DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: sexta Datum: 29. 4. 2013 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví – ALKENY, ALKADIENY, CYKLOALKENY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: uhlovodíky, nenasycená vazba, alken, alkadien, cykloalken JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů uhlovodíků s dvojnými vazbami na vyšším stupni gymnázia.

ALKENY, ALKADIENY, CYKLOALKENY Chemické názvosloví ALKENY, ALKADIENY, CYKLOALKENY

ALKENY (olefiny) nenasycené acyklické uhlovodíky, tzn. ve svých molekulách obsahují jednu dvojnou vazbu mezi C atomy obecný vzorec CnH2n koncovka – en

ALKADIENY nenasycené acyklické uhlovodíky s dvěma dvojnými vazbami mezi atomy uhlíku koncovka – dien (2 dvojné vazby) Pozn.: POLYENY 3 dvojné vazby … koncovka -trien 4 dvojné vazby … koncovka -tetraen atd.

Pravidla při odvozování názvů určíme hlavní řetězec s největším počtem násobných vazeb (v případě rovnosti s největším počtem C atomů) řetězec očíslujeme tak, aby byla poloha násobných vazeb určena co nejmenšími čísly uhlov. zbytky uvádíme v abecedním pořadí před základ názvu bez ohledu na číslovkovou předponu

CH2=CH2 ethen CH2=CH-CH3 propen 1 2 CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en 2 3 CH3-CH=CH-CH3 but-2-en 3 2 1 CH3-CH2-CH=CH-CH3 pent-2-en

1 3 CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dien 1 3 5 7 CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH2 okta-1,3,5,7-tetraen 6 5 3 1 CH3=CH-CH-CH=CH-CH=CH2 CH2-CH3 5-ethylhepta-1,3,6-trien

1 3 4 CH2=CH-CH-CH-CH3 3-ethyl-4-methylpent-1-en CH3-CH2 CH3 CH3 1 CH3-C-CH2-CH2-CH=CH2 5,5-dimethylhex-1-en CH3 CH3 CH3 2 3 CH=CH 2,3-dimethylbut-2-en CH3 CH3 (ne tetramethylethen)

CH3 1 CH2=CH – CH – CH – C – CH=CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 4,5-diethyl-3,3-dimethylhepta-1,6-dien

CYKLOALKENY nenasycené cyklické uhlovodíky obsahující dvojnou vazbu obecný vzorec CnH2n-2 předpona - cyklo poloha násobných vazeb v cyklu má přednost před polohou uhlovod. zbytků

cyklohexa-1,3-dien CH3 3-methylcyklohex-1-en CH2-CH3 3-ethylcyklobut-1-en

CH3 4-methylcyklopent-1-en CH3 3,3-dimethylcyklohex-1-en cyklookta-1,3,6-trien

Příklady k procvičení Určete vzorec 3-methylcyklopent-1-en 3-methylpenta-1,3-dien 3,3,6-triethyl-6-methylokt-4-en cyklookta-1,4-dien 3,6-diethyl-2,4-dimethyl-4-propylokta-1,7-dien 3-ethylcyklohex-1-en hepta-1,3,6-trien

Pojmenujte CH2=C=CHCH3 b) CH3 CH2=CHCH2CH2CCH3 d) e) CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH=CH2 f)

ZDROJE: 1. FIKR, J., KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 38-41, 43–44. 2. MAREČEK, A., HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton. ISBN 80-902402-3-2. s. 13–15. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.