MONOSACHARIDY TERMINOLOGIE OPTICKÁ IZOMERIE TYPY VZORCŮ

Slides:



Advertisements
Podobné prezentace
S A C H A R I D Y I. PaedDr. Jiřina Ustohalová
Advertisements

M O N O S A C H A R I DY.
Struktura sacharidů - testík na procvičení –
29.1 Cukry a jiné příbuzné látky
SACHARIDY Aneb něco i o jiných cukrech něž cukr krystal a krupice a něco o sacharidech, které vůbec nejsou sladké.
3.ročník technického lycea
S A C H A R I D Y IV. Monosacharidy PaedDr. Jiřina Ustohalová
VY_32_INOVACE_CHK MK Výukový materiál v rámci projektu OPVK 1.5 Peníze středním školám Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/ Název projektu: Rozvoj.
Základní škola národního umělce Petra Bezruče, Frýdek-Místek, tř. T. G. Masaryka Projekty SIPVZ Multimediální svět Projekt SIPVZ 2006.
PaedDr. Jiřina Ustohalová
SACHARIDY. tvoří většinu přírodních organických látek na Zemi jejich molekuly se skládají z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku slouží jako energetický zdroj.
Monosacharidy Cukry.
OLIGOSACHARIDY A POLYSACHARIDY
SACHARIDY nejrozšířenější organické látky na Zemi úlohy sacharidů
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Cukry = Sacharidy = Uhlovodany = Uhlovodany = Glycidy
Chemická stavba buněk Září 2009.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Projekt č. CZ.1.07/1.1.03/ Výuková centra © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.
SACHARIDY.
Výuková centra Projekt č. CZ.1.07/1.1.03/
S A C H A R I D Y III. Monosacharidy PaedDr. Jiřina Ustohalová
Monosacharidy Hexosy Fischerovy vzorce D - galaktosa D - glukosa 2 4
Sacharidy - cukry nejrozšířenější přírodní látky
Cukry (sacharidy, glycidy) - Jsou to nejrozšířenější organické látky, tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi. Funkce: zásobní látky v organismu.
PaedDr.Pavla Kelnarová ZŠ Valašská Bystřice
Vypracoval Miloslav Čunek
Sacharidy.
Výukový materiál zpracovaný v rámci projektu
Sacharidy a jejich význam ve výživě člověka
SACHARIDY = CUKRY.
Sloučeniny v organismech
jméno autora Mgr. Eva Truxová název projektu
CHEMIE 9. ROČNÍK SACHARIDY Autorem materiálu je Ing. Jitka Hadamovská,
SACHARIDY II.
Sacharidy.
SACHARIDY CUKRY RZ
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Mgr. Richard Horký.  Patří mezi přírodní látky látky (jako také Tuky, Bílkoviny, NK)  jsou nejpohotovějším zdrojem energie  1 gram sacharidu = 17kJ.
Sacharidy.
Sacharidy Mgr. Lenka Fasorová.
SACHARIDY. CHARAKTERISTIKA MONOSACHARIDŮ Obsahují ve svých molekulách 3-7 atomů uhlíku Z chemického hlediska se jedná o polyhydroxyaldehydy (tzv. aldosy)
S A C H A R I D Y II. Monosacharidy PaedDr. Jiřina Ustohalová.
Cukry Alice Skoumalová.
Monosacharidy Hexosy Fischerovy vzorce D - galaktosa D - glukosa 2 4
Barbora Hoffmannová Oktáva B
MONOSACHARIDY Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Lenka Ciencialová CZ.1.07/1.5.00/ VY_32_INOVACE_3.3.CH3.02/Cc.
Elektronické učební materiály – II. stupeň Chemie 9 Autor: Mgr. Radek Martinák Sacharidy (z latiny saccharrum =„cukr“) Škrob Celulosa Glukosa Glykogen.
Ch_051_Sacharidy - monosacharidy Ch_051_Přírodní látky_Sacharidy - monosacharidy Autor: Ing. Mariana Mrázková Škola: Základní škola Slušovice, okres Zlín,
SACHARIDY - nejrozšířenější přírodní látky přítomné ve všech rostlinných a živočišných buňkách - jejich molekuly se skládají z atomů C,H a O.
Sacharidy - I. Obsah: Výskyt, vznik, význam sacharidů Rozdělení sacharidů Monosacharidy – názvosloví Monosacharidy – reakce Monosacharidy zástupci.
CUKRY = SACHARIDY.
 Sacharidy patří mezi nejvýznamnější přírodní sloučeniny  Sacharidy vznikají fotosyntézou – pomocí slunečního záření vznikají z oxidu uhličitého.
SACHARIDY Řec. „sákcharon“=cukr=sladkost Uhlovodany, uhlohydráty, karbohydráty – nepřípustné v Č. nomenklatuře (C X (H 2 O) n ) Jedna ze základních živin.
Přírodní látky 1. Sacharidy.
CHEMIE - Disacharidy Název školy SŠHS Kroměříž Číslo projektu
VY_32_INOVACE_475 Základní škola Luhačovice, příspěvková organizace
Cukry Alice Skoumalová.
Název školy: Základní škola Městec Králové Autor: Ing. Hana Zmrhalová
Chemie 9. třída Vytvořil : Mgr. Tomáš Kordula
Financováno z ESF a státního rozpočtu ČR.
Sacharidy Doc. Mgr. Martin Modrianský, Ph.D.
Monosacharidy Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Ing. Lydie Klementová. Dostupné z Metodického portálu ISSN: 
Sacharidy – obecný přehled
SACHARIDY.
Sacharidy  Biochemický ústav LF MU (E.T.) 2008.
CHIRALITA William Thomson ( ) (Lord Kelvin, 1892)
KVÍZ - SACHARIDY.
SACHARIDY Aneb něco i o jiných cukrech něž cukr krystal a krupice a něco o sacharidech, které vůbec nejsou sladké. Sestavila: Hana Matějková.
Význam a výskyt sacharidů
Transkript prezentace:

