Alkany = uhlovodíky s jednoduchými vazbami (nasycené uhlovodíky) v názvu – koncovka –an Homologická řada uhlovodíků: CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 metan homologický přírůstek -CH2- etan propan obecný vzorec: CnH2n+2 butan pentan hexan

…. hexan, heptan, oktan, nonan, dekan… A jak to jde dál? …. hexan, heptan, oktan, nonan, dekan… C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Vlastnosti alkanů: - všechny: nerozpustné ve vodě (nepolární vazby), hořlavé (nejvíce – nízký počet atomů C), nejsou jedovaté první 4 (metan-butan): plyny (metan – v zemním plynu), bezbarvé, bez zápachu, výbušné, nízká teplota varu (nejnižší metan: -160) 5-cca 20 atomů uhlíku: kapaliny (petrolej…) nad 20 atomů uhlíku: pevné látky (parafiny, vazelíny)

Názvosloví alkanů 3-metyl hexan 6 4 2 1 3 5 1) Najít nejdelší řetězec atomů uhlíku (hlavní řetězec=kmen) 2) Zakroužkovat ty atomy uhlíku, které jdou mimo hlavní řetězec (uhlovodíkové zbytky = alkyly) -CH3 je metyl (od metanu se odtrhne vodík) 3) Očíslovat atomy uhlíku v řetězci tak, aby alkyly byly na uhlíku s co nejnižším pořadovým číslem 4) Utvořit název 3-metyl hexan

4-etyl-3-metyl oktan etyl 1 2 4 6 3 5 8 7 metyl alkyly se řadí podle abecedy

2 3 2,3-dimethylpentan etyl 4 5 4-etyl-5-propyl nonan propyl

Utvořte vzorce a namodelujte: 3,3-dimetylhexan 4,5-dietyl-2-metylheptan

3) 2,3,4-trimetylhexan 4) 3,7-dietyl-4-metyldekan

zprava: 5-ethyl-3,6,6-trimetyloktan číslování zleva: 4-ethyl-3,3,6-trimetyloktan

jedná se o různé látky (různé fyzikální vlastnosti) Izomerie alkanů sloučeniny se stejný vzorcem (stejný počet atomů), ale různým uspořádáním atomů v prostoru = izomery jedná se o různé látky (různé fyzikální vlastnosti) butan C4H10 isobutan Butan je izomerem isobutanu (a naopak).

C7H16

Konformace alkanů zvláštní druh izomerie dané volnou otáčivostí kolem jednoduché vazby Otočení kolem vazby C-C nezákrytová konformace etanu zákrytová konformace etanu

vyšší teplota – více zákrytová konformace jednotlivé konformační izomery (konformery) se liší hodnotou energie (zákrytová – vyšší energie – atomy si „překáží“) jednotlivé konformery nelze od sebe izolovat (volně přechází jeden v druhý – je to jedna látka!!! – rozdíl oproti klasické izomerii) vyšší teplota – více zákrytová konformace Poznámka: u etanu není takový rozdíl mezi energií zákrytové a nezákrytové konformace (atomy vodíku jsou malé). Čím větší atomy – tím větší rozdíl energií

Chemické reakce alkanů jednoduché vazby, nepolární (C-C, C-H) homolytické štěpení (uprostřed) typická reakce – substituce radikálová (SR) – pomocí UV-záření příklad SR: halogenace (chlorace – pomocí Cl2) metanu: chlormetan

. Cl + . Cl (vznikají nejdříve radikály chloru) Jak to probíhá? Fáze: a) iniciace = vznik radikálů UV zářením: . Cl + . Cl (vznikají nejdříve radikály chloru) b) propagace = uplatnění radikálů + . Cl (reaktivní) HCl + + . Cl

c) terminace = zánik radikálů (přístupem kyslíku Radikálové reakce – řetězový mechanismus - vzniká směs produktů (záleží na podmínkách (teplota…) chlormetan dichlormetan trichlometan (chloroform) tetrachlormetan

Doplnění k substituci alkanů: Atom vodíku na terciárním atomu uhlíku se nahrazuje nejsnáze. Snadné štěpení vazby

Další druhy SR: Nitrace – pomocí zředěné HNO3 nebo NO2 za vyšší teploty: CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O Sulfoxidace: pomocí SO2 a O2 (vznikají sulfonové kyseliny – prací prášky) Sulfochlorace: SO2 a Cl2 (učebnice) nitrometan

Přehled zástupců alkanů Metan CH4 úhly mezi vazbami 109°28´ (tetraedr) výskyt – zemní, důlní, bahenní plyn, střeva, kompost…. (skleníkový plyn) hoření: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O nedostatek kyslíku: CH4 + O2 C + 2H2O Saze – tiskařská čerň, plnivo do kaučukových směsí

Etan Propan a butan Použití metanu: výroba H2 (termickým rozkladem metanu): CH4 C + 2H2 topení – zemní plyn (přídavek H2S) výroba vodního plynu (směs CO + H2) – potřeba teplota, katalyzátor (směs CO + H2) Etan také v zemním plynu, ropě dříve výroba freonů, rozpouštědel…. Propan a butan LPG (Liquid petroleum gas) – zimní směs (60% propanu a 40% butanu) a letní směs (40% propanu a 60% butanu) Proč se složení zimní a letní směsi liší?

Cyklohexan C6H12 - šestičlenný kruh rozpouštědlo, insekticidy, herbicidy (hexachlorcyklohexan = HCH) Cyklopentan C5H10