HYDROXYSLOUČENINY R - OH ALKOHOLY Ar - OH FENOLY R - O - R ETHERY

Prezentace na téma: "HYDROXYSLOUČENINY R - OH ALKOHOLY Ar - OH FENOLY R - O - R ETHERY"— Transkript prezentace:

1 HYDROXYSLOUČENINY R - OH ALKOHOLY Ar - OH FENOLY R - O - R ETHERY
Ar - O - Ar PODLE POČTU HYDROXYLOVÝCH SKUPIN JEDNOSYTNÉ x VÍCESYTNÉ CUKRY (SACHARIDY): V MOLEKULE 4 A VÍCE - OH SKUPIN ALKOHOLY PRIMÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ TERCIÁRNÍ TOTO DĚLENÍ JE DŮLEŽITÉ PRO RŮZNÉ CHEMICKÉ CHOVÁNÍ !

2 ALKOHOLY NESTABILNÍ STRUKTURY: 1) ENOLOVÁ STRUKTURA
VZNIKNE NAPŘ. PO ADIČNÍCH REAKCÍCH (ADICE H2O - HYDRATACE) NEBO ELIMINAČNÍCH REAKCÍCH (ODŠTĚPENÍ H2O - DEHYDRATACE) STABILIZACE ERLENMAYEROVÝM - TAUTOMERNÍM PŘESMYKEM, VZNIKÁ STABILNÍ OXOSTRUKTURA 2) MONOTOPICKÉ VÍCESYTNÉ ALKOHOLY MOHOU VZNIKAT JAKO NESTÁLÉ MEZIPRODUKTY OXIDACE STABILIZACE ODŠTĚPENÍM MOLEKULY H2O - SAMOVOLNÁ DEHYDRATACE (BEZ DEHYDRATAČNÍHO ČINIDLA) MONITOPICKÝ DIOL MONOTOPICKÝ TRIOL

3 VZNIK ALKOHOLŮ HYDROLÝZA ESTERŮ (KYSELÁ NEBO ALKALICKÁ)
R1 - COOR2 + H2O + H+ →R1 - COOH + R2 - OH (v kyselém prostředí) kyselina alkohol R1 - COOR2 + H2O + OH- →R1 - COO- + R2 - OH (v alkalickém prostředí) sůl kyseliny alkohol ZMÝDELŇOVÁNÍ TUKŮ HYDROLÝZA ALKYLHALOGENIDŮ R - X + H2O + OH- → R - OH + X- sůl (halogenid) alkohol

4 VZNIK ALKOHOLŮ REESTERIFIKACE
R1 - COOR + R2 - OH → R1 - COOR2 + R - OH VÝROBA BIONAFTY Z ŘEPKOVÉHO OLEJE REESTERIFIKACÍ METHANOLEM BIONAFTA: SMĚS METHYLESTERŮ VYŠŠÍCH MASTNÝCH KYSELIN OXIDACE UHLOVODÍKŮ ALKANY → ALKOHOLY OBTÍŽNĚ !!! ALKENY → VICINÁLNÍ DIOLY MÍRNÁ OXIDACE ALKYNY → REAKCE NEPROBÍHÁ TOLUEN → BENZYLALKOHOL OXIDACE V ALIFATICKÉ ČÁSTI MOLEKULY

5 VZNIK ALKOHOLŮ REDUKCE ALDEHYD → ALKOHOL PRIMÁRNÍ
KETON → ALKOHOL SEKUNDÁRNÍ PODMÍNKY: KATALYTICKÁ HYDROGENACE, LiAlH4, NaBH4 (HYDRIDY) KVASNÉ PROCESY ETHANOL Saccharomyces cerevisiae 1-BUTANOL Clostridium (aceton-butanolové kvašení) 2,3-BUTANDIOL Bacillus, Enterobacter GLYCEROL Saccharomyces cerevisiae v přítomnosti siřičitanu nebo ve slabě alkalickém prostředí

