Název šablony: ICT2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Vzdělávací oblast/oblast dle RVP: Člověk a příroda Okruh dle RVP: Chemie Tematická oblast: Chemie Název vzdělávacího materiálu: Terpeny Kód vzdělávacího materiálu: ICT2-8-STCH Ročník: 3. ročník čtyřletého nebo 5. ročník šestiletého gymnázia Datum vytvoření vzdělávacího materiálu: Jméno autora: Jakub Stránský

ISOPRENOIDY - sekundární metabolity - pestrá skupina látek (téměř v každé buňce) - odvozeny od isoprenu (2-methylbuta-1,3-dien) - isoprenoidy se skládají z různého počtu základních stavebních jednotek (isopren) lineární nebo cyklické struktury - známo přes 5000 přírodních izoprenoidů - dělíme je do dvou základních skupin: ● T ERPENY ● S TEROIDY základ struktury steroidů - steran (cyklopentano-perhydrofenantren) - patří mezi ně např. D-vitamíny, žlučové kyseliny, pohlavní hormony, hormony kůry nadledvinek, steroly (cholesterol) … - rozšířené přírodní látky - součástí silic a pryskyřic - lipofilní charakter - mnohé z nich příjemně voní Citronellal Menthol Kafr

MONOTERPENY - 2 C 5 -jednotky - velká rozmanitost je způsobena různými možnostmi cyklisace a zaváděním substituentů uhlovodíky, alkoholy, oxosloučeniny, alkaloidy - převážně v rostlinách - biologické funkce jsou jen málo známé (čichové feromony…) - těkavé vonné látky (výroba parfémů) Geraniol (1) - hlavní složkou růžového oleje (kosmetická a farmaceutická surovina - esenciální olej - přírodní biologický extrakt vyrobený z okvětních lístků růžového keře (Rosa Damascena, Rosa centifolia) (2) Linalool - strukturní izomer geraniolu - v levandulové silici a vavřínu (3) levandulové pole v Provence

Citral (Geranial) - tvoří asi 80% lemongrassové silice, v řadě dalších rostlin (bazalka, meduňka, citron, pomeranč, limetka…) - používá jako aromatická složka v parfumerii - při syntéze vitaminu A (4) Citronová tráva (Cymbopogon citratus) česky správně voňatka citronová Menthol - monocyklický terpen, součástí silice máty peprné - chemický spouštěč teplotních receptorů (chladivý pocit) (5) (6)

Limonen - bezbarvá kapalina, silně vonící po pomerančích - v citrusové kůře - kosmetika a čistící prostředky (7) bicyklické monoterpeny - z pryskyřic z poraněné kůry jehličnatých stromů, (hlavně borovic Pinus → Pinen) se získává destilací s vodní parou terpentýnová silice (destilační zbytek = kalafuna) α-pinen β-pinen (8) (9)

SESKVITERPENY - 3 C 5 -jednotky - asi 100 strukturních typů - v těkavých rostlinných olejích Humulen - humulen tvoří jedenáctičlenný cyklus - je obsažen v silici hřebíčku, chmelu i konopí (10) Chmel otáčivý (Humulus lupulus) Kyselina abscisová - v rostlinných tkáních - inhibiční fytohormon (11) Konopí seté (Cannabis sativa L.)

DITERPENY - 4 C 5 -jednotky Vitamin A (retinol) Fytol - alifatický alkohol tvořící esterovou složku chlorofylu - postranní řetězce vitamínu K a E (12) chlorophyll a - ve formě esteru s mastnými kyselinami v tuku mořských ryb, dalším zdrojem je mléko, máslo, játra, vejce… - v rostlinách nejrozšířenější provitaminy karotenoidy (viz. tetraterpeny) - oxidací vzniká aldehyd retinal, který je součástí zrakového pigmentu rhodopsinu rhodopsin je obsažen v tyčinkách sítnice, kde na základě dopadajícího světla vyvolá biochemickou reakci vedoucí ke vzniku nervového impulsu (14)Rodopsin je membránový protein, pod ním spřažený Gprotein (13)

TRITERPENY - 6 C 5 -jednotek Skvalen - poprvé izolován z jater žraloka - meziprodukt biosyntézy cholesterolu a vit D - využíván v kosmetice (hydratační účinek) - dnes se získává z olivového oleje (15) (16) mezi triterpeny lze zařadit i SKVALEN (cyklopentano-perhydrofenantren), jehož deriváty jsou základem steroidních látek (viz. steroidy)

TETRATERPENY - 8 C 5 -jednotek - žluté, oranžové a červené pigmenty = KAROTENOIDY - čisté uhlovodíky nazýváme KAROTENY - většina z 300 známých karotenoidů jsou oxidačními produkty karotenů - nejznámější karotenoidy jsou XANTHOFYLY - přídatná fotosyntetická barviva - podzimní listí je zbarveno především xanthofyly alfa-karoten beta-karoten vitamin A z alfa-karotenu vzniká jedna molekula vit A, z beta-karotenu dvě (17) Co mají plameňák a mrkev společného? Zkuste hádat!

POLYTERPENY - acyklické nenasycené uhlovodíky nebo alkoholy ● přírodní Kaučuk - cis-izomer - elastomer - guma (18) z naříznuté kůry kaučukovníku brazilského odkapává bílý latex, který se dále upravuje srážením (kyselinou mravenčí…), pere vodou a suší na materiál zvaný krepa, jeho dalšími úpravami (aditiva, vulkanizace) vzniká"přírodní kaučuk" čili přírodní pryž ● Gutaperča - trans-izomer z tropických stromů - méně elastická - výborné elektroizolační vlastnosti - pevná průhledná guma

...a pár úkolů na závěr... 1) Nakreslete strukturní vzorec mentholu a vyznačte v něm základní isoprenové jednotky. 2) Jaký je rozdíl mezi silicí a pryskyřicí 3) Vysvětlete proč má menthol „chladivé“ účinky? 4) Kde a proč se využívá kalafuna? 5) Jaký je hlavní význam vitaminu A v lidském organismu? 6) Jaký je význam xanthofylů v rostlinných organismech?

(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) zdroje obrázků: (staženo 7. a ) použitá literatura: 1.Mareček, Honza; Chemie pro čtyřletá gymnázia 3.díl; Nakladatelství Olomouc Červinka, Dědek, Ferles; Organická chemie; Informatorium; Vodrážka Zdeněk; Biochemie; Academia; McMurry; Organická chemie; VUTIUM; 2007