Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

1 KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: ………………………………………….. karbonylovou.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "1 KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: ………………………………………….. karbonylovou."— Transkript prezentace:

1 1 KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: ………………………………………….. karbonylovou = oxoskupinu karbonylové = oxosloučeniny Pozn. X a Y ve vzorci představuje uhlovodíkový zbytek nebo vodík.

2 2 Dělení karbonylových sloučenin 1) ALDEHYDY 1) ALDEHYDY (R-CHO), X=R (R=alkyl, aryl apod.) Y=H 2) KETONY 2) KETONY (R-CO-R), X=R Y=R (R=alkyl, aryl apod.), 3) CHINONY

3 3 Názvosloví aldehydů 1.Systematické – název uhlovodíku + koncovka ………. HCHO = = …………………….. CH 3 CHO = = ……………………. karbaldehyd 2. Název uhlovodíku (nepočítá se skup. CHO) + karbaldehyd CH 3 CHO = ………………………………. al methanal al al ethanal karbaldehyd methankarbaldehyd cyklohexan-karbaldehyd benzen-karbaldehyd

4 4 3.Triviální – od latinského názvu kyseliny + aldehyd HCHO = = …………………. CH 3 CHO = = ………………….. CH 3 CH 2 CHO = =…………………… CH 3 CH 2 CH 2 CHO = = …………………… formaldehyd acetaldehyd propionaldehyd butyraldehyd Názvosloví aldehydů

5 5 Vlastnosti aldehydů Fyzikální: -formaldehyd je ………. -ostatní jsou ………………………… -nejvyšší ………………………………….. -vodíkové vazby , T v ……….. než u příslušných alkoholů -rozpouštědlem aldehydů = …………………………… -zastoupeny v …………... - složky některých ………………….. např. aldehyd skořicový ………………………………. vanilín ve ………………. (odvozen od benzaldehydu) plyn kapaliny rozpustné ve vodě pevné látky nerozpustné ve vodě NIŽŠÍnevytvářejí ethanol, diethylether přírodě vonných látek v kůře skořicovníku vanilce

6 6 Chemické: -karbonylová skupina …………….a velmi …………………… -alkyly díky efektu snižují reaktivitu -nejreaktivnější je ……………… polární reaktivní formaldehyd  - parciální náboj záporný E+E+  + parciální náboj kladný Nu - +I

7 7 Efekty na vazbách: indukční ++ mezomerní -I -M substituent 2. třídy, řídí další S E do poloh m

8 8 Příprava aldehydů 1)Oxidací ………………… alkoholu ……………. 2) Dehydrogenace …………… alkoholu 3) Adice vody na trojnou vazbu (A Nu ) typ izomerie: primárního propanal primárního acetylen vinylalkohol acetaldehyd (ethanal) Enol-keto tautomerie propanol

9 9 Reakce aldehydů 1) Oxidace Obecně: aldehyd  karboxylová kyselina benzaldehyd kyselina benzoová = formaldehyd = kys. mravenčí = acetaldehyd = kys. octová methanal kys. methanová ethanal kys. ethanová

10 10 2) Redukce aldehyd  primární alkohol propanalpropanol

11 11 3) Adice nukleofilní karbonylová sloučenina + alkohol  poloacetal + další alkohol  acetal poloacetal acetal

12 12 4) Aldolová kondenzace - reagují 2 molekuly aldehydu nebo ketonu, vznikají  -hydroxykarbonylové (3-hydroxykarbonylové) sloučeniny - katalyzováno zásadou nebo kyselinou, reverzibilní ethanalkarbanion

13 13 4) Aldolová kondenzace 3-hydroxypropanal   ++

14 14 Methanal = ………………………….. -bezbarvý dráždivý ……., leptá ………… -jedovatý, ve vodě ……………………….. -40% roztok = …………………, k uchovávání biologických preparátů -použití: pro výrobu …………………………… lepidla na překližky a koberce) ……… ……………………………………… jako ……………………………………… Zástupci aldehydů formaldehyd plynsliznice dobře rozpustný FORMALÍN plastů konzervační a desinfekční činidlo (formaldehydové pryskyřice- barviv

15 15 Ethanal = ……………… -bezbarvá těkavá …………. -nepříjemně ……………………….. -ve vodě ……………………….. -použití: pro výrobu ……………………………………….. -působením HCl nebo H 2 SO 4 polymeruje na kapalný trimer:………………. (sedativum) -působením plynného HCl na etherický roztok vzniká tetramer:…………………= součástí tuhého lihu acetaldehyd kapalina zapáchá kyseliny octové, léčiv, voňavek dobře rozpustný paraaldehyd metaldehyd

16 16 Benzaldehyd -bezbarvá ……… zapáchá po ……………………….. -ve vodě ……………………….. -použití: pro výrobu ………………… -v přírodě: ……………………………… -výroba: oxidací ……………vzdušným kyslíkem kapalina hořkých mandlích léčiv a barviv málo rozpustný v semenech broskví, meruněk toluenu

17 17 1.Systematické – název uhlovodíku …….. CH 3 -CO-CH 3 = CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 = CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 = Názvosloví ketonů + on propan-2-on pentan-2-on pentan-3-on

18 18 2. Název uhlovodíkových zbytků ……………… CH 3 -CO-CH 3 = …………………… CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 = ……………………….. CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 = ………………………… = …………………….. + keton dimethylketon methylpropylketon diethylketon fenylmethylketon

19 19 3. Předpona CH 3 -CO-CH 3 = …………………… CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 = ……………………….. CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 = ………………………… 4. Triviální CH 3 -CO-CH 3 = ………………… = …………………….. aceton acetofenon oxy- 2-oxypropan 2-oxypentan 3-oxypentan

20 20 Podobné aldehydům Výskyt v přírodě: ……………………………………………… V lidské krvi a moči - …………………………………. Vlastnosti ketonů některé hormony (testosteron, progesteron) při onemocnění (cukrovka)

21 21 Oxidací sekundárních alkoholů Příprava ketonů pentan-3-onpentan-3-ol

22 22 1)Oxidace 2)Redukce Reakce ketonů kyselina octová aceton kyselina mravenčí aceton propan-2-ol

23 23 Aceton -bezbarvá těkavá …………… -………………………. -páry mají …………… účinky  velmi nebezpečný ( zejména v nevětraných prostorech ) Použití: ………………………………………………………… Zástupci ketonů kapalina jedovatá ředidlo v nátěrových hmotách – barvy, laky, odlakovač omamné

24 24 DŮKAZOVÉ REAKCE ALDEHYDŮ A KETONŮ: 1)Jodoformová reakce detekuje přítomnost – C=O, která má vedle sebe CH 3 skupinu Rozlišení methanalu od ethanalu, Vzniká-li při reakci ……………….., reagoval …………., nevzniká-li při reakci ….., byl reagující látkou ……….. žlutá sraženinaethanal nicmethanal

25 25 2) Fehlingova reakce: rozlišení aldehydů od ketonů Ketony ………………, aldehydy (alifatické) ………., redukují měďnaté ionty na oxid měďný 3) Tollensova reakce: rozlišení aldehydů od ketonů Ketony ………………, aldehydy (alifatické).………, redukují stříbrné ionty na stříbro nereagují reagují nereagují reagují


Stáhnout ppt "1 KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: ………………………………………….. karbonylovou."

Podobné prezentace


Reklamy Google