Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Hydroxyderiváty alkoholyfenoly Nestálá uspořádání - enol formy Vazba O-H –rozdíl elektronegativit 1,4 –jedna z nejpolárnějších vazeb v organických sloučeninách.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Hydroxyderiváty alkoholyfenoly Nestálá uspořádání - enol formy Vazba O-H –rozdíl elektronegativit 1,4 –jedna z nejpolárnějších vazeb v organických sloučeninách."— Transkript prezentace:

1 Hydroxyderiváty alkoholyfenoly Nestálá uspořádání - enol formy Vazba O-H –rozdíl elektronegativit 1,4 –jedna z nejpolárnějších vazeb v organických sloučeninách –elektrostatické přitahování molekul - vodíkové můstky –vznikají shluky molekul

2 Fyzikální vlastnosti body varu díky H - můstkům vysoké body varu za běžných podmínek žádné plynné alkoholy, od C 12 tuhé látky b. v. se zvyšuje s počtem OH skupin fenoly vesměs tuhé látky rozpustnost do C 3 s vodou neomezeně mísitelné (převažuje polární charakter OH skupiny) od C 12 nerozpustné (převažuje nepolární charakter uhlovodíkového zbytku) s počtem OH skupin rozpustnost roste fenoly málo rozpustné mnoho alkoholů tvoří s vodou azeotropní směsi (b. v. směsi je nižší než b. v. obou složek)

3 Chemické vlastnosti Acidita –pH – fenoly 5 a alkoholy 8 –alkoholy jsou slabší kyseliny než voda, reagují jen s nejsilnějšími zásadami –vznikají alkoholáty, které se vodou rozkládají na alkohol a hydroxid (vytěsňování kyselin) –fenoly jsou silnější kyseliny, fenolátový aniont je stabilizován díky mezomerii –reagují i s hydroxidy ("slabší" zásady) –fenoláty se vodou nerozkládají –fenoly lze vytěsnit z fenolátů silnější kyselinou (např. CO2)

4 Bazicita –hydroxyderiváty jsou amfoterní –díky párům volných elektronů mohou vázat vodíkový kationt (bazické chování) –rozpouštějí se v silných kyselinách za vzniku oxoniových solí

5 Esterifikace –reakce alkoholu (zásady) s kyselinou, analogie neutralizace –vzniká ester a voda –významné s organickými i anorganickými kyselinami Anorganické estery –nitráty NITROGLYCERINPENTRIT –sulfáty skvělá alkylační činidla většinou jedovaté –fosfáty biochemický význam (ATP, fosfolipidy,...)

6 Dehydratace alkoholů odštěpení vody účinkem kyselin vznikají alkeny platí Zajcevovo pravidlo snadnost odštěpení OH klesá od terciárních k primárním alkoholům - někdy mohou vznikat ethery

7 Oxidace a dehydrogenace probíhá snadno u primárních a terciárních alkoholů primární se oxidují na aldehydy nebo až na karboxylové kyseliny sekundární se oxidují na ketony analogicky probíhá dehydrogenace terciární se oxidují až velmi silnými oxidačními činidly, dochází ke štěpení molekuly z fenolů se snadno oxidují jen o- a p- benzendioly vznikají chinony

8 Substituce hydroxylu halogenem působením halogenidů anorganických kyselin (PCl 3, PCl 5, SO 2 Cl 2,...) S E u fenolů skupina OH je substituent 1. třídy snadná elektrofilní substituce o- a p- až 2,4,6-

9 Příprava alkoholů Hydratace alkenů –adice vody na dvojnou vazbu –platí Markovnikovo pravidlo Reakce halogenderivátů s hydroxidy –nukleofilní substituce –snadno vznikají primární alkoholy –u sekundárních a terciárních konkuruje eliminace Reakce Grignardových činidel s karbonylovými sloučeninami –podle použité karbonylové sloučeniny vznikají primární, sekundární nebo terciární alkoholy Redukce karbonylových sloučenin –vodík + katalyzátor –komplexní hydridy

10 Příprava fenolů skupinu OH nelze zavést na aromatické jádro přímo elektrofilní substitucí syntézy se provádí přes skupiny, které lze za OH zaměnit

11 Důležité hydroxyderiváty Methanol CH3OH –methylalkohol, dřevný líh –t. v. 65  C –velmi jedovatý (42 g), protijedem je ethanol –rozpouštědlo, výroba formaldehydu –dříve se vyráběl suchou destilací dřeva, dnes ze syntézního plynu CO + 2 H2  CH3OH Ethanol CH3CH2OH –ethylalkohol, líh –t. v. 78  C –rozpouštědlo, surovina, potravinářský průmysl, mírná dezinfekce –účinky na člověka do 0,5 oživení psychických a motorických funkcí 0,5 - 1,0 ztížené soustředění, ztráta sebekritiky 1,3 - 3,0 bezvědomí nad 3,0 nebezpečí smrti –výroba pro technické účely –denaturace (benzin, pyridin, dříve methanol) –výroba pro potravinářské účely anaerobní kvašeníC6H12O6  2 CH3CH2OH + 2 CO2

12 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol –běžná laboratorní rozpouštědla 1,2-ethandiol (ethylenglykol) –jedovatý, sladký –základ nemrznoucích směsí 1,2,3-propantriol (glycerol) –sladký, nejedovatý –potravinářský, kosmetický, farmaceutický průmysl –tuky (glyceridy) jsou většinou estery glycerolu s vyššími mastnými kyselinami

13 fenol –bezbarvá krystalická látka, na vzduchu tmavne –leptá (kyselina karbolová) –dříve dezinfekce –dnes surovina –výroba oxidací kumenu kresoly (methylfenoly)o-kresol –dezinfekční účinky –suroviny 1-naftol 2-naftol –výroba barviv


Stáhnout ppt "Hydroxyderiváty alkoholyfenoly Nestálá uspořádání - enol formy Vazba O-H –rozdíl elektronegativit 1,4 –jedna z nejpolárnějších vazeb v organických sloučeninách."

Podobné prezentace


Reklamy Google