Nasycené uhlovodíky Martina Kubáčková

Nasycené uhlovodíky =  uhlovodíky obsahující pouze jednoduché (σ) vazby ( C–C & C–H ) - dělí se na cyklické a acyklické - cyklické: cykloalkany - acyklické: alkany

Vlastnosti alkanů a cykloalkanů Fyzikální: - s rostoucím počtem uhlíkových atomů roste: teplota tání teplota varu (závisí i na rozvětvení řetězce – čím rozvětvenější, tím nižší)    - skupenské stavy C1 – C4 … plyny C5 – C17 … kapaliny C > C17 … pevné látky - hustota: menší než voda, proto plavou na vodě - nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v org. rozpouštědlech (benzen,toluen…) - C1 – C6 … hořlaviny – uvolňují značné množství tepla

  - díky σ vazbě mezi uhlíkovými atomy (spojnice jader) dochází k volné otáčivosti (rotaci) atomů uhlíku kolem této spojnice = KONFORMACE   - konfomer = molekula o takovém natočení atomů, kdy je její řetězec co nejstabilnější (energeticky nejvýhodnější) - případy konformace u ethanu: nezákrytová (nesouhlasná) - nejstabilnější zákrytová (souhlasná) – méně stabilní

- u cykloalkanů je konformace omezená kvůli cyklické struktuře a velkému odklonu od vazebného úhlu -  např. cyklohexan židličková – všeobecně převažuje vaničková

Chemické: - velmi málo reaktivní CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl -   pokud bude docházet k chemickým reakcím, tak to budou jedině RADIKÁLOVÉ REAKCE: A)    SUBSTITUČNÍ REAKCE (radikálové) … SR HALOGENACE ALKANŮ (SR) (vodíkový atom nahrazen halogenem - vznik halogenderivátů alkanů ) – př. Chlorace methanu: Cl—Cl  Cl∙ + Cl∙ CH4 + Cl∙  ∙CH3 + HCl  Cl∙ + Cl∙  Cl—Cl methylový radikál  ∙CH3 + Cl∙  CH3Cl ∙CH3 + Cl—Cl  CH3Cl + Cl∙  ∙CH3 + ∙CH3  CH3—CH3 CH4 + Cl∙  ∙CH3 + HCl CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

R–H + SO2 + Cl2  R–SO2Cl + HCl NITRACE ALKANŮ (vodíkový atom nahrazen nitro skupinou –NO2 - vznik nitroderivátů) - př. Nitrace methanu: SULFOCHLORACE ALKANŮ (vodíkový atom nahrazen sulfochloridovou skupinou –SO2Cl - vznik alkansulfonylchloridů) - př.   CH4 + HNO3  CH3NO2 + H2O R–H + SO2 + Cl2  R–SO2Cl + HCl

B) ELIMINAČNÍ REAKCE (radikálové) … ER DEHYDROGENACE ALKANŮ SULFOOXIDACE ALKANŮ (vodíkový atom nahrazen sulfo skupinou –SO3H - vznik alkansulfonových kyselin) - př. R–H + SO2 + Cl2 + O2  R–SO3H + … B)    ELIMINAČNÍ REAKCE (radikálové) … ER DEHYDROGENACE ALKANŮ (odjímání vodíku - vznik alkenu & vodíku) - př. R–CH2–CH3  R–CH═CH2 + H2

R1–CH2–CH3–CH2–R2  R1–CH═CH2 + R2–CH3 KRAKOVÁNÍ ALKANŮ - alkany s velkým počtem uhlíkových atomů se štěpí na produkty s menším počtem uhlíkových atomů, přičemž jeden z nich je alken a druhý alkan - probíhá za nepřítomnosti kyslíku a vysokých teplot - př. C)  OXIDACE & HOŘENÍ alkanů - probíhá ve spalovacích motorech D)    IZOMERACE - dochází k přesmykům v molekule  pomocí katalyzátorů, vyšší teploty - využití u benzínu (alkany C5 – C9)  oktanové číslo = tv (čím nižší, tím lepší) R1–CH2–CH3–CH2–R2  R1–CH═CH2 + R2–CH3 C5H12 + 8O  5CO2 + 6H2O … – ∆H

