Halogenderiváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 26

Prezentace na téma: "Halogenderiváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 26"— Transkript prezentace:

1 Halogenderiváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 26
©Gymnázium Hranice, Zborovská 293 Projekt: Svět práce v každodenním životě Číslo projektu: CZ.1.07/1.1.26/ Halogenderiváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 26 Autor: Hana Lovětínská

2 Halogenderiváty - obsahují heteroatom halogenu (X - F, Cl, Br, I)
- atom halogenu je vázán na uhlík jednoduchou vazbou Izomerie - polohová (liší se polohou X v řetězci) - geometrická (různá poloha substituentů vůči násobné vazbě)

3 Názvosloví – různé způsoby CH3-CH2-Cl chlorethan, ethylchlorid
CHCl3 trichlormethan, chloroform chlorbenzen - alkylhalogenidy ( deriváty alifatických uhlovodíků) - arylhalogenidy (deriváty aromatických uhlovodíků) Cl

4 Příprava přímá halogenace uhlovodíků: - substituce - vznikají směsi, které se obtížně dělí - využívá se u aromatických uhlovodíků 2) adice nenasycených uhlovodíků - platí Markovnikovo pravidlo 3) substitucí z alkoholů: CH3CH2OH + HI CH3CH2I + H2O

5 Vlastnosti v přírodě se nevyskytují jsou důležité v organických syntézách většinou jsou jedovaté! mají charakteristickou vůni skupenství záleží na velikosti molekuly jsou to nepolární sloučeniny ve vodě prakticky nerozpustné

6 Reaktivita Typické jsou substituční a eliminační reakce: 1) Substituce - nukleofilní reakce - halogenderivát vystupuje jako alkylační činidlo = vnáší alkylovou skupinu 2) Eliminace - dehydrogenace (vznikají alkeny) - platí Zajcevovo pravidlo 3) Reakce s kovy - vznikají organokovové sloučeniny

7 Organokovové sloučeniny
CH3CH2CH2CH2Br + 2Li CH3CH2CH2CH2Li + LiBr CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl butyllithium ethylmagneziumchlorid Nejvýznamnější jsou sloučeniny organohořečnaté s obecným vzorcem R-Mg-X = Grignardova činidla Za svou práci získal Grignard v roce 1912 Nobelovu cenu za chemii společně s Paulem Sabatierem. François Auguste Victor Grignard ( ) (1)

8 Význam halogenderivátů
- pesticidy, rozpouštědla, výroba plastů, léčiva - nebezpečné - jedovaté s karcinogenními účinky - dlouho se rozkládají, stávají se součástí potravních řetězců

9 Zástupci DDT – dichlordifenyltrichlorethan Po 2. sv. v. měl obrovské využití a zásluhy (jako insekticid hubil komáry, kůrovce, mandelinky, vši, blechy), zabránil tak hladomoru a šíření nemocí (malárie). Postupně však byly zjišťovány jeho zhoubné účinky. V ČR byl zakázán Dodnes je někde využíván (zejména v afrických a asijských zemích).

10 DDT byl poprvé syntetizován v roce 1874 rakouským chemikem Othmarem Zeidlerem. Jeho insekticidní účinky objevil švýcarský chemik Paul Hermann Müller v roce 1939. (2)

11 PCB - polychlorované bifenyly
- nehořlavé, nevýbušné, mimořádně tepelně i chemicky stálé - v roce 1968 začalo docházet v Japonsku k hromadným úmrtím - PCB byly omezovány

12 - fluor-chlor deriváty uhlovodíků - velmi stálé, nehořlavé, nejedovaté
FREONY - fluor-chlor deriváty uhlovodíků - velmi stálé, nehořlavé, nejedovaté - využívané v chladicí technice, jako hnací plyny do sprejů a k výrobě pěnových plastů - zůstávají mnoho let v ovzduší - vlivem UV záření odštěpují radikál chloru, který pak napadá molekuly ozonu a likviduje tak ozonovou vrstvu - použití freonů se omezuje (Montrealský protokol 1989) CCl3F CCl2F2 CHClF2

13 PLASTY - PVC - polyvinylchlorid
Novodur (tvrdý - trubky, nářadí, obaly) Novoplast (měkčený - folie, hadice, pláštěnky) - PTFE - polytetrafluorethylen = teflon - mimořádně tepelně i chemicky stálý

14

15 Vytvořte logické dvojice
1) Grignardovo činidlo 2) malárie 3) ozónová vrstva 4) teflonové nádobí 5) Zajcevovo pravidlo a) polytetrafluorethylen b) trichlorfluormethan c) ethylmagneziumchlorid d) eliminace e) dichlordifenyltrichlorethan

16 Zdroje: (1) cs.wikipedia.org. (1912). Získáno , z wikipedia: (2) cs.wikipedia.org. ( ). Získáno , z wikipedia: Vyhledavač neziskové organizace Creative Commons, která na internetu vyhledává a označí ty obrázky, fotografie a další zdroje, u kterých dal autor souhlas s jejich bezplatným využitím nebo u kterých již platnost autorských práv vypršela. Iniciativa Creative Commons v globálním měřítku garantuje, že je dané dílo volně k dispozici.