Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Alkany. Názvosloví alkanů Názvosloví organických sloučenin Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Alkany. Názvosloví alkanů Názvosloví organických sloučenin Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické."— Transkript prezentace:

1 Alkany

2 Názvosloví alkanů

3 Názvosloví organických sloučenin Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické vlastnosti, nebo dle fantasie objevitele Systematické: Vychází z názvu alkanového řetězce, přičemž výskyt specifických skupin, nebo substituentů se vyjadřuje příponami a předponami s předřazenými čísly posic (lokanty).

4 Základní tvar názvu organické sloučeniny prefix – kmen – zakončení – Kde jsou substituenty? – Kolik atomů uhlíku? – K jaké skupině látek molekula patří?

5 Funkční skupiny a jejich příspěvky k názvu

6 Postup určení názvu alkanů 1/ Vyhledat nejdelší souvislý uhlíkatý řetězec (hlavní řetězec) a nazvěte ho 2/ Očíslovat atomy uhlíku v hlavním řetězci, tak aby, body větvení měly co nejnižší čísla (tj. čísluje se od uhlíku, který je nejblíže prvnímu bodu větvení, případně druhého, třetího…) 3/ Nazvěte vedlejší řetězce (substituenty) a očíslujte je 4/ Napište jednoslovný název, substituenty řaďte v abecedním pořadí, jejich polohu určete lokanty a počet násobícím prefixem (předponou) 5/ Složité substituenty nazvěte, jako kdyby byly samotnou sloučeninou a jejich název ukončete příponou -yl

7 Názvy řetězců podle počtu uhlíků

8 Názvy postranních řetězců vzniknou odtržením jednoho či více vodíkových atomů uhlovodíku, v názvech změna zakončení na - yl.

9 Násobné prefixy

10 Vlastnosti alkanů

11 Struktura Tvořeny jen uhlíkem a vodíkem Možné vazby: – C-C154 pm376 kJ/mol – C-H110 pm420 kJ/mol Vždy vazba  Bez výjimky tetraedrální uspořádání substituentů na atomu uhlíku Skelet prostorově bráněn a špatně přístupný

12 Isomery Vznikají rozdíl spojením atomů, přičemž sumární vzorec daných sloučenin je stejný. C 4 H 10 C 5 H 12

13 Typy atomů uhlíku Primární: atom uhlíku je vázán jen k jednomu dalšímu atomu uhlíku Sekundární: atom uhlíku je vázán ke dvěma dalším atomům uhlíku Terciární: atom uhlíku je vázán ke třem dalším atomům uhlíku Kvartérní: atom uhlíku je vázán ke čtyřem dalším atomům uhlíku

14 Fysikální vlastnosti Skupenství: – C 1 – C 4 g – C 5 – C 15 l – Více jak C 16 s Teploty tání a varu: – Rostou s délkou řetězce – Klesají s větvením řetězce

15 Konformery Okolo vazby C-C je možná volná rotace → substituenty na protilehlých atomech uhlíku tak mohou zaujmout různé polohy. Takto vzniklé konformery se mohou lišit energií. Střídavá konformace: Zákrytová konformace:

16 Konformery - ethan

17 Konformery - propan

18 Konformery - butan antiperiplanární synklinální synperiplanární

19 Konformery u cykloalkanů Úhlové pnutí: vniká zvětšováním, nebo zmenšováním vazebných úhlů – Vazebný úhel v tetraedru – 109° Torsní pnutí: způsobné zákrytovým uspořádáním substituentů Sterické pnutí: vyvolané odpudivými interakcemi atomů v zájemné blízkosti

20 Cyklopropan a cyklobutan Cyklopropan: – Planární – Ohnutí vazebného orbitalu – vazba není přímá = vysoká nestabilita a reaktivita – Všechny H-atomy v zákrytovém uspořádání – odpuzování Cyklobutan: – Slabě lomený – vyrovnání torsního pnutí, ale zvyšuje úhlové pnutí

21 Cyklopentan Lomený tvar Prakticky bez úhlového pnutí Značné torsní pnutí Tvar molekuly připomíná otevřenou dopisní obálku

22 Cyklohexan Zcela bez pnutí Židličková, vaničková, položidličková a twist – konformace Axiální vodíky Ekvatoriální vodíky

23 Cyklohexan

24 Monosubstituované a disubstituované cyklohexany Subtituenty zaujímají Přednostně kvatoriální postavení na cykloxenavém kruhu.

25 Reaktivita alkanů

26 Struktura a reaktivita – reakční centrum Tvořeny jen uhlíkem a vodíkem Možné vazby: – C-C154 pm376 kJ/mol – C-H110 pm420 kJ/mol vždy vazba  Všechny vazby velmi podobné Vodíkové atomy tvoří „ochranný“ obal okolo uhlíkového skeletu Vazba  – špatně dostupná pro atakující částice → Pro reakci potřebné silně reaktivní částice - radikály

27 Disociační energie vazeb v organických sloučeninách HFClBrIOHNH 2 H CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) 2 CH 395, (CH 3 ) 3 C

28 Radikálová substituční reakce - halogenace Celková reakce: 1) Iniciace: 2) Propagace: 3) Terminace:

29 Radikálová substituční reakce - halogenace

30 Energetika radikálové substituce

31

32 Alkylové radikály a hyperkonjugace Reagující vodíkDisociační energie (kJ/mol) CH 3 – H440 CH 3 – CH 2 – H410 CH 3 – CH 2 – CH 2 – H410 (CH 3 ) 2 CH – CH 2 – H410 (CH 3 ) 2 CH – H395,7 (CH 3 ) 3 C – H389 - alkylové radikály mají planární strukturu - nespárovaný elektron v p-orbitalu - hyperkonjugace = překrytí radikálového p-orbitalu s vazebným sp3-orbitalem sousední alkylové skupiny - stabilisující efekt - stabilita stoupá se substitucí

33 Selektivita halogenací Terciární CSekundární CPrimární C Fluorace1,41,21 Chlorace541 Bromace

34 Další reakce alkanů Eliminace: – Teplota nad 600 °C – Katalysator – Pt, Pd, Ni Krakování: – Štěpení uhlíkového řetězce za vzniku kratších alkanů a alkenů za vysokých teplot – Zpracování ropných frakcí Hoření: – Spalování, prudká oxidace kyslíkem


Stáhnout ppt "Alkany. Názvosloví alkanů Názvosloví organických sloučenin Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické."

Podobné prezentace


Reklamy Google