6 VÝROBA KVASNÉHO LIHU ALKOHOLOVÉ KVAŠENÍ - ANAEROBNÍ GLYKOLÝZA
KVASINKY ZPRACOVÁVAJÍ ZKVASITELNÉ SACHARIDY (glukóza, galaktóza, maltóza, sacharóza), ZÁSOBNÍ POLYSACHARIDY NEJSOU SCHOPNY ZPRACOVAT C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 + E SACHARIDICKÉ SUROVINY: MELASA, BAGASA (řepná, třtinová) BRAMBORY, OBILÍ - nutná enzymová hydrolýza škrobu - amylázy ze sladu PAPÍRENSKÉ ODPADY - kyselá hydrolýza KVAŠENÍ PROBÍHÁ DO KONCETRACE KOLEM 12% ETHANOLU, VYŠŠÍ KONCENTRACE JE PRO KVASINKY TOXICKÁ

7 DESTILACE LIHU KONCENTROVANÝ ETHANOL SE ZÍSKÁ FRAKČNÍ DESTILACÍ PROKVAŠENÉHO SUBSTRÁTU (12%), DESTILACE SE PODLE POTŘEBY OPAKUJE, ZÍSKÁ SE PRODUKT O KONCENTRACI KOLEM 95% AZEOTROPICKÁ SMĚS: HOMOGENNÍ SMĚS DVOU A VÍCE KAPALIN SE SPOLEČNÝM BODEM VARU, NENÍ ROZDĚLITELNÁ DESTILACÍ ETHANOL/VODA: 96/4%, tV = 78,4°C METHANOL ATEOTROP NEVYTVÁŘÍ ABSOLUTNÍ LÍH:ODSTRANĚNÍ VODY SUŠIDLEM PŘIBOUDLINA: VYŠŠÍ ALKOHOLY (C4 - C5), BĚHEM KVASNÉHO PROCESU SE VYTVÁŘEJÍ Z AMINOKYSELIN, VYVOLÁVAJÍ TĚŽKOU KOCOVINU METHANOL V OVOCNÝCH PÁLENKÁCH: UVOLŇUJE SE REESTERIFIKACÍ ETHANOLEM Z PEKTINOVÝCH LÁTEK (methylestery kys. galakturonové)

8 VLASTNOSTI ALKOHOLŮ ROZPUSTNOST:
ALKOHOLY C1 - C4 : NEOMEZENĚ MÍSITELNÉ S VODOU OD C5 : ROZPUSTNOST VE VODĚ KLESÁ OD C10: VE VODĚ NEROZPUSTNÉ, ROZPUSTNÉ V NEPOLÁRNÍCH ROZPOUŠTĚDLECH TEPLOTA VARU: VODÍKOVÉ MŮSTKY !!! → VYSOKÁ tV tV (CH3-OH) = 65°C TVORBA ATEOTROPICKÝCH SMĚSÍ

9 BIOLOGICKÉ ÚČINKY ALKOHOLŮ
METHANOL, CH3-OH, DŘEVNÝ LÍH ZVLÁŠTĚ NEBEZPEČNÝ JED OD ETHANOLU NENÍ ROZLIŠITELNÝ LIDSKÝMI SMYSLY! OXIDACE: methanol → formaldehyd → kyselina mravenčí ml: oslepnutí ml: smrtelná dávka PROTIJED: ethanol (společný degradační enzym alkoholdehydrogenáza) ETHANOL, C2H5-OH, LÍH JEDOVATÁ LÁTKA ZEJMÉNA PRO DĚTI NESTEJNÁ AKTIVITA ALKOHOLDEHYDROGENÁZY U RŮZNÝCH RAS FAS fetální alkoholový syndrom, při pravidelné konzumaci 30g ethanolu/den těžké poškození nervového systému dítěte

10 FAS - příznaky Nízká porodní hmotnost Mentální retardace
Závislost na alkoholu Poruchy spánku Problémy s učením Svalové problémy Poruchy ledvin Srdeční poruchy

11 BIOLOGICKÉ ÚČINKY ALKOHOLŮ
ETHANDIOL, ETHYLENGLYKOL, GLYKOL NEMRZNOUCÍ KAPALINA (FRIDEX), SLADKÁ CHUŤ, JEDOVATÝ - OXIDUJE NA KYSELINU ŠŤAVELOVOU PET - NÁPOJOVÉ OBALY, POLYETHYLENGLYKOL TEREFTALÁT PROPANTRIOL, GLYCERIN, GLYCEROL PŘIROZENÁ SOUČÁST LIPIDŮ PRAKTICKY NEŠKODNÝ SOUČÁST KOSMETICKÝCH PŘÍPRAVKŮ, LÉČIV V SIRUPOVÉ KONZISTENCI