ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR: RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV: VY_32_INOVACE_06C_01_Alkoholy a fenoly, chemické reakce TEMA: VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU: CZ.1.07/1.5.00/34.0816 DATUM TVORBY: 4. 2. 2013

ANOTACE Procvičování názvosloví - žáci doplňují vzorce či názvy Zopakování fyzikálních vlastností alkoholů Výklad, společné odvozování vlastností na základě předchozích znalostí (navázat na amfoteritu vody a znalost typů organických reakcí, efektů) Pro žáky 3. r. G4 a 5. r. G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

ALKOHOLY A FENOLY CHEMICKÉ REAKCE

Uveďte systematický název/racionální vzorec, sloučeninu zařaďte 1. butan – 1,2,4 –triol CH2-CH-CH2-CH2 OH OH OH 2. 3 –ethylpentan – 1,4 – diol CH2-CH2-CH-CH-CH3 OH CH3CH2 OH

3. cyklohexan – 1,4 –diol HO OH 4. benzen – 1,3,5 – triol HO OH OH

5. methoxybenzen CH3 O

Chemické vlastnosti R-O-H Hydroxylové sloučeniny – teoreticky od vody náhradou vodíku uhlovodíkovým zbytkem R-O-H Zopakujte si, jaké fyzikální vlastnosti můžeme očekávat? Tvorba vodíkových můstků Důsledek – vysoké teploty varu rozpustnost ve vodě δ- δ+

Slabší kyseliny než voda A) AMFOTERITA 1. kyselost Alkoholy: 2ROH + Na → 2RONa + 1/2 H Alkoholát sodný Alkoxid sodný Natrium-alkan-olát Slabší kyseliny než voda - +

Silnější kyseliny než voda, reagují i s hydroxidy Fenoly: fenolát sodný fenoxid sodný Silnější kyseliny než voda, reagují i s hydroxidy Vysvětlete, proč! (využijte strukturu fenolátového aniontu) +M efekt - fenolátový anion se stabilizuje delokalizací záporného náboje kyslíku po benzenovém jádře ONa

+ Do jakých poloh řídí OH skupina další elektrofilní substituci na benzenovém jádře? o- , p- Vlastnosti a využití alkoholátů: – silné zásady, pevné látky, rozpustné ve vodě, reaktivní, leptavé účinky

Alkoholátový anion = nukleofilní činidlo: - příprava étherů: Příklad: zapište reakci 1-brompropanu a propan-1-olátu sodného CH3CH2CH2Br + CH3CH2CH2ONa → → CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + NaBr

Nevazebné elektronové páry kyslíku – vážou proton 2. Zásaditost Nevazebné elektronové páry kyslíku – vážou proton R-O-H + HCl → ROH2Cl alkoxoniumchlorid Alkoxoniové soli – nestálé (meziprodukty) + —

B) NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCE - přes protonizaci hydroxylu: CH3CH2-O-H + HBr → CH3CH2-O-HBr → H ethoxonium bromid → CH3CH2Br + H2O Vysvětlete! -I efekt + – - + δ+ δ-

C) ELIMINACE - přes alkoxoniové soli, probíhá současně se substitucí Př. Příprava ethenu z ethanolu, katalýza kyselinou sírovou

Primární → aldehyd → karboxylová kyselina O O R-CH2OH → RC → RC D) OXIDACE V přírodě – kvašením Primární → aldehyd → karboxylová kyselina O O R-CH2OH → RC → RC H OH Sekundární → keton R-CH-R → R-C-R Terciární - vůči oxidaci stálé (nebo se štěpí) OH O

reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou O O D) ESTERIFIKACE reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou O O R – C + H – O – R‘ → R – C + H2O OH O – R‘ ester Δδδ+ Δδδ- Δδδ+ Δδδ- δδ

CITACE J. Blažek, V. Flemr, K. Kolář, F. Liška, F. Zemánek: Přehled chemického názvosloví, SPN, a. s., Praha 2004 J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985