Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

HALOGENDERIVÁTY DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ OBSAHUJÍ V MOLEKULE JEDEN NEBO VÍCE ATOMŮ HALOGENU FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: NEPOLÁRNÍ = LIPOFILNÍ, ZEJMÉNA HALOGENDERIVÁTY.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "HALOGENDERIVÁTY DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ OBSAHUJÍ V MOLEKULE JEDEN NEBO VÍCE ATOMŮ HALOGENU FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: NEPOLÁRNÍ = LIPOFILNÍ, ZEJMÉNA HALOGENDERIVÁTY."— Transkript prezentace:

1 HALOGENDERIVÁTY DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ OBSAHUJÍ V MOLEKULE JEDEN NEBO VÍCE ATOMŮ HALOGENU FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: NEPOLÁRNÍ = LIPOFILNÍ, ZEJMÉNA HALOGENDERIVÁTY SE SYMETRICKOU MOLEKULOU (NAPŘ. DICHLORMETHAN) – VÝSLEDNÁ POLARITA JE VEKTOROVÝ SOUČET JEDNOTLIVÝCH POLARIT MONOTOPICITA:JE MOŽNÁ – JEDEN ATOM UHLÍKU MŮŽE NÉST VÍCE ATOMŮ HALOGENU (NA ROZDÍL OD VÍCE OH - ) S ROSTOUCÍM POČTEM ATOMŮ HALOGENU KLESÁ HOŘLAVOST NÁPLNĚ DO NĚKTERÝCH HASICÍCH PŘÍSTROJŮ (HALONOVÉ) CCl 4 °SE NAD 700°C ROZKLÁDÁ ZA VZNIKU FOSGENU (JED)

2 CHEMICKÉ VLASTNOSTI HALOGENDERIVÁTŮ SLOUŽÍ K PŘÍPRAVĚ NEBO VÝROBĚ NEJRŮZNĚJŠÍCH DALŠÍCH DERIVÁTŮ UHLOVODÍKŮ „JE-LI NOUZE NEJVYŠŠÍ, HALOGENID NEJBLIŽŠÍ!“ FUNGUJÍ JAKO TZV. ALKYLAČNÍ ČINIDLA – SLOUŽÍ K ZAVEDENÍ ALKYLU DO MOLEKULY PŘEHLED REAKCÍ (SUBSTITUCE NUKLEOFILNÍ): + HYDROXYD → ALKOHOLY + ALKALICKÝ HYDROGENSULFID → THIOLY + SŮL KARBOXYLOVÉ KYSELINY → ESTERY

3 BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI HALOGENDERIVÁTŮ MUTAGENITA CHCl=CHCl1,2-DICHLORETHEN CCl 2 =CCl 2 TETRACHLORETHEN, PERCHLOETHYLEN V PŘÍRODĚ SE PŘIROZENĚ TÉMĚŘ NEVYSKYTUJÍ → NEEXISTUJÍ PRO NĚ ODBOURÁVACÍ MECHANISMY HROMADĚNÍ V TUKOVÉ TKÁNI (PERZISTENCE) – DÍKY LIPOFILITĚ (NEROZPUSTNOSTI VE VODĚ) A ABSENCI ODBOURÁVACÍCH MECHANISMŮ POLOČAS VYLOUČENÍ – NĚKOLIK LET

4 VÝROBA HALOGENDERIVÁTŮ RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE – CHLORACE METHANU 1)INICIACE:Cl 2 → 2 Cl. iniciace UV zářením (vysoký obsah energie) 2)PROPAGACE:CH 4 + Cl. →CH 3. + HCl CH 3. + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl. CH 3 Cl + Cl. → CH 2 Cl. + HCl CH 2 Cl. + Cl 2 →CH 2 Cl 2 + Cl. CH 2 Cl 2 + Cl. →CHCl 2. + HCl CHCl 2. + Cl 2 →CHCl 3 + Cl. CHCl 3 + Cl. → CCl 3. + HCl CCl 3. + Cl 2 →CCl 4 + Cl. 3)TERMINACE:VZNIK VEDLEJŠÍCH PRODUKTŮ REKOMBINACÍ VŠECH MOŽNÝCH RADIKÁLŮ

