Alkoholy, fenoly hydroxyderiváty uhlovodíků (obsahují jednu nebo více –OH skupin) názvosloví: Alkoholy: pokud je –OH skupina vázána na uhlíkový atom alifatického.

Prezentace na téma: "Alkoholy, fenoly hydroxyderiváty uhlovodíků (obsahují jednu nebo více –OH skupin) názvosloví: Alkoholy: pokud je –OH skupina vázána na uhlíkový atom alifatického."— Transkript prezentace:

1 Alkoholy, fenoly hydroxyderiváty uhlovodíků (obsahují jednu nebo více –OH skupin) názvosloví: Alkoholy: pokud je –OH skupina vázána na uhlíkový atom alifatického řetězce Fenoly: –OH skupina je vázána na atom uhlíku, který je součástí aromatického kruhu

2 systematické názvosloví
● k názvu základního uhlovodíku se připojí přípona -ol, -diol apod.; uhlíkový řetězec číslujeme tak, aby atom uhlíku s –OH skupinou měl co nejnižší lokant př.: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH … 2-methylbutan-1-ol ● u aromátů se užívá též označení „fenol“

3 funkční skupinový název
● skládá se z názvu uhlovodíkového zbytku a ze skupinového názvu –alkohol př.: CH3-CH2-OH …ethylalkohol CH3-CH(OH)-CH3 …isopropylalkohol pro dvojsytné alkoholy od ethanu a propanu se udržela přípona –glykol u mnoha alkoholů se užívají triviální názvy př.: glycerol (propan-1,2,3-triol); líh (ethanol)

4 podle počtu hydroxylových skupin
Dělení alkoholů podle počtu hydroxylových skupin a) jednosytné (např. methanol, ethanol) b) vícesytné (např. glykol, glycerol) podle atomu uhlíku, na kterém je vázána –OH skupina a) primární alkoholy (propan-1-ol) b) sekundární (propan-2-ol) c) terciární (2-methylpropan-2-ol)

5 Vlastnosti alkoholů vazba mezi kyslíkem a vodíkem je polární – alkoholy jsou schopny tvořit vodíkové můstky (zvýšené tv oproti uhlovodíkům) kapaliny, po terc-butylalkohol neomezeně mísitelné s vodou, s delším řetězcem pevné látky fenoly méně rozpustné (rozpustnost roste s počtem –OH skupin) bezbarvé a hořlavé látky

6 Příprava alkoholů z přírodních látek (kvašením cukrů)
adice vody na dvojnou vazbu (katalýza kys. sírovou, nebo fosforečnou) H2C=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH z halogenderivátů uhlovodíků CH3CH2CH2Br + KOH → CH3CH2CH2OH + KBr fenoly se nejčastěji syntetizují přímo z aromatických uhlovodíků

7 Reaktivita reakce s alkalickými kovy (tvorba alkoholátů)
2R-OH + 2M → 2R-OM + H2 oxidace (primární alkoholy se oxidují na aldehydy, sekundární na ketony, terciární alkoholy – dehydratace, vznik uhlovodíků s násobnou vazbou) CH3-CH2-OH (Pt/-H2)→ CH3COH (možnost následné oxidace až na karboxylovou kyselinu) CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-CO-CH3 (dále se neoxiduje)

8 CH3-CH2-OH (H2SO4/-H2O)→ CH2=CH2
eliminace (dehydratace) CH3-CH2-OH (H2SO4/-H2O)→ CH2=CH2 esterifikace (reakce alkoholů s organickými kyselinami za katalýzy kyselinou sírovou, vznikají estery a voda) CH3-CO-OH + HO-CH2CH3 → CH3-CO-O-CH2CH3 + H2O

9 Využití hydroxyderivátů
organická rozpouštědla výchozí látky pro organické syntézy výroba léčiv (nitroglycerin) a kosmetiky výbušniny (glyceroltrinitrát) v přírodě – estery, tuky, oleje, vosky, pryskyřice, steroidy, sacharidy,…

10 Poznáš sloučeninu? Pravidla
1. Žáci hádají daný alkohol dle předkládaných nápověd 2. Čím méně nápověd budou žáci potřebovat, tím více bodů získají, jedna nápověda = 10 bodů, dvě nápovědy = 9 bodů 3. Svou odpověď napíší na papír, který odevzdají učiteli, ten zároveň na tabuli napíše jméno žáka a počet bodů, které by svou správnou odpovědí mohl žák získat 4. Vyhrává ten, kdo správně odpoví a ke své odpovědí bude potřebovat nejmenší počet nápověd tj. získá nejvíce bodů

11 Poznáš sloučeninu? Methanol
1. primární, jednosytný alkohol, tv = 64,7 0C, tt = -97,7 0C 10b 2. bezbarvá kapalina nasládlého zápachu b 3. neomezeně mísitelný s vodou b 4. těkavý b 5. hořlavý b 6. jedovatý – při nadměrném požití hrozí oslepnutí b 7. průmyslová výroba: CO + 2H2 (ZnO + Cr2O3) → ? b 8. rozpouštědlo, přísada do nemrznoucích směsí… b 9. Mr = 32, b 10. oxidace O2: ? → HCHO → HCOOH b Methanol

12 Poznáš sloučeninu? Ethanol
1. primární, jednosytný alkohol, tv = 78,3 0C, tt = -114,4 0C 10b 2. bezbarvá kapalina ostrého nasládlého zápachu b 3. neomezeně mísitelný s vodou b 4. hořlavý b 5. jedovatý – akutní i chronické otravy b 6. dlouhodobé požívání vyvolává závislost b 7. průmyslová výroba: C2H4 + H2O (H3PO4) b 8. výroba alkoholických nápojů, rozpouštědlo… b 9. Mr = 46, b 10. oxidace O2: ? → CH3CHO → CH3COOH b Ethanol

13 Poznáš sloučeninu? Ethan-1, 2-diol
1. dvojsytný alkohol, tv = 197,3 0C, tt = -12,9 0C b 2. viskozní, bezbarvá kapalina bez zápachu b 3. neomezeně mísitelný s vodou b 4. sladká chuť b 5. jedovatý – zvracení, selhání ledvin b 6. jako antidotum při otravě slouží ethanol b 7. průmyslová výroba: C2H4O + H2O (t↑) → ? b 8. chladící kapalina, výroba plastů, uchovávání preparátů 3b 9. Mr = 62, b 10. triviální název ethylengylkol b Ethan-1, 2-diol

14 Poznáš sloučeninu? Propan-1, 2, 3-triol
1. trojsytný alkohol, tv = 290,0 0C, tt = 17,8 0C b 2. viskozní, bezbarvá kapalina bez zápachu b 3. neomezeně mísitelný s vodou b 4. sladká chuť b 5. významná biogenní sloučenina – součást tuků b 6. mírně jedovatý – bolesti hlavy, zvracení b 7. průmyslová výroba: štěpení tuků b 8. změkčovadlo, sladidlo, hydratační činidlo b 9. Mr = 92, b 10. triviální název glycerol b Propan-1, 2, 3-triol

15 Poznáš sloučeninu? Fenol
1. aromatická sloučenina, tv = 181,7 0C, tt = 40,5 0C b 2. bezbarvá krystalická látka sladkého zápachu b 3. mírně kyselý b 4. leptá pokožku b 5. jedovatý b 6. přítomný v listech některých rostlin – ochrana b 7. průmyslová výroba: C6H6 + O2 → ? b 8. dezinfekce, výroba léčiv, barviv, výbušnin, plastů… b 9. jeho 2% roztok se nazývá karbolová voda b 10. Mr = 94, b Fenol