MONOSACHARIDY TERMINOLOGIE OPTICKÁ IZOMERIE TYPY VZORCŮ FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI CHEMICKÉ VLASTNOSTI ZÁSTUPCI

Monosacharidy jsou základní stavební jednotkou pro oligosacharidy a polysacharidy. Monosacharidy se tedy nerozkládají na jednodušší sacharidy. Z chemického hlediska se jedná o vícesytné alkoholy s aldehydickou či ketonickou funkční skupinou. - OH ; H – C = O ; - C = O

Monosacharidy – dělení Monosacharidy dělíme podle karbonylové funkční skupiny na: aldosy – obsahují aldehydickou funkční skupinu ketosy – obsahují ketonickou funkční skupinu Monosacharidy dělíme také podle počtu uhlíků v molekule na: Triosy ( C₃ ) Tetrosy ( C₄ ) Pentosy ( C₅ ) Hexosy ( C₆ ) Heptosy ( C₇ )

Triosy glyceraldehyd a dihydroxyaceton vzniklé oxidací glycerolu. Mezi nejjednodušší monosacharidy řadíme : glyceraldehyd a dihydroxyaceton vzniklé oxidací glycerolu. V přírodě se nevyskytují, ale jejich fosfáty vznikají při metabolismu sacharidů.

OPTICKÁ IZOMERIE Týká se všech molekul monosacharidů kromě dihydroxyacetonu. V molekule je obsažen chirální (asymetrický) uhlíkový atom má čtyři různé substituenty Izomery mají stejné chemické vlastnosti, liší se ale vlastnostmi fyzikálními (teplota tání, teplota varu, otáčení roviny polarizovaného světla) Izomery = optické antipody (enantiomery) Rozdělení monosacharidů do dvou řad: D-izomery – na poslední asymetrickém uhlíku směřuje hydroxylová skupina vpravo L-izomery – na poslední asymetrickém uhlíku směřuje hydroxylová skupina vlevo

Př. glyceraldehyd D-(+)-glyceraldehyd L-(-)-glyceraldehyd racemát – směs D – formy a L – formy v poměru 1 : 1, opticky neaktivní

TYPY VZORCŮ MOLEKULOVÝ FISCHERŮV TOLLENSŮV HAWORTHŮV

Přesnější znázornění struktury však umožňují cyklické Strukturu monosacharidů můžeme zjednodušeně vyjádřit pomoci lineárních Fischerových vzorců. Přesnější znázornění struktury však umožňují cyklické Haworthovy vzorce, více respektují prostorové uspořádání. Tollensovy vzorce tvoří přechod mezi oběma typy vzorců a umožňují snažší pochopení vztahů mez i Fischerovým a Haworthovým vzorcem POZNÁMKA : skupiny -OH, které jsou v Tollensových vzorcích napravo, píšeme v Haworthových vzorcích pod rovinou kruhu a ty, které jsou nalevo, píšeme nad rovinu kruhu.

