Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

CH38 – Organické deriváty síry Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "CH38 – Organické deriváty síry Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským."— Transkript prezentace:

1 CH38 – Organické deriváty síry Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“ Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

2 SULFONOVÉ KYSELINY = SULFOKYSELINY organické kyseliny deriváty uhlovodíků, které obsahují ve své struktuře charakteristickou skupinu = sulfoskupinu –SO 3 H

3 SULFONACE = ZAVÁDĚNÍ SKUPINY – SO 3 H činidlo: koncentrovaná H 2 SO 4, oleum nebo SO 3 H 2 SO 4 H2OH2O+

4 SULFONACE - ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE elektrofilní částice E  reaguje s  elektrony aromatického systému molekuly arenu  vzniká  -komplex přesmyk  -komplexu na  -komplex (E  poutána k uhlíkovému atomu aromatického jádra – jádro ztrácí aromatický charakter) odštěpení H + (reaguje s HSO 4 - za vz. H 2 SO 4 ) z atomu uhlíku, k němuž je vázán E  - obnoví se aromatický charakter

5 SULFONOVÉ KYSELINY = NÁZVOSLOVÍ substituční názvy: zakončení sulfonová kyselina (pokud je skupinou hlavní) předponou sulfo - (pokud je skupinou vedlejší) CH 3 SO 3 H – kyselina methansulfonová C 6 H 5 SO 3 H – kys. benzensulfonová C 6 H 4 OHSO 3 H – kys.fenolsulfonová C 12 H 25 C 6 H 5 SO 3 H – kys.dodecylbenzensulfonová 3- sulfobenzoová kyselina ………………………………

6 F YZIKÁLNÍ VLASTNOSTI bezbarvé, krystalické látky velmi dobře rozpustné ve vodě hygroskopické z vodných roztoků se získávají vysolováním např. s NaCl

7 . P ŘÍPRAVA a)alkansulfonových kyselin: oxidace alkanů R – H + SO 2 + ½ O 2 R – SO 3 H (kat. V 2 O 5 ) oxidace thiolů R – SH + 3 O R – SO 3 H (ox. č. HNO 3 ) b) arensulfonových kyselin: sulfonace aromatických sloučenin

8 R EAKTIVITA jsou silnější než karboxylové kyseliny( silná polarizace skupiny –OH vlivem kladného náboje síry) vodík ve vodném roztoku odštěpován (disociace): R-SO 3 H + H 2 O -> R-SO H 3 O + s alkalickými hydroxidy reagují za vzniku solí: H 3 C-SO 3 H + NaOH -> H 3 C-SO 3 Na + H 2 O (kyselina methansulfonová ) (methylsulfonan sodný)

9 S ULFONYLCHLORIDY = DŮLEŽITÉ FUNKČNÍ DERIVÁTY Příprava chloridů sulfonových kyselin: reakce kyseliny nebo soli s chloridem fosforečným R – SO 3 H + PCl 5  R – SO 2 – Cl + POCl 3 + HCl R – SO 2 – ONa + PCl 5  R – SO 2 – Cl + POCl 3 + NaCl sulfochlorace = reakce alkanu s oxidem siřičitým a chlorem za světla (S R ) R – H + SO 2 + Cl 2  R - SO 2 Cl + HCl U aromatických – reakce s kyselinou chlorosírovou (S E )

10 S ULFONAMIDY = FUNKČNÍ DERIVÁTY chemoterapeutika (toxické pro patogenní mikroorganismy), náhrada či podpora antibiotik

11 P OUŽITÍ výroba tenzidů (povrchově aktivních látek) – sodné soli sulfonových kyselin výroba vodorozpustných barev (fenolsulfonové a naftol - sulfonové kyseliny) obr. č. 1 Tenzidy

12 T ENZIDY tenzidy – snižují povrchové napětí vody – nepolární konec se přichytí na nečistotu a ta se rozpustí ve vodě (díky polárnímu konci) nepolární částpolární část hydrofobníhydrofilní

13 Ú LOHA Vyhledejte na internetových stánkách pojmy: tenzidy saponáty detergenty a zpracuj na toto téma krátký referát.