5 POUŽITÍ HALOGENDERIVÁTŮ PŘÍRODNÍ:HORMONY ŠTÍTNÉ ŽLÁZY – TYROXIN CHLOROVANÉ: NEPOLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLA, ČISTÍRNY ODĚVŮ, POLYCHLOROVANÉ BIFENYLY, CHLOROVANÉ PESTICIDY (DDT, GAMEXAN) FLUOROVANÉ: TEFLON – NESMÁČIVÉ A ODOLNÉ POVRCHY JAKO NÁHRADA NEREZU (NÁDOBÍ), SAMOMAZNÁ LOŽISKA, SKLUZNICE LYŽÍ BROMOVANÉ: ZPOMALOVAČE HOŘENÍ – NEHOŘLAVÁ PŘÍSADA DO HOŘLAVÝCH MATERIÁLŮ (PODLAHOVÉ KRYTINY, ELEKTRONIKA, BYTOVÉ TEXTILIE)

6 FREONY LEDONY, CFC (CHLORINE-FLUORINE-CARBONES) CHLOR-FLUOROVANÉ UHLOVODÍKY CHEMICKY STÁLÉ (PŘETRVÁVAJÍ DESÍTKY LET), NEHOŘLAVÉ SLOUČENINY S VYSOKÝM VÝPARNÝM A KONDENZAČNÍM TEPLEM POUŽITÍ:TEPLOSMĚNNÁ MÉDIA – MÍSTO NH 3 ROZPOUŠTĚDLA HNACÍ PLYNY DO AEROSOLŮ PĚNOTVORNÁ ČINIDLA (POLYSTYREN, POLYURETAN - MOLITAN) MEZINÁRODNÍ SMLOUVY O OCHRANĚ ATMOSFÉRY 1985VÍDEŇSKÁ ÚMLUVA – OMEZUJE SE POUŽÍVÁNÍ FREONŮ 1987MONTREALSKÝ PROTOKOL ROZVOJOVÉ STÁTY FREONY POUŽÍVAJÍ POŘÁD

7 OHROŽENÍ OZONOVÉ VRSTVY OZONOVÁ VRSTVA:ČÁST STRATOSFÉRY km NAD ZEMSKÝM POVRCHEM S VYŠŠÍM OBSAHEM OZÓNU CHRÁNÍ PLANETU PŘED ULTRAFIALOVÝM ZÁŘENÍM OBJEVENA 1913, OD ROKU 1958 MONITOROVÁN STAV OZONOVÉ VRSTVY UV- ZÁŘENÍ:A nm B nm C< 280 nm OZONOVÁ DÍRA:MÍSTO SE ZTENČENOU OZONOVOU VRSTVOU 1 DU (DOBSON UNIT) = 0,01 MM O 3 ZA MORMÁLNÍCH PODMÍNEK (0°C, NORMÁLNÍ TLAK 101,325 kPa) SÍLA OZONOVÉ VRSTVY NAD ČR: DU, SINUSOVÝ ROČNÍ PRŮBĚH VÍCE OZÓNU:STUDENÝ POLÁRNÍ VZDUCH MÉNĚ OZÓNU:TEPLÝ TROPICKÝ VZDUCH

8 VZNIK OZONOVÉ DÍRY PODMÍNKA:PŘÍTOMNOST FREONŮ VE VYSOKÝCH VRSTVÁCH ATMOSFÉRY UV ZÁŘENÍ PŮSOBÍ ROZKLAD MOLEKULY FREONU A UVOLNĚNÍ CHLÓROVÝCH RADIKÁLŮ RADIKÁLY CHLÓRU ATAKUJÍ A ŠTĚPÍ MOLEKULY OZÓNU, ČÍMŽ SE OZÓNOVÁ VRSTVA ZESLABUJE A V EXTRÉMNÍM PŘÍPADĚ MŮŽE VZNIKNOUT AŽ OZÓNOVÁ DÍRA OZÓNOVÁ DÍRA:EXTRÉMNÍ ZESLABENÍ OZÓNOVÉ VRSTVY ZEJMÉNA NAD ZEMSKÝMI PÓLY VZNIK:VLIVEM NÍZKÉ TEPLOTY (ZEJMÉNA NAD JIŽNÍM PÓLEM, PŘI POLÁRNÍ NOCI) VZNIKAJÍ V MRACÍCH KRYSTALY C HLÓRNITRÁTU ClONO 2 POKUD SE CHLÓRNITRÁT NÁHLE ROZLOŽÍ A UVOLNÍ RADIKÁLY CHLÓRU, LOKÁLNĚ A DOČASNĚ POKLESNE TLOUŠŤKA OZONOVÉ VRSTVY AŽ K NULE ÚČINKY UV ZÁŘENÍ:RAKOVINA KŮŽE, POŠKOZENÍ ZRAKU, SNÍŽENÍ IMUNITY, U ROSTLIN MENŠÍ RŮST A MENŠÍ ODOLNOST PROTI ŠKŮDCŮM

