Digitální učební materiál Autor: Mgr. Iveta Semencová Předmět/vzdělávací oblast: Chemie Tematická oblast: Organická chemie Téma: Deriváty uhlovodíků-halogenderiváty Ročník: 1.- 3.ročník Datum vytvoření: leden 2013 Název: VY_32_INOVACE_7.3.11.CHE Anotace: Žáci se seznámí s vlastnostmi a použitím halogenderivátů v běžném životě. Diskutují nad globálním problémem spojeným s úbytkem ozónu v ovzduší. Prezentace přináší spojení učebního materiálu s reálným životem. Jeho interaktivita spočívá i ve využití hypertextových odkazů na internet, audio a video ukázky a lze ji zvýšit použitím interaktivní tabule. Problémové otázky podněcují diskuzi, udržují pozornost žáků a zvyšují jejich aktivit. Metodický pokyn: Materiál má multifunkční využití, je vhodný nejen k výkladu, k ověřování znalostí, ale i k samostatnému studiu. Je možné jej použít i k doplnění učiva pro žáky s individuálním učebním plánem. Vyžaduje použití multimediálních prostředků – PC, dataprojektoru, popř. interaktivní tabule.

Halogenderiváty

= halogenové uhlovodíky obsahují ve svých molekulách vazbu uhlík-halogen (c-x) vznikly substitucí (nahrazením) alespoň jednoho atomu vodíku daného uhlovodíku halogenem bezbarvé, nehořlavé, nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech nejnižší halogenderiváty jsou plyny nebo těkavé kapaliny, vyšší jsou pevné látky některé zdraví škodlivé, karcinogenní (vinylchlorid, tetrachlormethan), jedovaté (využívají se jako bojové látky, př. yperit, lewisit) stabilní látky polarita vazby (klesá od f k i) v přírodě se nevyskytují Oběť války v Iráku zasažená yperitem

Freony komerční označení pro skupinu halogenderivátů  (chlor-fluorovaných uhlovodíků), které obsahují alespoň 2 vázané halogeny, z nichž alespoň jeden musí být fluor plyny nebo nízkovroucí kapaliny bezbarvé, bez zápachu, nehořlavé a při vdechováni nejsou toxické dříve používaní jako náplň do chladících zařízení, hnací plyny ve sprejích, hasicích přístrojů -> negativní vliv na ozónovou vrstvu zemské atmosféry -> freony uvolňují v  ozonové vrstvě chlor, který zamezuje vzniku ozónu, molekula ozónu O3 se rozpadá, dochází k úbytku ozonové vrstvy a zvýšenému pronikání  UV záření na povrch Země, díky čemuž vznikají různá onemocnění (zánět spojivek, rakovina kůže, poškození očí..) výborné izolanty a rozpouštědla Balon se sondou měřící ozonovou vrstvu

Ozonová díra se díky omezení freonů zmenšuje Obvykle dosáhne rozměrů Severní Ameriky Ozonová díra nad Antarktidou Předpokládaný vývoj situace

Zástupci: DDT dichlordifenyltrichloethan insekticid (hubí hmyz) použit proti malárii u nás zakázán -> velmi stabilní, hromadí se v tkáních živočichů i rostlin, dostává se do potravního řetězce -> karcinogenní účinky PCB polychlorované bifenyly velmi stabilní kapaliny dříve široké technické využití (lisy, písty, kondenzátory,..) nereaktivní, nehořlavé, stálé objevily se v potravinách -> karcinogenní účinky -> zákaz používání, monitorování vody, půdy i potravin Chloroform CHCl3, trichlormethan těkavá kapalina dříve používán jako inhalační narkotikum nestabilní dnes jako rozpouštědlo

Tetrachlormethan CCl4 relativně stálá kapalina dříve v hasících přístrojích, dnes jako rozpouštědlo Iodoform CHI3 žlutý zapáchající prášek dezinfekce, antiseptické (protizánětlivé) účinky Chlorethan CH3-CH2-Cl těkavá kapalina lokální anestetikum (chladem) -> kelen

Halotan CF3-CHBrCl těkavá kapalina inhalační narkotikum, léky (např. narkotan) Vinylchlorid chlorethen, CH2=CH-Cl PVC (polyvinylchlorid) měkčený – folie neměkčený – novodur Tetrafluorethylen CF2=CF2 polymerací vzniká polytetrafluorethen -> PTFE -> teflon (chemická a teplotní odolnost)

Otázky k procvičení: 1. Jmenujte halogenderivát, který se používal jako bojová látka. 2. Proč freony škodí? 3. Jaké využití mělo DDT? 4. Kde se používá teflon? 5. Vysvětli pojem KELEN a jeho využití.

Použité zdroje: Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr.Iveta Semencová AUTOR NEUVEDEN. Oběť války v Iráku 1980 Yperit.jpg [online]. [cit. 13.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/w/index.php?search=Yperit&title=Special%3ASearch&fulltext=1&uselang=cs AUTOR NEUVEDEN. GlobusSonda.jpg [online]. [cit. 13.12.2013]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GlobusSonda.jpg AUTOR NEUVEDEN. DDT WWII soldier.jpg [online]. [cit. 13.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:DDT_WWII_soldier.jpg AUTOR NEUVEDEN. Clover with his chloroform apparatus 1862.jpg [online]. [cit. 13.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Clover_with_his_chloroform_apparatus_1862.jpg AUTOR NEUVEDEN. riiodomethane (iodoform).jpg [online]. [cit. 13.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Triiodomethane_%28iodoform%29.jpg AUTOR NEUVEDEN. Albumin myristate halothane 1E7C.JPG [online]. [cit. 13.12.2013]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Albumin_myristate_halothane_1E7C.JPG AUTOR NEUVEDEN. věda [online]. [cit. 19.12.2013]. Dostupný na WWW: http://blog.idnes.cz AUTOR NEUVEDEN. CCl4.png [online]. [cit. 13.12.2013. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CCl4.pngia.org/wiki/File:Clover_with_his_chloroform_apparatus_1862.jpg GILMARTIN, Briana. Polymer adhesives: Teflon made sticky [online]. [cit. 13.12.2013]. Dostupný na WWW: http://media.materialsviews.com/wp-content/uploads/2012/05/Teflon-Nanopillars-with-Adhesive-Properties.jpg