HEXOSY FISCHERŮV TOLLENSŮV HAWORTHŮV MOLEKULOVÝ C6H12O6

FISCHERŮV TOLLENSŮV HAWORTHŮV

FISCHERŮV TOLLENSŮV HAWORTHŮV MOLEKULOVÝ C6H12O6

PENTOSY HO C5H10O5 MOLEKULOVÝ C5H10O4 L - arabinosa

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI bezbarvé ve vodě rozpustné krystalické látky sladké chuti opticky aktivní při zahřívání nejprve karamelizují , pak se rozkládají nazýváme je cukry

Chemické vlastnosti jsou ovlivněny přítomností hydroxylové (-OH) skupiny a karbonylové funkční skupiny. POLOACETÁLOVÝ HYDROXYL OH OH Jsou to středně silná redukční činidla.

CHEMICKÉ REAKCE na aldehydické skupině Redukce silnějšími redukčními činidly - vznikají tak tzv. cukerné alkoholy, které mají v názvu zakončeni -itol. Nejznámějším je D- glucitol neboli sorbit (využíván zejména jako sladidlo pro diabetiky a jako umělé sladidlo do potravin).

Oxidací monosacharidů vznikají aldonové kyseliny (bývá zachována sladká chuť) Mírná oxidace

Monosacharidy se oxidují Fehlingovým a Tollensovým činidlem. Fehlingovo činidlo - obsahuje měďnaté ionty, které se účinkem monosacharidů redukují na červený Cu2O Tollensovo činidlo - obsahuje stříbrné ionty, které se účinkem monosacharidů redukují na stříbro. Monosacharidy se řadí mezi redukující cukry.

na hydroxylové skupině Esterifikace je reakce při které reaguje monosacharid s anorganickou kyselinou může probíhat na -OH skupině  na prvním nebo šestém uhlíku. vznik AMINOCUKRŮ náhrada - OH za – NH2 poloacetálový hydroxyl nereaguje

vznik GLYKOSIDŮ reakce monosacharidů s alkoholy či monosacharidy glykosidická vazba - O - Touto reakcí vznikají disacharidy až polysacharidy. Podobně reagují monosacharidy s dusíkatými bázemi za vzniku nukleosidu.

Mléčné kvašení je anaerobní kvasný pochod, při němž bakterie vyrábějí Lihové kvašení – anaerobní rozklad mono- a disacharidů (sacharóza, maltóza, glukóza, fruktóza, manóza) katalyzovaný enzymy produkovanými kvasinkami Probíhá podle rovnice: C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH bez přístupu vzduchu přístup vzduchu: nepravé octové kvašení: C6H12O6 + 2O2 2 CH3COOH + 2 CO2 + 2 H2O Mléčné kvašení je anaerobní kvasný pochod, při němž bakterie vyrábějí z jednoduchých sacharidů kyselinu mléčnou. Probíhá podle rovnice: C6H12O6 2 CH3CHCOOH OH

Zástupci monosacharidů - pentosy D-ribosa – je součástí RNA (přenos genetické informace), ATP , nukleotidů 2-deoxy-D-ribosa – je součástí DNA (obsahuje kódovanou genetickou informaci). L – arabinosa složka glykosidů, hemicelulos, klovatin

Zástupci monosacharidů - hexosy D-glukosa (hroznový cukr) Je bílá, sladká látka dobře rozpustná ve vodě. Snadno se vstřebává a je rychlým zdrojem energie – využívá se ve formě infuzí v lékařství. Volně se vyskytuje v ovoci, medu (50%) a v krvi živočichů. Pokud se objeví v moči jedná se o vadu zpracování glukosy tedy o cukrovku ( diabetes) Vázaně jsou součástí oligosacharidů (maltosa, laktosa, sacharosa) a polysacharidů (škrob, celulosa, glykogen). Použití – potravinářství, lékařství, při výrobě zrcadel, glukopur (sportovci, studenti – zdroj energie).

D-fruktosa (ovocný cukr) D-galaktosa Jedná se o aldohexosu. Vyskytuje se vázaně v laktose (mléčný cukr), hemicelulosy, agaru rostlinných slizů. Použití v sunaru, potravinářský a farmaceutický průmysl místo želatiny D-fruktosa (ovocný cukr) Jedná se o ketohexosu vyskytující se v medu (50%) a ovoci. Je to nejsladší cukr . Vázaná v sacharose (řepném cukru). D - mannosa Jedná se o aldosu Vyskytuje se v semenech palem, skořápky ořechů, pomerančová kůra