LIPIDY [11] Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Věra Pavlátová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

Autor: Mgr. Věra Pavlátová, zpracováno 7. 3. 2012 Anotace: Materiál vychází ze vzdělávací oblasti Člověk a příroda, vzdělávacího oboru Chemie, Biochemie. Žáci se dozvídají informace o lipidech − typech vzorců, vlastnostech a použití. Očekávaný výstup dle ŠVP: Druh učebního materiálu: Cílová skupina: Stupeň a typ vzdělávání: Typická věková skupina: Žák objasní strukturu a funkci sloučenin nezbytných pro důležité chemické procesy probíhající v organismech (základní metabolické procesy charakterizuje). Prezentace, DUM. Je možné ji použít v rámci expozice i fixace, délka aktivity 2 až 3 vyučovací hodiny. Žák, naplňuje zde KK k řešení problémů, k učení, komunikativní, sociální a personální. Gymnaziální vzdělávání 17−18 let, 7. třída − septima / III. ročník KLIKNĚTE NA F 5

Co to jsou LIPidy? Lipidy jsou nepolární (rozpustné v nepolárních rozpouštědlech) látky. V organismu mají zásobní, strukturní a ochranné funkce. Triacylglyceroly jsou estery glycerolu a vyšších mastných kyselin. Jsou důležitou součástí potravy a technickou surovinou. Vosky jsou estery vyšších mastných kyselin a vyšších jednosytných alkoholů (cetylalkohol). Složené lipidy vážou v molekule kromě alkoholu a vyšší mastné kyseliny ještě další látky − např. sacharid, H3PO4, …

rozdělení lipidů − dle složení: JEDNODUCHÉ TRIACYLGLYCEROLY (TUKY A OLEJE) VOSKY SLOŽENÉ FOSFOLIPIDY GLYKOLIPIDY LIPOPROTEINY ODVOZENÉ IZOPRENOIDY (TERPENY A STEROIDY) PROSTAGLANDINY LIPOFILNÍ VITAMÍNY

rozdělení lipidů − dle funkce: ZÁSOBNÍ ZDROJ A ZÁSOBÁRNA ENERGIE A UHLÍKU PODKOŽNÍ TUKOVÉ TKÁNĚ, OLEJNATÁ SEMENA STRUKTURNÍ JSOU SOUČÁSTÍ BIOMEMBRÁN (FOSFOLIPIDY). POLÁRNÍ LIPIDY JSOU NEZBYTNÉ PRO PŘENOS NERVOVÝCH VZRUCHŮ. OCHRANNÉ OBALUJÍ ORGÁNY, CHRÁNÍ JE PROTI CHLADU A MECHANICKÉMU POŠKOZENÍ JSOU ROZPOUŠTĚDLEM, NAPŘ. PRO VITAMÍNY

TRIACYLGLYCEROLY Jsou to estery glycerolu a vyšších mastných kyselin. Na glycerol jsou vázány jeden, dva nebo tři zbytky vyšších mastných kyselin (VMK) = acyly. [3] monoacylglycerol [1] triacylglycerol

TRIACYLGLYCEROL Ú.: Vytvořte propyl-palmitát, propyl-stearát, propyl-oleát [2]

TRIACYLGLYCEROLY − podle původu: ROSTLINNÉ OLEJ LNĚNÝ, SLUNEČNICOVÝ, OLIVOVÝ, ŘEPKOVÝ, MAKOVÝ, RŮŽOVÝ, … ZISK LISOVÁNÍM A EXTRAKCÍ POTRAVINY, PARFÉMY, BIONAFTA (MEŘO), … ŽIVOČIŠNÉ SÁDLO, MÁSLO, LŮJ, RYBÍ TUK, TUK Z JATER TRESKY A ŽRALOKA, MAZOVÉ ŽLÁZY PTÁKŮ, … ZISK VYŠKVAŘOVÁNÍM ZDROJ E, VITAMÍNŮ A + D, PREVENCE RAKOVINY, …

