  adice vodíku = hydrogenace  adice vody = hydratace

Alkeny opačná reakce k adici se nazývá eliminace  vznik dvojné vazby a odštěpení jednoduché látky  alkeny při ní vznikají  odštěpení vodíku = dehydrogenace  odštěpení vody = dehydratace

Alkeny polymerace – reakce, při které se molekuly alkenu spojují do jedné velké makromolekuly  význam – výroba plastů propen = propylen polypropylen (PP)

Alkeny ethen (ethylen)  bezbarvý plyn  výroba polyethylenu (PE) a dalších látek  ovlivňuje dozrávání plodů buta-1,3-dien  plyn  polymerací vzniká kaučuk

Alkyny uhlovodíky obsahující trojnou vazbu mezi atomy uhlíku názvy: koncovka –yn  např. ethyn obecný vzorec C n H 2n-2 podobné vlastnosti jako alkeny (při adici se trojná vazba mění na dvojnou)

Alkyny ethyn (acetylen)  bezbarvý plyn, hořlavý  se vzduchem tvoří výbušnou směs  využití na svařování kovů, chemická výroba

Areny aromatické uhlovodíky odvozené od benzenu  6 uhlíků v cyklu  pravidelné střídání jednoduchých a dvojných vazeb  nelze přesně říct, která vazba je dvojná a která jednoduchá, elektrony jsou ve skutečnosti rozložené rovnoměrně po celé molekule – kreslíme „kolečko“

Areny struktura je stálá – neprobíhá adice typická reakce - substituce

Areny benzen  kapalina typického zápachu  karcinogenní účinky  získává se z dehtu  rozpouštědlo, surovina chemického průmyslu toluen  kapalina  rozpouštědlo

Areny naftalen  pevná látka  snadno sublimuje  působí proti molům

Deriváty uhlovodíků odvozené od uhlovodíků kromě uhlíku a vodíku obsahují další prvek dělení:  halogenderiváty  dusíkaté deriváty nitrosloučeniny a aminy  kyslíkaté deriváty alkoholy, fenoly, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny

Halogenderiváty obsahují atom halogenu vznikají z alkanů substitucí a z alkenů (alkynů) adicí názvy – předpona fluor-, chlor-, brom-, jod- např. chlormethan tetrafluorethen  polymerací se vyrábí teflon

Halogenderiváty DDT  účinný insekticid, po 2. sv. v. používaný ve velkém v rozvojových zemích  v přírodě zůstává dlouho, hromadí se v potravním řetězci freony  obsahují fluor a chlor  nehořlavé, netoxické, ale ničí ozonovou vrstvu  dříve náplně chladniček, sprejů

Dusíkaté deriváty nitrosloučeniny  obsahují nitroskupinu –NO 2 aminy  obsahují aminoskupinu –NH 2 řada dalších přírodních látek  alkaloidy (nikotin, kofein, opium,…)  barviva (chlorofyl, hemoglobin,…)

Nitrosloučeniny název – předpona nitro-  např. nitrobenzen řada výbušnin  trinitrotoluen  dynamit (nitroglycerin)

Aminy nejvýzn. anilin  výroba barviv  jedovatý

Kyslíkaté deriváty alkoholy  skupina -OH karbonylové sloučeniny  aldehydy: skupina  ketony: skupina karboxylové kyseliny  skupina

Alkoholy název – přípona –ol jejich oxidací vznikají karbonylové sloučeniny

Alkoholy methanol  bezbarvá hořlavá kapalina  neomezeně se mísí s vodou  vysoce toxický (oslepnutí)  rozpouštědlo

Alkoholy ethanol (líh)  bezbarvá hořlavá kapalina  neomezeně mísitelný s vodou  opojné účinky, návykový  technický líh – denaturovaný (přísady, které ho činí nepoživatelným)  rozpouštědlo, čisticí prostředek, výroba alkoholických nápojů

Alkoholy glycerol  hustá kapalina  vázaný v tucích  výroba kosmetiky, nitroglycerinu (dynamitu)

Karbonylové sloučeniny obsahují karbonylovou skupinu aldehydy ji mají na konci řetězce (je na ní navázaný vodík)  přípona -al  např. propanal ketony ji mají uprostřed řetězce  přípona –on  např. propanon

Karbonylové sloučeniny redukcí vznikají alkoholy oxidací aldehydů vznikají karboxylové kyseliny ketony oxidovat nelze

Karbonylové sloučeniny formaldehyd (methanal)  toxický plyn štiplavého zápachu  vodný roztok – konzervace biologických preparátů

Karbonylové sloučeniny aceton (propanon)  hořlavá kapalina  typický zápach  rozpouštědlo

