VY_32_INOVACE_5_1_7 Ing. Jan Voříšek

 Co si představíte pod pojmem struktura?  Pojem struktura organických látek byl zaveden do chemie již v roce 1861 Rusem Butlerovem. Ten vyšel z již známé představy o čtyřvaznosti uhlíku a odvodil, že pro určitou sloučeninu není rozhodující jen druh a počet atomů v molekule sloučeniny, ale i to, jak jsou jednotlivé atomy vzájemně pospojovány.  Základy stereochemie (věda o prostorovém uspořádání atomů v molekulách) položili chemici van’t Hoff a Le Bel, kteří zjistili, že úhly vazeb v molekule methanu mají hodnotu 109 o 28‘.

 Mohou existovat látky o stejném chemickém složení, ale různě v prostoru uspořádány?  Jev, kdy sloučeniny o stejných sumárních vzorcích se liší povahou vazeb, jejich pořadím nebo jen prostorovým uspořádánim atomů v molekulách se nazývá izomerie a jednotlivé sloučeniny nazýváme izomery.  Slovo isomerie pochází z řeckých výrazů isos + meros, které znamenají „vytvořený ze stejných částí“

 Izomery dělíme na dvě skupiny: 1. Izomery konstituční. 2. Izomery konfigurační.

 Izomery konstituční mají stejné sumární vzorce, ale odlišují se konstitucí, tj. povahou a pořadím atomů a vazeb v molekulách.  - Izomery konstituční dělíme dále na čtyři skupiny: - řetězcové, - polohové, - skupinové, - tautomery.

 Izomery konfigurační mají stejné sumární vzorce a stejnou konstituci. Liší se ale tzv. konfigurací, tj. prostorovým uspořádáním atomů v molekulách.  - Izomery konfigurační dělíme dále na tři skupiny: - geometrické, - optické antipody, - konformační.

 Izomery konstituční řetězcové se liší tvarem uhlíkatého řetězce.  Zkuste vytvořit 2 sloučeniny o stejném sumárním vzorci, ale rozdílných řetězcích.   Butan 2-methylpropan

 Izomery konstituční polohové se liší umístěním substituentu na řetězci.  Zkuste vytvořit 2 sloučeniny o stejném sumárním vzorci, ale které se budou lišit polohou některého prvku. 1-chlorbutan 2-chlorbutan

 Izomery konstituční skupinové se liší funkční skupinou. 1-butanol ethoxyethan

 Izomery konstituční tautomery se liší druhem dvojné vazby a polohou jednoho z vodíkových atomů. Propen-2-ol propanon

 Izomery konfigurační geometrické se liší konfigurací ligandů buď na dvojných vazbách nebo na cyklech. Rozlišujeme izomery cis a trans. Mají rozdílné fyzikální a chemické vlastnosti. cis-2-buten trans-2-buten

 Izomery konfigurační optické antipody mají neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Optické antipody stáčejí rovinu lineárně polarizovaného světla o stejný úhel, ale každý na jinou stranu. Proto máme optické antipody levotočivé a pravotočivé. Směr otáčení značíme symbolem (+) a (-) před názvem sloučeniny. kyselina(-)-mléčná kyselina(+)-mléčná

 Izomery konfigurační konformační se liší různým prostorovým uspořádáním molekul téže sloučeniny, ztotožnitelné rotací jednotlivých částí molekuly kolem jednoduchých vazeb. Zákrytová konformace nezákrytová konformace ethanu ethanu

 Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN  Vzorce byly vytvořeny pomocí free programu ChemSketch a PowerPoint-2007.

 Téma sady: Úvodní studium organické chemie  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie  Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Izomerie organických sloučenin.  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák vysvětlí problematiku izomerie a dokáže vytvořit jednotlivé typy izomerů.  Klíčová slova: izomerie, izomery, konstituční izomerie, konfigurační izomerie, tautomer, optický antipod.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina: let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu. Pro doplnění je možné zadat za domácí úkol vytvoření jiných izomerů u jednotlivých typů izomerie. V případě potřeby je možné si nainstalovat program ChemSketch a ukázat typy izomerů v prostoru nebo tyto izomery vytvořit pomocí modelů pro lepší názornost.