Halogenderiváty organických sloučenin

Prezentace na téma: "Halogenderiváty organických sloučenin"— Transkript prezentace:

1 Halogenderiváty organických sloučenin

2 Přirozené halogenderiváty
štítná žláza: tyrosin...tyroxin fluoroctová kyselina (FCH2-COOH)– extrémně jedovatá

3 Syntetické halogenderiváty
rozpouštědla trichlorethen tetrachlorethen chloroform (CHCl3) tetrachlormethan trichloroctová kyselina – silná kyselina, způsobuje denaturaci bílkovin

4 Chladicí média a propelenty
chlorfluoralkany (CFCl3, CF2Cl2, CHCl2F, ClF2C-CH3) náhrada (1,1,1,2-tetrafluorethan, isobutan, pentan, cyklopentan) Insekticidy a herbicidy DDT 2,4-dichklorfenoxyoctová kyselina

5 Dioxin Polychlorované bifenyly (PCB)

6 Vybrané halogenderiváty používané v lékařství
Antiseptika chlorhexidin – předoperační mytí rukou chloraminy – uvolňují aktivní chlor

7 Chemoterapeutika chloroxin – na infekční průjmy (Endiaron) lindan – proti zákožce svrabová, vším

8 Celková anestetika halotan (CF3-CHBrCl) isofluran (CF3-CHCl-O-CHF2) sevofluran (CF3)2CH-O-CH2F) Lokální anestetika chlorethan (CH3CH2Cl)

9 Heterocyklické sloučeniny

10 Názvosloví

11 Deriváty pyrrolu porfin – základ cyklických tetrapyrrolů
biosyntéza v těle přes porfobilinogen

12 porfyriny – substituenty v β polohách
hem – chelát s kationty Fe2+

13 bilirubin – odbouráváním hemu

14 chlorofyl

15 Deriváty pyrrolidinu

16 Deriváty indolu

17 Deriváty imidazolu

18 Deriváty pyridinu nikotinová kyselina

19 vitamin B6

20 Deriváty pyrimidinu

21 Deriváty purinu adenin, guanin – báze v nukleových kyselinách
při odbourávání nukleotidů vzniká hypoxantin a xantin

22 močová kyselina – přirozený antioxidant

23 Deriváty pteridinu pteridin, tetrahydrobiopterin
listová kyselina – esenciální faktor (chudokrevnost)

24 Deriváty benzopteridinu
riboflavin (vitamin B2) kofaktor FAD

25 Diazepin psychofarmaka

26 Kyslíkaté heterocykly

27 tokoferol (vitamin E) tetrahydrokannabinol (THC), rutin (Ascorutin)

28 Deriváty kumarinu

29 Sirné heterocykly biotin – karboxylační reakce
lipoová kyselina – kofaktor při dekarboxylacích 2-oxokyselin

30 thiamin – derivát thiazolu (vitamin B1)
peniciliny – β laktamový kruh

31 Sacharidy

32 Rozdělení sacharidů sacharidy – monosacharidy – aldosy – aldotetrosy – aldopentosy ... – ketosy – ketotetrosy – ketopentosy ... – oligosacharidy – disacharidy (2 – 10) – trisacharidy ... – polysacharidy

33 Chirální uhlíky CH2 – *CH – *CH – *CH – *CH – CH = O      OH OH OH OH OH počet optických izomerů = 2n počet aldohexos = 24 = 16

34 Fischerova projekce – 2 řady (D a L)
základem glyceraldehyd enantiomery = optické antipody racemát = směs optických antipodů 1 : 1

35

36

37 Fischerův vzorec Tollensův vzorec

38 Fischerův vzorec Haworthův vzorec

39 Fischerův vzorec Haworthův vzorec

40 anomery mutarotace

41 konformace monosacharidů

42 Významné monosacharidy
D-ribosa 2-deoxy-D-ribosa

43 D-glukosa –nejrozšířenější v přírodě
D-mannosa

44 D-galaktosa – součást laktosy
D-fruktosa (ovocný cukr)

45 Reakce monosacharidů reagují jako alkoholy, aldehydy (ketony), poloacetaly Esterifikace nejdůležitější estery s kyselinou fosforečnou

