Karboxylové kyseliny

Názvosloví karboxylových kyselin Karboxylová skupina jako hlavní (koncovka –ová kyselina) HCOOH methanová mravenčí kyselina CH3 – COOH ethanová octová kyselina CH3 – CH2 – COOH propanová propionová CH3 – (CH2)2 – COOH butanová máselná CH3 – (CH2)3 – COOH pentanová valerová CH3 – (CH2)4 – COOH hexanová kapronová CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH hexa-2,4-dienová kyselina

– COOH -karboxylová kyselina

Nejběžnější v přírodě CH3 – (CH2)14 – COOH palmitová CH3 – (CH2)16 – COOH stearová CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH olejová

Nenasycené karboxylové kyseliny CH2 = CH – COOH propenová akrylová CH3 – CH = CH – COOH but-2-enová krotonová

Dikarboxylové kyseliny HOOC – COOH ethandiová šťavelová HOOC – CH2 – COOH propandiová malonová HOOC – (CH2)2 – COOH butandiová jantarová HOOC – (CH2)3 – COOH pentandiová glutarová HOOC – (CH2)4 – COOH hexandiová adipová

Aromatické dikarboxylové kyseliny

Cis- a trans- konfigurace na dvojné vazbě

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin Acidobazické vlastnosti

Reakce karboxylových kyselin a jejich solí R – COOH + NaOH → R – COONa + H2O R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3

R – COOR´ → R – CH2 - OH + R´ - OH Redukce karboxylových kyselin a jejich derivátů R – COOH → R – CH2 – OH R – COOR´ → R – CH2 - OH + R´ - OH

Oxidace karboxylových kyselin - obtížně oxidovatelné s výjimkou kyseliny mravenčí

R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3 Dekarboxylace R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3 (poměrně obtížně) Dekarboxylaci velmi usnadňují skupiny odčerpávající elektrony O2N - CH2 – COONa + H2O → O2N – CH3 + NaHCO3

Snadno dekarboxyluje kyselina malonová

Reakce na uhlovodíkovém zbytku vznikají substituční deriváty karboxylových kyselin (budou probírány příští semestr v předmětu Organická chemie 2) Karboxylová skupina odčerpává elektrony

Příprava karboxylových kyselin Oxidací - uhlovodíků

- primárních alkoholů a aldehydů

- ketonů

Oxidačním štěpením:

Hydrolýzou funkčních derivátů karboxylových kyselin

Obecné syntézy karboxylových kyselin Nitrilová syntéza Oběma způsoby vzniká karboxylová kyselina o jeden uhlík delší než výchozí halogenderivát.

Malonesterová syntéza Tímto způsobem vzniká karboxylová kyselina delší o dva uhlíky.

Specielní přípravy