Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

ORGANICKÁ CHEMIE. dříve – chemie látek …………………………………. v laboratoři …………………………………………….. vis vitalis Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k. šťavelovou a.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "ORGANICKÁ CHEMIE. dříve – chemie látek …………………………………. v laboratoři …………………………………………….. vis vitalis Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k. šťavelovou a."— Transkript prezentace:

1 ORGANICKÁ CHEMIE

2 dříve – chemie látek …………………………………. v laboratoři …………………………………………….. vis vitalis Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k. šťavelovou a 1828 močovinu dnes – chemie sloučenin ………………. ……………………………………………………………… obor s rychlým rozvojem syntéza přírodních i umělých org. látek nebylo možné je připravit uhlíku (mimo CO, CO 2, H 2 CO 3 a jejích solí) izolovaných z živé hmoty

3 PROČ ZROVNA UHLÍK? 6 C 1s 2s 2p 6 C* 1s 2s 2p čtyřvazný, hybridizace sp 3, sp 2, sp energie vazby C-C je vysoká (348 kJ/mol) elektronegativita průměrná valenční elektrony využity všechny na vazby – nemá volné elektronové páry valenční orbitaly zaplněny – nemá volné orbitaly

4 stabilita vazeb uhlíku, tvorba dlouhých a rozvětvených řetězců

5 VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN stechiometrický = empirický - poměr atomů v molekule CH 3 molekulový – skutečný počet atomů v molekule C 2 H 6

6 VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN funkční = racionální – znázorňuje fční skupiny, uskupení atomů CH 3 -CH 3 strukturní = konstituční – ukazuje strukturu molekuly

7 ROZDĚLENÍ UHLOVODÍKŮ acyklické nasycené – …………………….. nenasycené – ………………………. cyklické alicyklické nasycené – ………………………….. nenasycené – …………………………. aromatické – areny monocyklické polycyklické alkany alkeny, alkyny cykloalkany cykloalkeny, cykloalkyny

8 IZOMERIE shodný druh a počet atomů v molekulách s jinou strukturou

9 izomerie KONSTITUČNÍ – řetězová – polohová – skupinová – tautomerie

10 izomerie KONFIGURAČNÍ = stejná struktura, jiné uspořádání molekul v prostoru – geometrická cis-izomer trans-izomer

11 – optická – podmíněna přítomností ASYMETRICKÉHO = CHIRÁLNÍHO uhlíku, tj. uhlíku, který má na sobě navázané 4 různé substituenty – optické izomery = antipody jsou navzájem neztotožnitelné zrcadlové obrazy

12 – konformační – různé prostorové uspořádání molekuly díky možnosti otáčení jednoduché vazby C-C zákrytová konformace nezákrytová konformace

13 vaničková konformace židličková konformace

14 ORGANICKÉ REAKCE podle způsobu štěpení vazby ………………………. (symetrické štěpení), vznik ………………….. …………………. (nesymetrické štěpení), vznik ……………. homolýza radikálů heterolýza iontů

15 podle průběhu reakce adice – ……………………………………………….. na násobnou vazbu eliminace – ………………………………………………, vznik ………………………………. navázání další (malé) molekuly odštěpení (malé) molekuly násobné vazby

16 substituce – …………………….. atomu (skupiny atomů) jiným atomem (jinou skupinou) přesmyk – ……………………………………… atomů v molekule náhrada přeskupení

17 redoxní reakce – změna ………………………. oxidace – ………………. OČ uhlíku slučování s ……………………. snížení počtu atomů ……………………. redukce – ………………. OČ uhlíku slučování s ……………………. snížení počtu atomů ……………………….. OČ uhlíku zvýšení kyslíkem vodíku snížení vodíkem kyslíku

18 ČÁSTICE V ORGANICKÉ CHEMII elektrofil – ………………………………… neutrální nebo …………….. nabitý útočí v molekule na místa, kde je ………………………………………….. nukleofil – …………………………………. neutrální nebo …………… nabitý útočí v molekule na místa, kde je …………………………………………. radikál – …………………………………………….., ozn.  přitahuje elektrony kladně větší elektronová hustota poskytuje elektrony záporně menší elektronová hustota má nepárový elektron

19 EFEKTY NA VAZBÁCH INDUKČNÍ EFEKT - vzniká díky …………………. vazeb (…………………………………………………………) δ+δ+ δ+δ+δ-δ- δ-δ- záporný -I kladný +I polaritě rozdílné elektronegativitě atomů

20 posun efektu δ+1δ+1 δ-δ- δ+2δ+2 δ+3δ+3 δ+ 1 > δ+ 2 > δ+ 3

21 vliv efektu na chování molekul δ-δ- δ-δ- δ+δ+ δ+δ+ δ+δ+ δ+δ+ δ+δ+ kyselina octová slabší kyselina vazba O-H je pevnější, méně polární kyselina mravenčí silnější kyselina vazba O-H je méně pevná, víc polární

22 vliv efektu na chování molekul δ-δ- δ-δ- δ+δ+ δ+δ+ δ+δ+ δ+δ+ δ+δ+ kyselina octová slabší kyselina vazba O-H je pevnější, méně polární kyselina chloroctová silnější kyselina vazba O-H je méně pevná, víc polární δ+δ+δ-δ-

23 ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ +I efekt zvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly -O -, -S -, -CH 3, alkyly -I efekt snižují elektronovou hustotu -OR, -NH 2, -F, -Cl, -Br, -I měřítkem je vodík

24 MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách vazby kumulované vazby izolované

25 MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách vazby konjugované

26 ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ +M efekt zvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly -O -, -OR, -NR 2, -F, -Cl, -Br, -I -M efekt snižují elektronovou hustotu -CN, -NO 2, =O

27 MEZOMERNÍ EFEKT +M δ-δ- δ-δ- δ-δ- δ-δ-

28 MEZOMERNÍ EFEKT -M δ-δ- δ-δ-

29 vzájemná poloha substituentů orto meta para


Stáhnout ppt "ORGANICKÁ CHEMIE. dříve – chemie látek …………………………………. v laboratoři …………………………………………….. vis vitalis Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k. šťavelovou a."

Podobné prezentace


Reklamy Google