14 THIOLY = THIOALKOHOLY ( THIOFENOLY ) = MERKAPTANY obecná charakteristika: sirné obdoby alkoholů a fenolů, které obsahují sulfanylovou skupinu - SH Obecný vzorec R – SH

15 N ÁZVOSLOVÍ pokud – SH je hlavní skupina  koncovka – thiol pokud – SH je vedlejší skupina  předpona sulfanyl – ( dříve merkapto –) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 SH – butanthiol HSCH 2 COOH – sulfanylethanová kys. C 6 H 5 SH – benzenthiol (ne thiofenol)

16 F YZIKÁLNÍ VLASTNOSTI methylthiol je plyn nižší, alifatické thioly jsou kapaliny v pevném skupenství se zpravidla jedná o bílé krystalické látky ve vodě téměř nerozpustné velmi silně zapáchající látky větší Mr než odpovídající alkoholy, ale nižší tv (síra má malou schopnost vytvářet vodíkové můstky)

17 C HEMICKÉ VLASTNOSTI podléhají podobným reakcím jako alkoholy silnější kyseliny než odpovídající alkoholy → slabší báze → silnější nukleofil (>S N než S E ) podléhají neutralizacím za vzniku solí: THIOLÁTY CH 3 CH 2 CH 2 SH + NaOH  CH 3 CH 2 CH 2 SNa + H 2 O propanthiol propanthiolát sodný snadná oxidace  disulfidy  sulfonové kyseliny

18 a) mírnými ox. činidly (vzduch, I 2 ) oxidací mírnými oxidačními činidly vznikají disulfidy thiofenol difenyldisulfid 2 CH 3 -CH 2 -SH + I 2  CH 3 -CH 2 -S-S-CH 2 CH HI ethanthioldiethyldisulfid O XIDACE

19 b) silnými oxidačními činidly (např. HNO 3 ) vznikají sulfonové kyseliny kyselina benzensulfonová kyselina ethansulfonová

20 V ÝROBA reakcí odpovídajícího alkoholu se sulfanem H 2 S v kyselém prostředí (katalyzátor oxid hlinitý) CH 3 OH + H 2 S → CH 3 SH + H 2 O

21 V ÝSKYT způsobují charakteristický pach mléka, mléčných výrobků, zápach česneku (allylthiol) a cibule (propan-1-thiol) sekrety žláz skunkovitých šelem (3-methylbutan-1-thiol) methylthiol vzniká v zažívacím traktu savců rozkladem proteinů při trávení vyskytují se v ropě, uhlí a kondenzátu zemního plynu v energetice způsobují thioly problémy svou přítomností ve skládkovém plynu a bioplynu. charakteristický zápach u nesprávně skladovaných vín, který má za následek jejich znehodnocení

22 V ÝZNAM ethanthiol využití k odorizaci zemního plynu, (který je v čistém stavu bez zápachu a tvoří se vzduchem výbušnou směs) butanthiol – v sekretech tchoře obr.č.2 Tchoř

23 S ULFIDY organické sloučeniny, v nichž jsou na atomu síry vázány dva uhlovodíkové substituenty sirné analogy etherů Obecný vzorec R – S – R´ např. CH 3 -S-CH 3 dimethylsulfid C 6 H 5 – S – CH 3 fenyl(methyl)sulfid

24 F YZIKÁLNÍ VLASTNOSTI ostře páchnoucí kapaliny teploty varu ve srovnání s ethery vyšší ve vodě nerozpustné rozpustné v ethanolu a diethyletheru

25 R EAKCE - OXIDACE 1. mírnými ox. činidly (jodistany) - vznikají sulfoxidy ethylmethylsulfid ethylmethylsulfoxid 2. peroxidem vodíku - vznikají sulfoxidy a při přebytku peroxidu vznikají sulfony 3. silnými ox. činidly (HNO 3 ) - vznikají sulfony ethylmethylsulfon

26 V ÝZNAM A POUŽITÍ diallyl sulfid CH 2 = CH – CH 2 – S – CH 2 – CH = CH 2 obsažen v cibulové a česnekové silici 2,2´- dichlordiethylsulfid (yperit) hustá olejovitá kapalina, bojová chemická látka vyvolávající na pokožce puchýře Cl – CH 2 – CH 2 – S – CH 2 – CH 2 – Cl obr.č. 3 Účinky yperitu

27 Ú LOHA Vyhledej informace o původu, vlastnostech a účincích yperitu. Využij: Zpracuj jako krátký referát

28 Obrázky [1] [online]. [cit ]. Dostupné z [2] [online]. [cit ]. Dostupné z _05_5.jpghttp://www.nasepriroda.cz/incimgs2/npr _05_5.jpg [3] [online]. [cit ]. Dostupné z Literatura KLOUDA, Pavel. ANNA JANECZKOVÁ. Organická chemie. druhé. Ostrava: Pavel Klouda, ISBN Použité informační zdroje

29 Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.


Stáhnout ppt "CH38 – Organické deriváty síry Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským."

Podobné prezentace


Reklamy Google