ORGANICKÁ CHEMIE OPAKOVÁNÍ

VAZBA C , VAZNOST čtyřvazný H H C H H C C H H H sp3 sp2 sp1

PRIMÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ TERCIÁRNÍ KVARTERNÍ VAZNOST C H PRIMÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ TERCIÁRNÍ KVARTERNÍ H H

SYSTÉM NÁSOBNÝCH VAZEB 1) IZOLOVANÉ 2) KONJUGOVANÉ 3) KUMULOVANÉ - C = C – C – C = C – - C = C – C = C – C – - C = C = C – C – C –

Indukční a mezomerní efekt +I, -I Efekt = posun elektronů vyvolaných polární vazbou +M, -M Jednoduché vazby Nasycené uhlovodíky Násobná vazba Nenasycené uhlovodíky -I = přitahují e Př. -CN, -NO2, -F, -Cl, -I, -Br,-COOH,- OH, -NH3, -M = odčerpávají e Př. -C=O, -CN, - NO2 +M = poskytují své elektrony do konjugace Př. –O, -NR2, -OR ,-F, -Cl, -Br, -I +I = odpuzují e Př. -CH3, -CH2 CH3,

VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ 2) MOLEKULOVÝ, SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ 3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ 4) ELEKTRONOVÝ STRUKTURNÍ 5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ 6) FUNKČNÍ = RACIONÁLNÍ

VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ - z jakých prvků se sl. skládá a v jakém jsou poměru atomy Př. CH3O

VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 2) MOLEKULOVÝ = SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ udává druh a počet jednot. atomů v molekule může být totožný se stechiometrickým vzorcem, nebo je jeho celistvým násobkem pořadí prvků : - po C a H následují ostatní značky dle abecedy (př. vzorec C3H4BrNO2 udává: molekula obsahuje 3 atomy uhlíku, 4 atomy vodíku, 1 atom bromu, 1 atom dusíku a 2 atomy kyslíku) o struktuře sloučeniny velmi málo (vyjímečně)

VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ - vyjadřuje konstituci – pořadí a způsob jakým jsou atomy v molekule vázány

VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 4) ELEKTRONOVÝ= STRUKTURNÍ - doplnění o volné elektronové páry

VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ - znázorňuje prostorové uspořádání atomů v molekule

VZORCE V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH 6) FUKNČNÍ = RACIONÁLNÍ - zachycuje char. uskupení atomů – tzv. char. (funkční) skupiny – př. –OH, –COOH apod.,

IZOMERIE IZOMERY: (org. sloučeniny) stejné ch. složení různé prostorové uspořádání  jiné fyzikální a ch. vlastnosti. !!!!!!!!!!!!!!! = existence 2 nebo více slouč., stejný rozdílný vzorec sumární = molekulový souhrnný (i empirický) vzorec strukturní

IZOMERIE IZOMERIE: 1) KONSTITUČNÍ a) řetězová b) polohová c) skupinová c) tautomerie 2) PROSTOROVÁ (STEREOIZOMERIE) A) KONFIGURAČNÍ a) cis (geometrická) b) trans B) KONFORMAČNÍ C) OPTICKÁ

KONSTITUČNÍ - odlišná vnitřní struktura b) X IZOMERIE KONSTITUČNÍ - odlišná vnitřní struktura b) X řetězová rozdíl je v typu uhlíkatého řetězce C C C C C C C C polohová liší se polohou substituentů v molekule OH-CH2CH2CH3 H3CCHCH3 OH STRUKTURNÍ C3H8O C3H8O MOLEKULOVÝ

IZOMERIE c) Skupinová pentan- 1- ol diethylether

IZOMERIE c) Tautomerie – liší se umístěním dvojné vazby a polohou jednoho atomu vodíku keto-enol tautomerie

IZOMERIE 2) PROSTOROVÁ a) KONFIGURAČNÍ (geometrická) stejné strukturní vzorce, ale odlišné prostorové uspořádání a) cis -but-2 -en b) trans –but-2-en

KONFORMAČNÍ volné otáčení kolem jednoduchých vazeb IZOMERIE 2) PROSTOROVÁ KONFORMAČNÍ volné otáčení kolem jednoduchých vazeb okolo σ vazby

IZOMERIE 2) PROSTOROVÁ C) OPTICKÁ Chirální uhlík C* (asymetrický) - nese 4 různé substituenty a píše se do středu vzorce

* * * * * * * * * * *

REAKCE ORGANICKÝCH LÁTEK 1) podle způsobu štěpení vazby HOMOLÝZA symetrické štěpení vazby => vznikají radikály HETEROLÝZA nesymetrické štěpení => vznikají ionty

NÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮ 2- methyl-butan 3,6 - dimethylnonan 1 2 3 4 5 6 7 9 8 Aceton (propan-2-on, dimethylketon

pent-1-en-4-yn butan-al 3- methylhept-2,4- dien 1 2 3 5 4 6 7 1 2 3 4 24

3,4-dimethylcyklopent-3-enkarbaldehyd 1 2 3 4 5 3,4-dimethylcyklopent-3-enkarbaldehyd benzaldehyd acetaldehyd 25