Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

SACHARID Y 3.ročník technického lycea. cukry  vznikají fotosyntézou z CO 2 a H 2 O  funkce: stavební látky zdroj energie zásobní energie monosacharidy.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "SACHARID Y 3.ročník technického lycea. cukry  vznikají fotosyntézou z CO 2 a H 2 O  funkce: stavební látky zdroj energie zásobní energie monosacharidy."— Transkript prezentace:

1 SACHARID Y 3.ročník technického lycea

2 cukry  vznikají fotosyntézou z CO 2 a H 2 O  funkce: stavební látky zdroj energie zásobní energie monosacharidy (1) oligosacharidy (2-10) polysacharidy (nad 10)  chemicky: polyhydroxyaldehydy - aldosy polyhydroxyketony - ketosy  dělení: jednoduché složenéSACHARIDY

3  obsahují asymetrické uhlíky C*  opticky aktivní  tvoří 2 n isomerů (n = počet asymetrických uhlíků) např. hexosy 2 4 =16  dělení: podle charakteristické skupiny aldosy (-osa) - polyhydroxyaldehydy ketosy (-ulosa) - polyhydroxyketony C CH 2 OH HOH 2 C O C CHO H OH CH 2 OH Monosacharidy triosy tetrosy pentosy hexosy heptosy podle počtu uhlíků

4 D- tzv. Fischerova projekce glyceradehyd C CHO H OH CH 2 OH L- C CHO H OH CH 2 OH (+) (-) v p ř írod ě p ř evládají D-formy podle polohy -OH na posledním C* CHO CH 2 OH CHO D a L konfigurace

5 CHO CH 2 OH L-glukosa D-ribosa CHO CH 2 OH L-ribosa D-fruktosa O CH 2 OH L-fruktosa CH 2 OH O D-glukosa CHO CH 2 OH optické antipody = enantiomery Racemická směs je opticky neaktivní. D a L konfigurace CHO CH 2 OH

6 CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH Homologická řada

7 CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH D-glukosa D-galakosa D- arabinosa D- ribosa D-manosa D-glyceraldehyd Důležité monosacharidy

8  dvojice monosacharidů lišící se pouze konfigurací na C* sousedícím s aldo/oxoskupinou CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH O O D-glukosa D-fruktosaD-psikosa D-manosa D-galaktosa  v širším slova smyslu i dvojice lišící se na jednom C* jiném než referenčním CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH D-glukosaEpimery

9  některé reakce nejsou v souladu s acyklickou strukturou  ve vodných roztocích se vyskytují cyklické poloacetalové formy C CH 2 OH O HOH C CH 2 OH O OHH ** -- -- anomery C CH 2 OH OH HO OH Cyklická stavba

10  nejstabilnější jsou kruhy 5- a 6-ti členné vyskytují se nejčastěji  podle kyslíkatých heterocyklů se označují monosacharidy O O s 5-tičlenným kruhem jako furanosy s 6-tičlenným kruhem jako pyranosy

11  přesnější než cyklické vzorce ve Fisherově projekci  přepis z Fisherovy projekce: ­co je doprava píšeme dolů ­co je doleva píšeme nahoru ­O píšeme nahoru doprava  u D-forem píšeme skupinu CH 2 OH vždy nahoru  na rozdíl od vzorců ve Fisherově projekci je možno tyto vzorce libovolně otáčet C CH 2 OH O HOH O CH 2 OH Haworthova projekce

12  -D-glukopyranosy Haworthova projekce  -D-glukofuranosy šestičlenný kruh není ve skutečnosti planární!

13 Přehled forem isomerie u sacharidů STRUKTURNÍ ISOMERIE (KONSTITUČNÍ)  stejný sumární vzorec, jiné funkční skupiny  aldosa ketosa glukosa fruktosa EPIMERIE  liší se orientací hydroxylu na jednom C  glukosa manosa glukosa galaktosa OPTICKÁ ISOMERIE (antipody, enantiomery)  D- a L- isomerie  zrcadlové obrazy  D-glukosa L-glukosa

14  deoxycukry  místo jedné hydroxylové skupiny pouze vodík  důležitá deoxyribofuranosa - součást DNA H  aminocukry  místo -OH na druhém uhlíku -NH 2  glukosamin, galaktosamin Deriváty