TRIACYLGLYCEROLY − podle SKUPENSTVÍ: TUKY ESTERY TVOŘÍ NASYCENÉ MK TRVANLIVĚJŠÍ OLEJE ESTERY TVOŘÍ NENASYCENÉ MK STRAVITELNĚJŠÍ ÚMYSLNĚ SE NĚKDY ZTUŽUJÍ

TRIACYLGLYCEROLY − podle SLOŽENÍ: NASYCENÉ KYSELINA: PALMITOVÁ, STEAROVÁ, LAUROVÁ NENASYCENÉ KYSELINA: OLEJOVÁ, LINOLOVÁ, LINOLENOVÁ C15H31COOH C17H35COOH C11H23COOH C17H33COOH C17H31COOH C17H29COOH

ALKALICKÁ HYDROLÝZA Triacylglyceroly lze alkalickou hydrolýzou (roztok zásady) rozštěpit zpět na glycerol a sůl MK = zmýdelnění, vznik mýdla. [4] Ú.: Vytvořte z propyl-palmitátu glycerol a palmitan sodný

Zmýdelnění: [5] Sledujte pozorně reakční schéma:

Žluknutí tuků Působením tepla, světla, vzdušného kyslíku a mikroorganismů se glyceridy rozkládají. Vznikají páchnoucí aldehydy a nižší kyseliny, hlavně kyselina máselná (napište její vzorec). [12]

Ztužování olejů Katalytická hydrogenace olejů, kdy se nenasycené kyseliny přeměňují na nasycené a glycerid mění své skupenství. Využívá se v potravinářství. Jakého prvku se využívá při ztužování? [13]

Vysychání olejů Některé oleje po rozetření na velkou plochu do tenké vrstvy vytvářejí suché a trvalé filmy = fermež. Fermež účinkem vzdušného kyslíku polymeruje a vytváří tuhý trvalý film (souvislou tenkou vrstvu). Využívá se při výrobě nátěrových hmot (ale vytváří se, i když špatně čistíme fritovací hrnec). [14]

vosky [15] Jsou estery vyšších mastných kyselin a vyššího jednosytného alkoholu (např. cetylalkoholu C16H33OH). Jsou tuhé, nerozpustné ve vodě. Jsou velmi stabilní. Jsou pro živočichy nestravitelné. VÝZNAM: Ochranné povlaky na plodech a listech rostlin (kutikula), chrání před vysycháním, ochrana srsti, smáčivosti peří. [16]

Vosky − zástupci Včelí vosk − potřebují ho včely na výstavbu pláství. Lanolin − vyrábí se z ovčí vlny − využití v kosmetice: krémy, mýdla, do pracích prášků. Pižmo − získává se z tukových váčků pižmoně severního − výroba parfémů. Vorvaňovina − je žlutá kapalina v lebeční dutině vorvaně tuponosého − využití v medicíně a kosmetickém průmyslu (ambra). [15]

Složené lipidy FOSFOLIPIDY − FOSFOACYLGLYCEROLY Obsahují molekulu H3PO4 (fosfát), na níž je připojen aminoalkohol, aminokyselina, mastná kyselina nebo inosit. Tvoří cytoplazmatickou membránu buněk. Lecitiny: součást biomembrán v mozku a nervové tkáni ve vaječném žloutku (starořecky znamená lecitin žloutek) E 322 − aditivum [6]

Složené lipidy FOSFOLIPIDY − SFINGOMYELINY [17] FOSFOLIPIDY − SFINGOMYELINY Místo glycerolu obsahují sfingosin. Výskyt: v mozku a nervové tkáni [7] [8]

Složené lipidy GLYKOLIPIDY Obsahují jeden nebo více monosacharidových zbytků. Cerebrosidy: obsahují galaktosu, v mozku, nervové tkáni. Gangliosidy: obsahují oligosacharid, v gangliích nervových buněk, v šedé kůře mozkové. při jejich nadbytku dochází k poruchám NS [17]

