Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Aldehydy, Ketony Karbonylové sloučeniny. Charakteristika aldehydů  Obecný vzorec R-CHO.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Aldehydy, Ketony Karbonylové sloučeniny. Charakteristika aldehydů  Obecný vzorec R-CHO."— Transkript prezentace:

1 Aldehydy, Ketony Karbonylové sloučeniny

2 Charakteristika aldehydů  Obecný vzorec R-CHO

3 Názvosloví aldehydů 1) SYSTEMATICKÉ – název základního uhlovodíku + přípona al (případně –dial) – název základního uhlovodíku + přípona al (případně –dial)  propanal

4 Názvosloví aldehydů  Ethanal  Methanal  Hexan-1,6-dial  Hexan-1,6-dial OHCCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHO

5 Názvosloví aldehydů   Pokud sloučenina obsahuje více aldehydických skupin než 2 či je cyklický či aromatický, NEZAPOČÍTÁVÁME do hlavního řetězce aldehydickou skupinu ani jejich uhlíky → přípona KARBALDEHYD  v sobě zahrnuje i karbonylový uhlík  Přípona karbaldehyd v sobě zahrnuje i karbonylový uhlík

6  propan-1,2,3-trikarbaldehyd  cyklohexankarbaldehyd

7 2)TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ  Formaldehyd  Acetaldehyd

8 2)TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ  Benzaldehyd  Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)

9 Významné aldehydy Formaldehyd  páchnoucí plyn, rozpustný ve vodě  40% vodný roztok = formalin  ničí bakterie, sráží bílkoviny  použití – desinfekce, konzervace

10 Benzaldehyd  kapalina vonící po hořkých mandlích  Na vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovou

11 Glyceraldehyd  základem sacharidů tzv.aldóz

12 Charakteristika ketonů  Obecný vzorec: R1 – CO – R2

13 Názvosloví ketonů 1) SYSTEMATICKÉ názvosloví základní uhlovodík – lokant – on základní uhlovodík – lokant – on pentan-2-on propan -2-on

14 Názvosloví ketonů butan-2-on cyklohexanon

15 2) Aditivní princip  V abecedním pořadí uhlovodíkové zbytky + keton diethylketon celkový součet atomů uhlíku ve vzorci je o 1 menší než součet atomů uhlíku uhlovodíkových zbytků

16 3) Triviální názvosloví  Aceton = propanon

17 Názvosloví ketonů, když oxoskupina je vedlejší  Předpona oxo- 2-oxopropanová kyselina

18 Významné ketony Aceton  těkavá zdraví škodlivá kapalina  rozpouštědlo  vznik při hladovění, při diabetes mellitus  Jeho páry se vzduchem po zapálení vybuchují

19 Procvičení Zapište chemickým vzorcem: a) butanal b)hexanal c) butan-1,2,4-trikarbaldehyd d)acetaldehyd e)benzaldehyd

20 f)hexan-3-on g)hexan-2-on h)oktan-4-on i)hexan-2,4-dion j)dimethylketon k)ethylmethylketon

21 Chinony -Vznikají z arom.sloučenin jejich oxidací -Cyklické diketony Názvosloví -Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená arom.struktura) přidáme koncovku - chinon

22  1,2-benzochinon  1,4-benzochinon  1,4-naftochinon

23 Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů  Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (vyjma plynného formaldehydu), vyšší pevné látky  Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří vodíkové vazby  Charakteristický zápach

24 Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů  Velmi reaktivní  Uhlík láká nukleofilní částice  Kyslík láká volné kationty př.H +

25 Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů  Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku (tzv. α – vodíky), zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpení  Nejtypičtější reakcí je adice nukleofilní !!!!

26 Chemické vlastnosti 1)Vznik poloacetalů a acetalů 2)Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem 3)Aldolová kondenzace 4)Oxidace 5)Redukce

27 1) Vznik poloacetalů a acetalů  Podstatou je reakce karbonylové skupiny s hydroxylovou skupinou alkoholů  Jde o adici nukleofilní

28

29

30  Acetaly jsou mnohem stálejší než karbonylové sloučeniny  Reakce je vratná za použití báze

31 2) Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem  Schiffovo činidlo: odbarvený roztok červeného org.barviva FUCHSINU např.oxidem siřičitým

32  Schiffovo činidlo slouží k rozeznání karbonylové sloučeniny: zčervená  Na principu adice nukleofilní

33 3) Aldolová kondenzace

34 1.Krok: účinkem silné báze dojde k odštěpení α- vodíku z karbonyl.slouč.

35 2.Krok: karbanion napadá na nukleofilním principu další molekulu karbonylové sloučeniny

36 3.Krok: regenerace aniontu OH -

37  Hydrolýzou aldolu je reakce vratná

38 4) Oxidace  Např. vzdušným O 2, KMnO 4  Pouze u aldehydů  Produktem jsou karboxylové kyseliny

39 5) Redukce  Většinou katalyticky (např. Pt)  U aldehydů na primární alkoholy

40 5) Redukce  U ketonů na sekundární alkoholy

41 Rozlišení aldehydů a ketonů 1)Fehlingovo činidlo 2)Tollensovo činidlo 3)Jodoformová reakce

42 Fehlingovo činidlo  Ze dvou roztoků : Fehling I a Fehling II Fehling I a Fehling II Modrozelený Roztok modré skalice Bezbarvý Roztok vinanu (sůl kys.vinné) v zásaditém prostředí (např.v NaOH)

43 Fehlingovo činidlo  Před použitím se slije Fehling I s Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě modrý roztok  Rozlišení aldehydu a ketonu při oxidaci

44 Fehlingovo činidlo  Keton nereaguje  Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu, přičemž něďnaté kationty se redukují na měďné  vznik oxidu měďného  roztok zčervená  Probíhá za zvýšené teploty

45 Tollensovo činidlo  Základem je roztok AgNO 3  Opět na principu oxidace  Za zvýšené teploty

46 Tollensovo činidlo  Keton nereaguje  Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu a stříbrné kationty redukují na stříbro  na vnitřním povrchu zkumavky vznik stříbrného zrcátka

47 Jodoformová reakce  Reakce karbonylové sloučeniny s halovým prvkem v zásaditém prostředí  Nejčastěji se používá pro rozlišení methanolu a ethanolu  Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová reakce probíhá pouze u ethanalu (u methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2 uhlíky)

48 Jodoformová reakce  Vznik halogenderivátu a soli karboxylové kyseliny


Stáhnout ppt "Aldehydy, Ketony Karbonylové sloučeniny. Charakteristika aldehydů  Obecný vzorec R-CHO."

Podobné prezentace


Reklamy Google