Funkční deriváty karboxylových kyselin

Prezentace na téma: "Funkční deriváty karboxylových kyselin"— Transkript prezentace:

1 Funkční deriváty karboxylových kyselin

2 Názvosloví funkčních derivátů karboxylových kyselin
Soli karboxylových kyselin koncovka -oát HCOOK methanoát draselný kaliummethanoát kaliumformiát mravenčan draselný NaOOC–(CH2)2–COONa dinatriumbutandioát dinatriumsukcinát jantaran sodný

3 Estery karboxylových kyselin koncovka –oát
HCOOCH methylmethanoát mravenčan methylnatý CH3OOC–COOCH dimethylethandioát dimethylester kyseliny šťavelové

4 Acylhalogenidy HCO - formyl HCOF formylfluorid
CH3–CO acetyl CH3 – COCl acetylchlorid CH 3–CH2-CO propionyl CH3 – CH2-COBr propionylbromid CH 3–(CH2)5-CO- heptanoyl CH 3–(CH2)5-COCl heptanoylchlorid -CO-CO oxalyl Cl-CO-CO- Cl oxalylchlorid -CO-CH2-CH2CO- sukcinyl ClCO-CH2-CH2COCl sukcinylchlorid

5 Ostatní CH3-CO-O-CO-CH acetanhydrid CH3-CO-NH acetamid CH3-CN acetonitril CH3-(CH2)4- CO-NH hexanamid CH3-(CH2)4- CN hexannitril

6 R – COCl > (RCO)2O > R – COOR´ > R – CONH2 > R – COO-
Chemické vlastnosti Acylační činidla R – COCl > (RCO)2O > R – COOR´ > R – CONH2 > R – COO-

7 Acylhalogenidy - chemické vlastnosti

8 CH3COONa + SO2Cl2 → CH3COCl + Na2SO4
- příprava CH3COONa + SO2Cl2 → CH3COCl Na2SO4

9 Anhydridy Vyšší anhydridy CH3COONa + CH3COCl → CH3COOCO CH3 + NaCl
CH3COONa + SOCl2 → CH3COCl + SO2 + NaCl CH3COONa + CH3COCl → CH3COOCO CH3 + NaCl Vyšší anhydridy R – COOH (CH3CO)2O ↔ CH3– COOH (RCO)2O

10 Cyklické anhydridy

11 Estery příprava esterů esterifikace

12 Pokud alkoholy nebo fenoly nereagují, nutno použít silnější
acylační činidla

13 Reaktivita esterů - hydrolýza

14 - redukce

15 - reakce s organokovovými činidly

16 - acyloinová kondenzace

17 - syntéza esterů β-ketokyselin

18 Amidy příprava amidů

19 R – COOH NH3 → R – COONH4 R – COONH4 → R – CONH H2O

20 kyselost amidů a imidů

21 redukce amidů odbourávání amidů

22

23 Nitrily příprava nitrilů

24

25 chemické vlastnosti nitrilů
- hydrolýza

26 - redukce

27 - reakce s organokovovými činidly

28 - reakce s HCl v alkoholu