Složené lipidy LIPOPROTEINY Obsahují specifické bílkoviny. Výskyt: v buněčných membránách, v cytoplazmě buněk, v krevní plazmě, ve vaječném žloutku. [9]

odvozené lipidy Izoprenoidy − odvozují se od isoprenu, patří sem terpeny (mentol, kafr, pinen, karotenoidy, kaučuk) a steroidy (ergosterol, cholesterol, žlučové kyseliny, steroidní hormony) Prostaglandiny − působí jako regulátory stahů hladkých svalů − ovlivňují prokrvení orgánů Lipofilní vitamíny [10] cholesterol

Vyluštěte křížovku! 1. 2. 3. 4. 5. Prvek potřebný ke ztužování tuků. Palivo vyráběné z řepkového oleje. Druh izoprenoidů (množné číslo). Složené lipidy − s cukernou složkou. Alkohol obsažený v chemických vzorcích tuků a olejů.

Řešení: 1. V O D Í K 2. B I N A F T 3. S E R Y 4. G L P 5. C [15]

ŘEŠENÍ: opraVTE CHYBY V TEXTU: Triacylglyceroly jsou estery glycerolu a kyseliny máselné. Rostlinné oleje získáváme vyškvařováním. Vosky jsou estery vyšších mastných kyselin a glycerolu. Lipidy slouží jako rozpouštědla pro některé vodné roztoky. Alkalickou hydrolýzou tuků vzniká fermež. Lanolin se získává z tukových váčků pižmoně. vyšších mastných kyselin; lisováním a extrakcí; vyšších jednosytných alkoholů; vitamíny; mýdlo; pižmo ŘEŠENÍ:

PŘIŘAĎTE SOUVISEJÍCÍ DVOJICE: VOSK STEROID ACYL ŘEPKOVÝ OLEJ VODÍK TERPEN FERMEŽ FOSFOLIPID MENTOL BIOMEMBRÁNA LANOLIN TENKÁ VRSTVA ZBYTEK MK CHOLESTEROL BIONAFTA ZTUŽOVÁNÍ TUKŮ

PŘESMYČKY − ODHALTE LIPID: KOV S NIT I CEL LINO NAL VAŇOV NA VORI ŽIMPO PERNET TROISED VOSK LECITIN LANOLIN VORVAŇOVINA PIŽMO TERPEN STEROID ŘEŠENÍ:

Použité zdroje: Obrázky byly staženy dne 7. 3. 2012 mezi 8.00 a 23.00 KOLÁŘ, K.; KODÍČEK, M.; POSPÍŠIL, J. Chemie organická a biochemie II pro gymnázia. Praha: SPN, 2005. ISBN 8072352830. Andreas Rejbrand. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Triglycerid.png> 1. Klaas1978. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glyceryl_tritridecanoate.gif> 2. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Monoglyceride.png> 3. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Esterificacao.PNG> 4. Tejashs. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Soapsap1.gif> 5. Mariana Ruiz. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fosfolipide.svg> 6. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sphingomyelin.svg> 7.

Použité zdroje: Obrázky byly staženy dne 7. 3. 2012 mezi 8.00 a 23.00 [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sphingomyelin-horizontal-3D-balls.png> 8. Dana Burns. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CellMembraneDrawing_cs.svg> 9. MarcoTolo. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cholesterol_01.png> 10. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pig_USDA01c0116.jpg> 11. Nobby Nobody. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Clarified-butter.jpg> 12. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butter_block.JPG> 13. Simon A. Eugster. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Piece09-Spar-Varnish.jpg> 14. Fir0002. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Honey_comb02.jpg> 15.

Použité zdroje: Obrázky byly staženy dne 7. 3. 2012 mezi 8.00 a 23.00 Macieklew. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ducks33.jpg> 16. Nevit Dilmen. [cit. 2012-03-07]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Brain_animated_color_nevit.gif> 17.