Karboxylové kyseliny karboxylová skupina název – přípona -ová kyselina  kromě toho triviální názvy  např. kys. ethanová = kys. octová při reakci s hydroxidem vznikají soli (neutralizace)

Karboxylové kyseliny kyselina mravenčí (methanová)  kapalina  leptavé účinky  součást mravenčího jedu  leptání bradavic

Karboxylové kyseliny kyselina octová (ethanová)  kapalina štiplavého zápachu  využití v potravinářství - 8% roztok = ocet

Karboxylové kyseliny řada dalších přírodních látek  kyselina vinná  kyselina mléčná  kyselina citronová  kyselina šťavelová (šťovík)  mastné kyseliny

Přírodní látky lipidy sacharidy bílkoviny nukleové kyseliny vitaminy, enzymy, hormony …

Lipidy estery karboxylových kyselin s velkým počtem uhlíků (16 a více) – mastné kyseliny široká skupina látek  nerozpustné ve vodě  tuky, vosky a další

Tuky mastné kyseliny + glycerol obsaženy v tělech rostlin i živočichů zdroj energie pro organismus zásobní látka ochrana vnitřních orgánů tepelná izolace

Tuky dělení  rostlinné (slunečnicový, olivový, řepkový,… olej) a živočišné (sádlo, máslo, lůj,…)  kapalné (obsahují nenasycené mastné kyseliny) a pevné (nasycené MK) ztužování = proces přeměny kapalného tuku na pevný jde o přeměnu dvojných vazeb na jednoduché

Tuky reakcí s hydroxidem (sodným nebo draselným) vzniká glycerol a sůl mastné kyseliny = mýdlo reakci se říká zmýdelnění

Sacharidy přírodní látky obsahující kyslík (jedna karbonylová skupina a několik skupin – OH) v tělech rostlin i živočichů zdroj energie, zásobní látka, stavební funkce

Sacharidy dělení  monosacharidy jedna jednotka  disacharidy dvě jednotky  polysacharidy více než 10 jednotek cukry (sladká chuť)

Monosacharidy glukosa (C 6 H 12 O 6 )  bílá látka rozpustná ve vodě  hroznový cukr  složka téměř všech disacharidů a polysacharidů

Monosacharidy glukosa  v přírodě vzniká fotosyntézou reakce probíhá v zelených rostlinách (chlorofyl) nutné sluneční záření (dodává energii) 6 CO H 2 O → C 6 H 12 O H 2 O + 6 O 2  opačný děj k fotosyntéze rozklad glukosy na CO 2 a H 2 O zdroj energie pro organismus

Monosacharidy glukosa  člověk má stabilní hladinu glukosy v krvi řízeno hormonem inzulinem (slinivka) porucha – cukrovka  lihové kvašení přeměna glukosy na ethanol a CO 2 účinkem kvasinek – alkoholické nápoje  mléčné kvašení přeměna glukosy na kyselinu mléčnou účinkem některých bakterií – kyselé zelí, mléčné výrobky

Monosacharidy fruktosa  ovocný cukr  stejný souhrnný vzorec jako glukosa

Disacharidy sacharosa  řepný, třtinový cukr  složená z glukosy a fruktosy  nejběžnější sladidlo laktosa  mléčný cukr

Polysacharidy celulosa  složena z velkého množství molekul glukosy  bílá látka nerozpustná ve vodě  stavební látka rostlinných buněk  pro člověka nestravitelná  téměř čistá celulosa – chmýří bavlníku  výroba papíru, hygienických potřeb (vata)

Polysacharidy škrob  složen z velkého množství molekul glukosy (jiná struktura než celulosa)  bílá látka, ve vodě bobtná  zásobní látka rostlin (obilí, brambory, luštěniny,…), pro člověka stravitelný glykogen  zásobní látka živočišného organismu

Bílkoviny přírodní makromolekulární látky stavební jednotka – aminokyseliny  existuje řada aminokyselin, v bílkovinách jich je obsaženo 20 (např. alanin, glycin,…)

Bílkoviny pořadí aminokyselin v řetězci je určující pro vlastnosti bílkovin řetězec má různé prostorové uspořádání (např. šroubovice) různé funkce – stavební, transportní, obranná (protilátky), regulační (enzymy),…

Nukleové kyseliny obsažené v buněčných jádrech nesou genetickou informaci makromolekulární látky složené z nukleotidů (sacharid + H 3 PO 4 + dusíkatá báze)

Nukleové kyseliny DNA  pořadí bází určuje genetickou informaci RNA  řídí tvorbu bílkovin pořadí bází v DNA udává pořadí aminokyselin ve vznikající bílkovině při chybném přepisu neplní bílkovina svoji funkci – porucha organismu