Příprava alkanů & cykloalkanů - hydrogenace nenasycených uhlovodíků a alkoholů: R–CH=CH2 + H2  R–CH2–CH3 - z halogenuhlovodíků z alkoholů - redukcí z aldehydů a ketonů - z karboxylových kyselin a jejich derivátů

ALKANY CH4 methan C2H6 CH3CH3 ethan C3H8 CH3CH2CH3 propan C4H10 = acyklické nasycené uhlovodíky = PARAFÍNY - obecný vzorec: CnH2n+2   CH4 methan C2H6 CH3CH3 ethan C3H8 CH3CH2CH3 propan C4H10 CH3(CH2)2CH3 butan C5H12 CH3(CH2)3CH3 pentan C6H14 CH3(CH2)4CH3 hexan C7H16 CH3(CH2)5CH3 heptan C8H18 CH3(CH2)6CH3 oktan C9H20 CH3(CH2)7CH3 nonan C10H22 CH3(CH2)8CH3 dekan

ALKENY C3H6 cyklopropan C4H8 cyklobutan C5H10 cyklopentan C6H12 = cyklické nasycené uhlovodíky = NAFTENY - obecný vzorec: CnH2n C3H6 cyklopropan C4H8 cyklobutan C5H10 cyklopentan C6H12 cyklohexan

Nejznámnější alkany & cykloalkany METHAN … CH4 - bezbarvý plyn bez chuti, bez zápachu - Výskyt: - hlavní složka zemního plynu (75 % a více) - vzniká mikrobiálním rozkladem celulózy bez přístupu vzduchu  bahenní plyn - vzniká rozkladem organických sloučenin bioplyn (př. střevní plyn) - tvoří se při geochemických přeměnách uhlí  důlní plyn (nebezpečí výbuchu v uhelných dolech) - jeden z produktů při zpracování ropy - se vzduchem tvoří po zapálení výbušnou směs

- Využití: - vysoce hořlavý  zdroj energie  topná surovina, plyn na vaření (obohacen o zapáchající látky) - výroba sazí  na černou barvu, plnidlo do pneumatik CH4 + O2  C + 2H2O - výroba vodíku  termické štěpení metanu CH4(g)  C(s) + 2H2(g)  parní reformování CH4(g) + H2O(g)  CO(g) + 3H2(g) - jeho halogenderiváty - významné chemické suroviny

ETHAN & PROPAN & BUTAN ALKANY C5 – C9 - součásti zemního plynu, v ropě - dobře hoří - důležité chemické suroviny  výroba rozpouštědel, plastů… - propan + butan - vznikají při termolýze ropy (krakování) - snadno zkapalnitelné  propanbutanové lahve  palivo ALKANY C5 – C9 - kapalné pohonné hmoty  benzín - rozpouštědla  petrolether = směs pentanů a hexanů

CYKLOALKANY - vlastnosti podobné alkanům s výjimkou cyklopropanu a cyklobutanu - ty jsou díky velkému pnutí svých molekul značně reaktivní - př. reakce cyklopropanu s Br2: + Br2 → - reakcí s vodíkem vznikají alkany - cyklopropan C3H6 - bezbarvý plyn - používá se k narkózám - cyklohexan C6H12 - jeden z nejstálejších cykloalkanů - kapalina - surovina pro výrobu polyamidů; rozpouštědlo

Uhlovodíkové zbytky alkanů & cykloalkanů = alkyly & cykloalkyly - vznik: odtržením atomu vodíku od kteréhokoliv uhlíku alkanu/cykloalkanu - např:     –CH3 … methyl –C2H5 …ethyl –C3H7 …propyl -   …cyklohexyl