Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Reakce alkynů Mgr. Radovan Sloup Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II CH- 4 Chemické reakce.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Reakce alkynů Mgr. Radovan Sloup Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II CH- 4 Chemické reakce."— Transkript prezentace:

1

2 Reakce alkynů Mgr. Radovan Sloup Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II CH- 4 Chemické reakce a děje, DUM č. 12 septima osmiletého studia

3 Reakce alkynů Reaktivita alkenů je dána vlastnostmi vazeb v molekulách: Vazby v alkenech jsou jednoduché a trojné. Vazby trojné jsou tvořeny 2x vazbou pí a jednou sigma2x vazbou pí a jednou sigma, nepolární, méně stabilní než jednoduché. Reakce mohou probíhat bez změny podmínek i vlivem katalyzátorů. Alkyny reagují za normální teploty, tlaku i bez katalyzátorů, podobně jako alkeny. C2H2C2H2 C 2 H 2 Cl 2 Cl 2 +

4 + AlCl 3 CH ≡ CH + Cl 2  C 2 H 2 Cl 2 AlCl 3 Typickou reakcí alkynů je adice – navázání činidla na substrát za snížení násobnosti vazby v substrátu: Reakce alkynů

5 Adiční reakce alkynů může být elektrofilní, nukleofilní i radikálová Elektrofilní adice probíhají obtížněji u alkynů, než u alkenů díky prostorovému rozložení pí elektronů trojné vazbyprostorovému rozložení

6 Reakce alkynů Nukleofilní adice je umožněna soustředěním elektronů trojné vazby do prostoru mezi atomy uhlíku (na jejich „odvrácené“ straně od vazby vzniká elektronový deficit a ten umožňuje napadení atomů uhlíku nukleofilním činidlem) X-X-

7 adice elektrofilní – např. adice chlorovodíku na propyn, jejím konečným produktem je 2,2- dichlorpropan Reakce alkynů H 3 C - C ≡ CH + HCl → H 3 C – C = CH 2 2-chlorpropen Cl Cl H 3 C – C = CH 2 + HCl → H 3 C – C = CH 3 Cl Cl 2,2-dichlorpropan

8 Reakce alkynů adice nukleofilní – např. adice vody na ethyn - probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a katalyzátorem je síran rtuťnatý - v první fázi vzniká nestabilní vinylalkohol a dochází k přesmyku protonu z OH skupiny na sousední atom uhlíku - vzniká dvojná vazba mezi kyslíkem a uhlíkem - produktem reakce je ethanal HgSO 4 HC ≡ CH + H 2 O → H 2 C = CH – OH + H 3 C – C = O ethyl H 2 SO 4 vinylalkohol H ethanal

9 + adice radikálová – štěpení činidla na radikály, dvě fáze, př: hydrogenace acetylenu Reakce alkynů CH ≡ CH + H 2  CH 2 =CH 2 + CH 2 = CH 2 + H 2  CH 3 - CH 3 napiš reakci UV

10 Reakce alkynů elektrofilní adice – adice halogenovodíků na alkyny (probíhají v souladu s Markovnikovým pravidlem) například reakce propynu s HCl: + CH ≡ C – CH 3 + HCl  CH 2 = CCl - CH 3 napiš reakci

11 Reakce alkynů elektrofilní adice – má dvě fáze: + CH 2 = CCl – CH 3 + HCl  CH 3 – CCl 2 - CH 3 napiš reakci

12 oxidace úplná – prudká reakce kyslíku s molekulami alkynů - hoření: Reakce alkynů CH ≡ C – CH 3 + 4O 2  3CO 2 + 2H 2 O napiš reakci

13 provádí se za zvýšeného tlaku a teploty 400 – 500 °C př. trimerace acetylenu CH HC CH 400 – 500 °C HC CH benzen CH Reakce alkynů Trimerace – syntéza alkynů za vzniku arenů

14 Reakce alkynů Dimerace – syntéza alkynů za vzniku nenasycených uhlovodíků probíhá za katalýzy chloridu měďnatého a amoniaku př. dimerace acetylenu HC ≡ CH + HC ≡ CH → H 2 C = CH – C ≡ CH pojmenujte produkt: 1-buten-3-in

15 REAKCE ALKYNŮ Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Chemické reakce a děje) Třída: septima osmiletého studia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-4_12 Datum vytvoření: září 2013 Anotace a metodické poznámky Reakce alkynů vychází z tématu organických reakcí a jejich průběhu. Navazují na reakce alkanů a alkenů. Mezi základní reakce alkynů patří radikálová, nukleofilní a elektrofilní adice, oxidace a dimerace, případně trimerace. Tato prezentace poskytuje přehled základních reakcí alkynů s jejich konkrétními příklady. Během prezentace je několik jednoduchých animací a cvičení k orientaci v reakcích. Prezentaci je možné doplnit dalšími reakcemi. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (2.díl). Brno: DaTaPrint, 1996; ISBN Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1986 Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů PowerPoint 2003, ChemSketch 11.01, Gimp 2 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.


Stáhnout ppt "Reakce alkynů Mgr. Radovan Sloup Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II CH- 4 Chemické reakce."

Podobné prezentace


Reklamy Google