Škola: Chomutovské soukromé gymnázium Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0389 Název projektu: Moderní škola Název materiálu: VY_32_INOVACE_CHEMIE1_10 Tematická oblast: Chemie pro střední školy Ročník: 4 Datum dokončení: 5.11.2012 Anotace: Podpora výukové hodiny, seznámení studentů s karbonylovými sloučeninami Jméno autora: Mgr. Lenka Payerová

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

= deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou funkční skupinu CO Obecný vzorec : C=O / \ X Y 1. Aldehydy : C=O H R 2. Ketony : C=O R R 3. Chinony : cyklické diketony

1. Aldehydy c) triviální : formaldehyd Názvosloví a) syst.: název uhlovodíku + koncovka – al methanal b) substit.: aldehyd kyseliny aldehyd kyseliny mravenčí c) triviální : formaldehyd 1. Aldehydy

Vlastnosti kyslík zvyšuje jejich reaktivitu (C=O) výskyt v rostl. jako vonné látky (anýz,skořice), nebo vznikají kvašením cukrů (aldehyd skořicový, anýzový, vanilín) první aldehydy mají nepříjemný zápach, postupně s počtem uhlíků se mění na vůni ↑ Tv než alkany rozpustnost v H2O klesá s počtem C

Příprava 2. Oxidace primár. uhlovodíků 1. Oxidací primárních alkoholů CH3 – OH → HCHO methanol methanal 2. Oxidace primár. uhlovodíků toluen → benzaldehyd Příprava

Chemické vlastnosti 1. Oxidace aldehydů → KK 2. Redukce aldehydů → alkoholy 3. Adice alkoholu na aldehyd → poloacetál 4. Polymerace Chemické vlastnosti

Formaldehyd HCHO - jediný plyn, štiplavý zápach → leptá sliznice, jedovatý, dobře R v H2O, polymeruje na tuhou l. (teplem se opět mění na plyn), ničí drobné mikroby → desinfekce, 40% roztok = formalín (nakládání biolog. preparátů ), výroba plastů = bakelit, fenoplasty, aminoplasty Zástupci

Acetaldehyd CH3 –CHO - prchavá kapalina, R v H2O, zapáchá P : pevný líh (turistické vařiče), léčiva, syntetický kaučuk, barviva, voňavky, plast. hmoty Benzaldehyd CHO - kapalina, hořkomandlová vůně,špatně R v H2O,v semenech broskvoně,mandloně, třešně P : barviva, léčiva

Akrolein CH2=CH-CHO = aldehyd kyseliny akrylové

Důkaz aldehydů : aldehydy se považují za redukční činidla aldehydická funkční skupina se oxiduje na karboxylovou a působí jako redukční činidlo k důkazu se používá : 1. Fehlingovo činidlo (Fehling I = roztok modré skalice) → Cu2+ se redukuje na Cu+ ( po zahřátí až červeno – hnědá barva = Cu2O 2. Tollensovo činidlo = z roztoku stříbrné soli se působením aldehydu vyloučí elementární Ag ( zčernání roztoku n. se objeví stříbrné zrcátko)

2. Ketony A) systematické - propan – 2 - on B) substituční - dimethylketon C) triviální aceton Další příklady !!!!!!! (butanon, fenylmethylketon,difenylketon) Názvosloví

Výskyt Vznikají při odbourávání živin v tělech savců Jsou součástí steroidních hormonů (testosteron, progesteron) Objevují se v krvi a moči při některých chorobách (při rozborech krve se stanovuje výskyt ketolátek) Výskyt

– přítomnost jeho zápachu v moči upozorňuje na onemocnění cukrovkou (příčina, jak se léčí) Pach acetonu z úst Aceton spolu s kyselinou hydroxymáselnou a acetoctovou (dohromady tzv. ketolátky) vznikají při neléčené cukrovce (především diabetu I. typu, který je diagnostikován u mladých jedinců a je způsoben nedostatečnou tvorbou inzulinu slinivkou břišní). Hladina glukózy v krvi je značně zvýšena, ale chybí inzulin, který se podílí na jejím transportu do tkání. Tkáně tak vlastně hladovějí, což je signálem k masivní aktivaci tukových rezerv. Ne všechny mastné kyseliny z tuků mohou být zpracovány na využitelnou energii; některé jsou přeměněny právě na zmíněné ketolátky. Ketolátky okyselují vnitřní prostředí organismu, aceton je navíc jedovatý pro nervovou tkáň. Nebyla-li dosud u nemocného cukrovka zjištěna nebo zapomněl-li si diabetik píchnout dostatečnou dávku inzulinu, projeví se vysoká hladina cukru v krvi spolu s přítomností velkého množství ketolátek tzv. hyperglykemickým ketoacidotickým kómatem. Jedná se o poruchu vědomí, která se rozvíjí postupně a předcházejí jí další příznaky: žízeň, bolesti břicha, zvracení, hluboké dýchání. Aceton jako jediný z ketolátek je látkou prchavou a přechází proto do vydechovaného vzduchu, v němž je cítit. Celý stav připomíná otravu jedem a ve své podstatě otravou je, přestože jed vznikl přímo v těle nemocného. Např. aceton

1. nižší – jedovaté, se vzduchem výbušné, charakteristický zápach, těkavé, R ve vodě 2. vyšší – klesá R, pevné látky, hořlavé Vlastnosti ketonů

Příprava Oxidace sekundárních alkoholů O2 CH3 – CH - CH3 → CH3 – CO – CH3 + H2O OH propan -2- ol dimethylketon voda Příprava

Chemické vlastnosti 2 CH3 – CO – CH3 + 3 O2 → 2 CH3COOH + HCOOH 1. Oxidace ketonů – hůře než u aldehydů - musí se použít silné ox. čin. 2 CH3 – CO – CH3 + 3 O2 → 2 CH3COOH + HCOOH k. octová k. mravenčí Chemické vlastnosti

2. Redukce ketonů - hůře než u aldehydů - vznikají sekundární alkoholy CH3 – C O – CH3 + H2 → CH3 – CH – CH3 vodík OH dimethylketon propan – 2 - ol 2. Redukce ketonů

Zástupci Aceton (zapsat vzorec) - čirá kapalina, těkavá, hořlavá,narkotické účinky - Tv = 56o C - dobře rozpustná ve vodě - jedovatý - páry se vzduchem výbušné Zástupci

Použití acetonu - průmyslové a laboratorní rozpouštědlo - ředidlo barev, - rozpouštědlo lepidel - k odvodnění mikroskopických preparátů - některé produkty jeho reakcí (bromaceton) mají slzotvorné účinky - při nadýchání dráždí sliznice Použití acetonu

Cyklohexanon - voní jako máta peprná - výroba polyamidových vláken - př. silon = polyamid 6 Methylethylketon - technické rozpouštědlo

3. Chinony - nemají aromatický charakter - mají konjugovaný nenasycený systém 1, 4 – benzochinon 1, 4 - naftochinon 9,10 - antrachinon 3. Chinony

Všechny materiály pocházejí z archívu autora Zdroje