15 oxidace poloacetálového hydroxylu: poloacetálový hydroxyl redukuje Fehlingovo (Cu 2+ ) a Tollensovo (Ag + ) činidlo, průkaz monosacharidů redukce: monosacharid D-glukosa cukerný alkohol glucitol CH 2 OH C O H = Reakce monosacharid ů

16  s poloacetalovým hydroxylem jiného sacharidu  s necukerným hydroxylem (alkohol) reakcí poloacetalového hydroxylu vzniká acetalová GLYKOSIDOVÁ VAZBA  s jiným než poloacetalovým hydroxylem jiného sacharidu  s amino(imino)skupinou neredukující disacharidy N-glykosidy O-glykosidy redukující disacharidy Reakce monosacharid ů

17 2 až 10 monosacharidových jednotek vázaných O-glykosidovou vazbou nejdůležitější DISACHARIDY dělení: redukující neredukující jeden poloacetalový hydroxyl je volný, nezapojený do vazby oba poloacetalové hydroxyly spolu tvoří glykosidovou vazbu  - laktosa O O CH 2 OH O sacharosa O CH 2 OH O O Oligosacharidy

18 isomaltosa  (1-6) glu-glu O 6 CH 2 maltosa  (1-4) glu-glu cellobiosa  (1-4) glu-glu Disacharidy  trehalosa  (1-1) glu-glu

19 Disacharidy Redukující –Maltosa  -D-Glc-(1-4)-D-Glc –Isomaltosa  -D-Glc-(1-6)-D-Glc hydrolýza škrobu slad slad se připravuje z naklíčeného obilí, nejčastěji z ječmene. Při klíčení vznikají amylasy, které štěpí zásobní škrob, uvolňuje maltosa a dextriny. Hydrolýza se zastaví vodou teplou asi 50 až 55 °C. Vylisovaná tekutina se zbaví nerozpustných podílů a zahustí se. Sladový extrakt mimoto obsahuje vitaminy komplexu B, vitamin E a C, malé množství glukosy, peptidů a minerálních solí. –Laktosa  -D-Gal-(1-4)-D-Glc  mléko, 4-8%  -laktosa je sladší a rozpustnější než  -laktosa –Cellobiosa  -D-Glc-(1-4)-D-Glc 

20 Disacharidy Neredukující –Sacharosa  -D-Fru-(2-1)-  -D-Glc Cukrová řepa (Beta vulgaris) - v její bulvě je obsaženo 14 až 18 % sacharosy Cukrová třtina (Saccharum officinarum) - obsahuje asi 8 až 17 % sacharosy Neredukující

21 více než 10 jednotek dělení: homopolysacharidy jeden typ jednotek Glc - škrob, glykogen, celulosa Gal - agar Fru - inulin heteropolysacharidy více typů jednotek Polysacharidy lineární rozvětvené zestíťované 2. 1.

22 Glukany nejdůležitější homopolysacharidy glukózy - GLUKANY škrob amylosa - nevětvená  (1-4 ) celulosa nevětvená  (1-4 ) amylopektin - větvený  (1-4 ) +  (1-6 ) glykogen podobný amylopektinu častější větvení větvený  (1-4 ) +  (1-6 )

23 Další homopolysacharidy  inulin fru - fru  ( 1- 2 ) zásobní polysacharid v pampeliškách, jiřinách v medicíně se používá ke stanovení ledvinných funkcí  agar gal -gal  ( 1- 4 ) a  ( 1- 3 ) přesněji D-gal a L-3,6dehydrogal z mořských řas potravinářství, kultivační půdy, otiskové hmoty

24 Další homopolysacharidy  chitin N-acetyl-D- glukosamin  ( 1- 4 ) strukturální polysacharid u členovců v komplexu s bílkovinami nebo CaCO 3  pektin kys. D-galakturonová  (1-4) methylestery často postranní řetězce obsahující jiné sacharidové jednotky mladé plody, rostliny želírovací schopnost

25 Nashledanou příště!


Stáhnout ppt "SACHARID Y 3.ročník technického lycea. cukry  vznikají fotosyntézou z CO 2 a H 2 O  funkce: stavební látky zdroj energie zásobní energie monosacharidy."

Podobné prezentace


Reklamy Google