Uhlovodíky s dvojnými vazbami. VY_32_INOVACE_8_2_7 Ing. Jan Voříšek
Mezi uhlovodíky s dvojnými vazbami se řadí: - alkeny, - cykloalkeny, - polyeny. Alkeny a cykloalkeny mají v uhlíkatém řetězci své molekuly jednu dvojnou vazbu. Polyeny obsahují dvě a více dvojných vazeb a podle jejich počtu se nazývají dieny, trieny atd.
Jako dvojná vazba se v chemii označuje chemická vazba mezi dvěma atomy, jíž se účastní čtyři vazebné elektrony namísto obvyklých dvou. Nejčastější dvojnou vazbu mezi dvěma atomy uhlíku lze nalézt v alkenech. Obr.1: Ethen
Dvojná vazba se vždy skládá z jedné vazby sigma (σ )a jedné vazby pí (π). Vazba π je vazba, kde místo maximálního překryvu orbitalů leží mimo spojnici jader vazebných atomů. Obr.2: Ethen (Na 3D modelu molekuly ethenu vidíme dvojnou vazbu tvořenou 1 vazbou σ a 1 vazbou π (vyznačen překryv p-orbitalů)
Díky svému umístění jsou π elektrony poutány atomovými jádry slaběji než elektrony σ a vazebná energie π vazby je ve srovnání se σ vazbou nižší. Dvojná vazba je proto reakční centrum molekuly alkenů, kde probíhá většina reakcí.
Z charakteru dvojné vazby je zřejmé, že neumožňuje rotaci atomů, aniž by došlo k jejímu přerušení. Proto mohou jednotlivé substituenty vázané na atomech uhlíku (vázaných dvojnou vazbou) zaujmout různou polohu. Jedná se o konfigurační geometrickou izomerii, kde se izomery liší polohou jednotlivých substituentů vázaných na uhlících, které spojuje dvojná vazba.
Pro zopakování: Dokážete navrhnout příklady konfigurační geometrické izomerie? Na následujících obrázcích vidíte příklady této izomerie u but-2-enu.
Obr.3: cis-but-2-en Obr.4: trans-but-2-en Odlišná poloha substituentů ovlivňuje fyzikální a chemické vlastnosti izomerů. Například trans-izomer má t.t. -106 oC a cis- izomer má t.t. -139 oC.
Zdroj informací: McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-214- 3291-8 (VUT v Brně). VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80-85937-08-5. HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80-7182-056-3.
Obr. 1: Ethen http://cs. wikipedia Obr.1: Ethen http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Ethylene- CRC-MW-dimensions-2D.png Staženo: 15.4.2012 Obr.2: Ethen http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Ethylene_3D.png Staženo 15.4.2012 Obr.3: cis-but-2-en http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Cis-2-butene.PNG Obr.4: trans-but-2-en http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Trans-2-butene.PNG
Téma sady: Studium uhlovodíků Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Organická chemie Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Uhlovodíky s dvojnými vazbami. . Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák popíše obecné vlastnosti dvojné vazby, rozdělí uhlovodíky s dvojnými vazbami na jednotlivé skupiny. Klíčová slova: organická chemie, alken, dvojná vazba, cykloalken, polyen. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.