9 CHLOROVANÉ KONTAMINANTY ŽIV. PROSTŘEDÍ PESTICIDY:OCHRANNÉ LÁTKY V ZEMĚDĚLSTVÍ PESTICIDY STARŠÍ GENERACE:NEPOLÁRNÍ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ ROZKLÁDAJÍ SE POMALU KUMULUJÍ SE V TUKOVÉ TKÁNI DDT, LINDAN - HEXACHLOECYKLOHEXAN V ČR SE NEPOUŽÍVAJÍ OD 70. LET ROZVOJOVÉ STÁTY:STÁLE POUŽÍVAJÍ, JINAK ZTRÁTA AŽ 1/3 SKLIZNĚ

10 ZNEČIŠTĚNÍ JEZERA ONTARIO, 1986 LÁTKACELKOVÉ DDTPCBMirexCBsDIOXINYLINDAN VODA SEDIMENT25, ,000110,000-1,600, ,0004,500, , ,000 BENTHOS 440,000- 1,088, ,000-9,000,000 41, ,000 NA "Suspended" sediments 40,000-6,000,000600,000-12,00015,000574,000NA1,000- PLANKTON63,000-72,000110,000-6,100,000ND*-12,00027,000NA12,000 RYBY 620,000- 7,700,000 1,378,000-17,000,000 50, ,000 6, , , ,000 SLEDI7,700,000-41,000,000- 1,800, RACČÍ VEJCE34,000,000204,000,0006,350,000300,0001,20078,000 jednotky : ppt……. ng/l

11 POLYCHLOROVANÉ BIFENYLY, PCB NEPOLÁRNÍ SLOUČENINY S ROVINNOU MOLEKULOU, 209 KONGENERŮ S ALESPOŇ 4 ATOMY CHLÓRU VÝROBA: DO ROKU 1984 CHEMKO - STRÁŽSKÉ (SR) VZNIK:TAKÉ PŘI VÝROBĚ JINÝCH CHLOROVANÝCH DERIVÁTŮ, SPALOVÁNÍ ODPADU, ROZKLAD AŽ OD 1050°C VELMI ODOLNÉ PROTI ROZKLADU, KUMULUJÍ SE V TUKOVÉ TKÁNI OSLABUJÍ IMUNITNÍ SYSTÉM, KARCINOGENY, CHRONICKÁ TOXICITA POUŽÍVANÉ OD 30. LET 20. STOLETÍ JAKO ADITIVA DO BAREV A LAKŮ, TRANSFORMÁTOROVÉ OLEJE, NÁPLNĚ DO HYDRAULICKÝCH ZAŘÍZENÍ 1984:KONEC VÝROBY 1986:ZÁKAZ POUŽÍVÁNÍ

12 POLYCHLOROVANÉ DIBENZODIOXINY VZNIKAJÍ PŘI VÝROBĚ JINÝCH CHLOROVANÝCH SLOUČENIN, NAPŘ. PESTICIDŮ (VÝROBA DDT SPOLANA NERATOVICE) A PŘI NEDOKONALÉM SPALOVÁNÍ ODPADU S OBSAHEM CHLOROVANÝCH LÁTEK (PVC) NEPOLÁRNÍ SLOUČENINY, ROZPUSTNÉ V TUCÍCH JSOU AŽ x JEDOVATĚJŠÍ NEŽ PCB VYKAZUJÍ KARCINOGENITU A TERATOGENITU, SNIŽUJÍ IMUNITU AKUTNÍ ÚČINKY:TRVALÉ POŠKOZENÍ POKOŽKY - CHLORAKNÉ (OTRAVA PREZIDENTA JUŠČENKA) HAVÁRIE:SPOLANA NERATOVICE SEVESO (ITÁLIE) 1976


Stáhnout ppt "HALOGENDERIVÁTY DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ OBSAHUJÍ V MOLEKULE JEDEN NEBO VÍCE ATOMŮ HALOGENU FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: NEPOLÁRNÍ = LIPOFILNÍ, ZEJMÉNA HALOGENDERIVÁTY."

Podobné prezentace


Reklamy Google