SACHARIDY Řec. „sákcharon“=cukr=sladkost Uhlovodany, uhlohydráty, karbohydráty – nepřípustné v Č. nomenklatuře (C X (H 2 O) n ) Jedna ze základních živin heterotrofních organizmů (60% potravy člověka) – hlavní E zdroj Zdroj C pro syntézu buněčných složek Rezervní forma E (škrob, glykogen, inulin) Strukturní funkce (celulóza, chitin)

KLASIFIKACE SACHARIDŮ SACHARIDY JEDNODUCHÉ 1) monosacharidy- jsou takové sacharidy, které nemohou být hydrolyzovány na jednodušší sacharidy, dělí se dále: a)podle toho, kolik atomů uhlíků obsahují na: -triosy, tetrosy, pentosy, hexosy, heptosy, oktosy b)podle toho, zda je přítomna aldehydová nebo ketonová skupina na: -ketosy -aldosy

SACHARIDY SLOŽENÉ 2)oligosacharidy- jsou tvořeny dvěma až deseti monosacharidovými jednotkami 3)polysacharidy – poskytují hydrolýzou více než 10 monosacharidů a)jejich řetězce mohou být: -lineární -větvené b)podle toho, jaké monosacharidy hydrolýzou poskytují rozlišujeme: -pentosany -hexosany monosacharidy a oligosacharidy se v české nomenklatuře označují souborným názvem cukry synonymní název pro polysacharidy je glykany

MONOSACHARIDY jsou polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony, které mají v molekule nejméně tři alifaticky vázané atomy uhlíku aldosy resp. ketosy se teoreticky odvozují od glyceraldehydu resp. dihydroxyacetonu přidáním jedné CH 2 O podjednotky

Stereochemická řada aldos

Stereochemická řada ketos

Vznik pyranos = pyranosidů šestičlenný poloacetalový cyklus pyranosový = tetrahydropyranový = oxanový

Vznik furanos = furanosidů pětičlenný cyklus furanosový = tetrahydrofuranový = oxolanový

NÁZVOSLOVÍ MONOSACHARIDŮ

jsou ovlivněny přítomností hydroxylových skupin v molekule z biochemického hlediska jsou nejvýznamnější estery s kyselinou fosforečnou, které se uplatňují především v metabolismu CHEMICKÉ VLASTNOSTI MONOSACHARIDŮ

v přírodě probíhá působením mikroorganismů a vznikají příslušné cukerné alkoholy Redukce monosacharidů

probíhá za účasti dehydrogenáz a vede ke vzniku cyklických esterů tzv. laktonů Oxidace monosacharidů glukonolaktonglukosa

Oxidace monosacharidů

BIOCHEMICKY VÝZNAMNÉ MONOSACHARIDY Triosy D-glyceraldehyd Pentosy D-ribosa =  -D-ribofuranosa (Rib) a 2-deoxy-D- ribosa = 2-deoxy-  -D-ribofuranosa (deRib)

D-(+)-glukosa =  - D-glukopyranosa (Glc) = dextrosa = hroznový cukr = škrobový cukr D-(-)-fruktosa =  -D-fruktopyranosa (Fru) = ovocný cukr =levulosa D-(+)- galaktosa =  - D-galaktopyranosa (Gal) D-(+)-mannosa =  -D- manopyranosa (Man) Hexosy

BIOCHEMICKY VÝZNAMNÉ DERIVÁTY MONOSACHARIDŮ Kyselina D-glukuronová

poloacetalový hydroxyl umožňuje vznik anhydridové vazby s další hydroxylovou skupinou jiné molekuly za odštěpení molekuly vody (kondenzační reakce)  glykosidová vazba SLOŽENÉ CUKRY 1)typ disacharidu maltosy (O-  -D-Glukopyranosyl- (1  4)-  -D- Glukopyranosa)

2)typ disacharidu trehalosy (O-  -D- glukopyranosyl-(1  1)-  -D-glukopyranosid) reagují spolu poloacetalové hydroxylové skupiny obou jednotek

BIOCHEMICKY VÝZNAMNÉ OLIGOSACHARIDY Sacharosa = řepný = třtinový cukr= O-  - D-Glukopyranosyl- (1  2)-  -D- fruktofuranosid Laktosa = mléčný cukr =O-  -D- Galaktopyranosyl-(1  4)-  -D-glukopyranosa Maltosa = sladový cukr = O-  -D-Glukopyranosyl- (1  4)-  -D- Glukopyranosa

BIOCHEMICKY VÝZNAMNÉ POLYSACHARIDY Nejrozšířenější jsou homopolymery D-glukosy (polyglukany, glukany) Přírodní polysacharidy se vyskytují ve dvou základních uspořádaných sekundárních strukturách a to: 1)ve tvaru nataženého pásu 2)ve tvaru šroubovice = helixu Klasifikace: 1) STAVEBNÍ 2) ZÁSOBNÍ 3) SE ZVLÁŠTNÍ FUNKCÍ

POLYSACHARIDY STAVEBNÍ Celulosa Chitin

POLYSACHARIDY ZÁSOBNÍ Škrob Amylosa

Amylopektin

Glykogen

POLYSACHARIDY SE ZVLÁŠTNÍ FUNKCÍ MUKOPOLYSACHARIDY Chondroitin-4-sulfátHeparin Kyselina hyaluronová = hyaluronát