VY_32_INOVACE_16_2_7 Ing. Jan Voříšek  Z cyklických uhlovodíků mají největší význam areny neboli aromatické uhlovodíky.  Ví někdo proč tyto látky nazýváme.

Prezentace na téma: "VY_32_INOVACE_16_2_7 Ing. Jan Voříšek  Z cyklických uhlovodíků mají největší význam areny neboli aromatické uhlovodíky.  Ví někdo proč tyto látky nazýváme."— Transkript prezentace:

1

2 VY_32_INOVACE_16_2_7 Ing. Jan Voříšek

3  Z cyklických uhlovodíků mají největší význam areny neboli aromatické uhlovodíky.  Ví někdo proč tyto látky nazýváme aromatické?  Mezi ostatními uhlovodíky mají pro svou strukturu a vlastnosti zvláštní postavení.  V dřívějších dobách se slovem „aromatické“ označovaly vonné látky, jako např. benzaldehyd (obsažený v broskvích, mandlích, švestkách …), toluen (obsažený v toluánském balzámu) nebo např. benzen (získávaný z černouhelného dehtu).

4 O C CH3 H  Benzen Benzaldehyd Toluen

5  Mnoho sloučenin izolovaných z přírodních zdrojů obsahuje aromatické části.  Například ženský steroidní hormon estron:  Obr.1: Estron

6  Nebo známé analgetikum morfin:  Obr.2: Morfin

7  Aromatický charakter není specifickou vlastností benzenového jádra. Abychom mohli o libovolné sloučenině říci, že má aromatický charakter, musí splňovat následující tři podmínky:  1. molekuly musí být cyklické a atomy, tvořící kruh, musí ležet v jedné rovině.  2. musí existovat alespoň dvě její struktury, z nichž jednu od druhé lze odvodit myšleným posunem π- elektronů po celém obvodu cyklického systému.  3. celkový počet π-elektronů, účastnících se myšleného posunu musí vyhovovat tzv. Hückelovu pravidlu, podle něhož je počet π-elektronů roven 4n+2 (n=0 nebo celé kladné číslo).

8  Obr.3: Ukázka aromaticity cyklopropen kationt radikál aniont sp 3 uhlík 2 π elektrony; n=0 3 π elektrony 4 π elektrony Není Je Není Je aromatický aromatický aromatický antiaromatický

9  Nejznámější aromatická sloučenina – benzen- splňuje všechny 3 podmínky:  1. Molekula benzenu je planární a její cyklický řetězec je tvořen šesti atomy uhlíku v hybridním stavu sp 2.  2. Nad a pod rovinou molekuly benzenu se nachází šestielektronový delokalizovaný π- systém.  3. Je splněno Hückelovo pravidlo: 6=4x1+2

10  Vznikem tohoto systému se snížila energie molekuly a tato energie spojená se vznikem delokalizovaného π-elektronového systému se nazývá energie delokalizační. cyklohexa-1,3,5-trien benzen H delok. = -151 kJ.mol -1

11  Podle počtu benzenových jader rozlišujeme aromatické uhlovodíky monocyklické a polycyklické.  U polycyklických arenů mohou být benzenová jádra izolovaná nebo kondenzovaná.  izolovaná jádra kondenzovaná jádra

12  Monocyklické aromatické uhlovodíky jsou kapaliny nebo pevné látky.  Jsou nepolární a nerozpustné ve vodě.  Dobře se rozpouštějí v nepolárních organických rozpouštědlech (aceton, ether apod.).  Body varu se zvyšují se stoupající molekulovou hmotností. Body varu i tání jsou závislé i na tvaru molekuly.  Kapalné i některé pevné areny se vyznačují charakteristickou vůní.

13  Vícejaderné areny jsou pevné látky. Fyzikálními vlastnostmi se podobají arenům monocyklickým.  Mnohé z vícejaderných arenů patří mezi karcinogenní látky (rakovinotvorné). Např. 1,2-benzpyren:

14  Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-214- 3291-8 (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80-85937-08-5.  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80-7182-056-3.

15  Obr.1: Estron http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Estron.svg Staženo: 29.4.2012  Obr.2: Morfin http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Morphin_-_Morphine.svg Staženo: 29.4.2012  Obr.3: Ukázka aromaticity http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Cyclopropene_(sp3_C).png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Cyclopropene_(1plus)_with_MO_dia gram.png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Cyclopropene_radical_with_MO_dia gram.png http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Cyclopropene_(1minus)_with_MO_di agram.png  Staženo: 29.4.2012

16  Téma sady: Studium uhlovodíků  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie  Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Areny – charakteristika a vlastnosti.  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák charakterizuje skupinu uhlovodíků - areny. Vysvětlí aromatičnost látek.  Klíčová slova: organická chemie, areny, aromatické látky, benzen.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina:16 -19 let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.