46 Oxidace

47 D-glukuronová kyselina
D-galakturonová kyselina

48 Redukce D-glucitol D-manitol D- ribitol

49 Deoxycukry 2-deoxy-2-ribosa L-fukosa (6-deoxy-L-galaktosa)

50 Aminocukry glukosamin N-acetylglukosamin

51 Glykosidy cyklické, vznikají reakcí poloacetálového hydroxylu

52 Disacharidy redukující – mají volný poloacetálový (anomerní) hydroxyl
neredukující – nemají volný poloacetálový (anomerní) hydroxyl

53 Neredukující disacharidy
sacharosa

54 Redukující disacharidy
maltosa

55 celobinosa laktosa

56 Polysacharidy homopolysacharidy heteropolysacharidy

57 škrob (amylosa + amylopektin)
glykogen (živočišný škrob)

58 celulosa

59 Heteropolysacharidy glykosaminoglykany (sacharidová složka proteoglykanů) hyaluronová kyselina (glukuronová kyselina + N-acetylglukosamin) heparin (glukosamin-N-sulfát + glukuronová kyselina + L-iduronová kyselina)

60 Agar (agarosa + agaropektin)
v mořských řasách, gely využívané v mikrobiologii Vláknina (směs polysacharidů + doprovodných látek) nerozpustná, rozpustná

61 Nukleosidy a nukleotidy
nukleosidy – dusíkatá báze a sacharid spojen N-glykosidickou vazbou nukleotity – na nukleosid navázaná kyselina fosforečná

62 Nukleosidy purinové báze – adenin, guanin pyrimidinové báze – uracil, cytosin, thymin

63

64 Nukleotidy

65 anhydridové vazby mají velký obsah energie – makroergní sloučeniny

66 Nukleotidové koenzymy (NAD+, NADP+, FMN, FAD)

67

68 koenzym A

69 Nukleové kyseliny (polynukleotidy)

70

71 Deoxyribonukleové kyseliny (DNA)

72 Ribonukleové kyseliny (RNA)
Mediátorové RNA (mRNA)- nesou z jádra přepis genetické informace, slouží jako předloha pro syntézu proteinů Ribosomové RNA (rRNA) – v buňkách nejrozšířenější Transferové RNA (tRNA) – přenos aminokyselin

73

74

75 Aminokyseliny

76 V polypeptidech výhradně konfigurace L

77 Podle polarity postranního řetězce se aminokyseliny dělí na čtyři skupiny:

78 (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Pro, Trp, Met)
Aminokyseliny s nepolárním postranním řetězcem (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Pro, Trp, Met) Glycin – v kolagenu Alanin – vzniká transaminací z pyruvátu

79 Valin, leucin, isoleucin - pro živočichy esenciální

80 Fenylalanin, tryptofan - pro živočichy esenciální
Prolin – v kolagenu

81 Methionin - pro živočichy esenciální, transmethylace

82 (Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys)
Aminokyseliny s polárním postranním řetězcem (Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys) Threonin – pro živočichy esenciální

83 Asparagin, glutamin – donory aminoskupiny

84 Tyrosin – vzniká hydroxylací fenylalaninu

85 Cystein – tvoří disulfidové můstky v bílkovinách

86 Bazické aminokyseliny
(Lys, Arg, His) Lysin - pro živočichy esenciální Arginin – velmi bazický

87 Histidin – bazický, dekarboxylací vzniká histamin

88 Kyselé aminokyseliny (Asp, Glu)

89 Vlastnosti a přeměny aminokyselin
dekarboxylace

90 Transaminace a deaminace

91 Ionizace

92 Izoelektrický bod