Ch_043_Karboxylové kyseliny Ch_043_Deriváty uhlovodíků_Karboxylové kyseliny Autor: Ing. Mariana Mrázková Škola: Základní škola Slušovice, okres Zlín, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.1.38/ Název projektu: Modernizace výuky na ZŠ Slušovice, Fryšták, Kašava a Velehrad Tento projekt je spolufinancován z Evropského sociálního fondu a státního rozpočtu České republiky.

Anotace:  Digitální učební materiál je určen pro opakování, upevňování a rozšiřování, seznámení, procvičování a srovnávání učiva 9.ročníku.  Materiál rozvíjí, podporuje, prověřuje, vysvětluje učivo – deriváty uhlovodíků.  Je určen pro předmět chemie a ročník devátý.  Tento materiál vznikl ze zápisu autora jako doplňující materiál k učebnici: Novotný,P., za kolektiv. Chemie pro 9.ročník základní školy, SPN a.s., Praha 1998.

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků K A R B O X Y L O V É K Y S E L I N Y

Jsou to organické kyseliny, které se vyskytují v tělech rostlin a živočichů, např. kyselina citronová v citrónu, kyselina šťavelová (v jahodách, ve šťavelu, šťovíku), kyselina mravenčí (v kopřivách, v tělech mravenců, včel a vos), kyselina mléčná (v mléce, sýrech, kyselém zelí), kyselina octová (v octě) atd.

Společným znakem karboxylových kyselin je přítomnost karboxylové skupiny R–COOH, která vzniká spojením karbonylové a hydroxylové skupiny:

Karboxylové kyseliny vznikají postupnou oxidací přes alkohol a aldehyd: R – CH 3 → R – CH 2 - OH → R – CH = O → R –COOH

Rozdělení karboxylových kyselin: KARBOXYLOVÉ KYSELINY Jednosytné Vícesytné Nasycené Nenasycené Aromatické

Karboxylové kyseliny ● jednosytné (RCOOH) přípona -ová ● (monokarboxylové) ● vícesytné (R(COOH) n ) přípona -diová - dikarboxylová (n = 2), ● -trikarboxylová (n = 3), ● -...

Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin jsou závislé na délce řetězce: Délka řetězce Skupenství Zápach krátký řetězec těkavá kapalina zapáchající delší řetězec hustá, olejovitá kapalina zapáchající dlouhý řetězec pevná krystalická látka bez zápachu

Stejně jako u anorganických kyselin je příčinou kyselosti karboxylových kyselin schopnost odštěpovat vodíkový kationt. Ve vodném roztoku se odštěpuje jen u malého množství počtu molekul kyseliny, proto jsou organické kyseliny slabé kyseliny. Štěpení molekul kyseliny na ionty – ionizace: CH 3 COOH + H 2 O ↔ CH 3 COO − + H 3 O +

Neutralizace: Reakcí roztoku kyseliny octové a hydroxidu sodného proběhne neutralizace, přičemž vzniká voda a sůl kyseliny (octan sodný): NaOH + CH 3 COOH → CH 3 COONa + H 2 O

Využití karboxylových kyselin: V potravinářství: ● zředěná kyselina octová - ocet - se používá jako okyselující i konzervační přísada ● kyselina mléčná dodává chuť kysanému zelí i kyselým okurkám ● kyselina vinná, která se nachází ve zralém ovoci, se používá jako ochucovadlo ovocných nápojů, kterým dodává ovocnou chuť ● podobně se používá kyselina citrónová, která slouží i jako konzervační prostředek

Využití karboxylových kyselin: Farmaceutický průmysl: ● využívá kyseliny octové i kyseliny mléčné, kyselina vinná slouží jako dávivý kámen ● kyselina salicylová a zvláště její ester, kyselina acetylsalicylová, jsou významným lékem proti zánětu a horečce ● kyselina acetylsalicylová je účinnou látkou aspirinu ● Textilní průmysl: ● umělé, acetátové hedvábí je esterem kyseliny octové ● z kyseliny tereftalové se vyrábí umělé vlákno terilen

Základní karboxylové kyseliny jsou: Kyselina mravenčí (kyselina methanová) HCOOH - je to kapalná látka štiplavého zápachu - je součástí mravenčího, vosího a včelího jedu - syntetická se používá v gumárenství a koželužství, taky jako dezinfekční a konzervační prostředek

Kyselina octová (kyselina ethanová) CH 3 COOH - je to kapalná látka štiplavého zápachu a leptavých účinků - její vodný roztok (od 5 do 8 %) se používá ke konzervaci potravin (ocet) - další použití má při výrobě barviv a plastů

Vlastnosti kyseliny octové E

Po šipkách vyznačte cestu ke správnému vzorci: butanová kyselina kyselina octová kyselina máselná kyselina mravenčí methan 1 uhlíkový atom butan 4 uhlíkový atom propan 3 uhlíkový atom ethan 2 uhlíkový atom pentan 5 uhlíkový atom CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -COOH H-COOH CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOHCH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH

Po šipkách vyznačte cestu ke správnému vzorci: butanová kyselina kyselina octová kyselina máselná kyselina mravenčí methan 1 uhlíkový atom butan 4 uhlíkový atom propan 3 uhlíkový atom ethan 2 uhlíkový atom pentan 5 uhlíkový atom CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -COOH H-COOH CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOHCH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH

Laboratorní práce č.1: Reakce zinku s HCl a octem ● Do první ze dvou zkumavek nalijte 5 ml 8% roztoku HCl, do druhé zkumavky nalijte 5 ml 8% roztoku kyseliny octové (octa). ● Do obou zkumavek přidejte 2 pecičky zinku a pozorujte průběh reakcí ve zkumavkách. ● Pozorování a závěr: ● Při reakcí obou kyselin se zinkem vzniká plynný vodík a roztok soli (chloridu zinečnatého a octanu zinečnatého).

Laboratorní práce č.2: Reakce NaOH s HCl a octem ● Do každé ze dvou zkumavek nalijte 5 ml 10% roztoku NaOH a přidejte 2 kapky fenolftaleinu. ● Do první zkumavky přidávejte 8% roztok HCl pokud nedojde ke změně zbarvení roztoku. ● Do druhé zkumavky přidávejte 8% roztok kyseliny octové (octa) pokud nedojde ke změně zbarvení roztoku a pozorujte průběh reakcí ve zkumavkách. ● Pozorování a závěr: ● V obou zkumavkách proběhla neutralizace. Důkazem je odbarvení fenolftaleinu.

Vyřešením křížovky se dozvíte tajenku: Organické sloučeniny, ve kterých je vázána kyrboxylová skupina se nazývají … kyseliny. 1/ Kyselina citrónová slouží jako … prostředek. 2/ Karboxylové kyseliny se některýmy reakcemi podobají … kyselinám. 3/ Jiný název kyseliny methanové je kyselina … / CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH je vzorec kyseliny … / Jiný název kyseliny ethanové je kyselina … / Anglický překlad slova karboxylové je … / Zředěná kyselina octová se používá jako … přísada. 8/ Neutralizace je reakce … s hydroxidem. 9/ Kyselina mléčná dodává chuť … / Kyselina mravenčí se vyskytuje v tělech … / Sýr obsahuje kyselinu …

1/ 2/ 3/ 4/ 5/ 6/ 7/ 8/ 9/ 10/ 11/ Organické sloučeniny, ve kterých je vázána kyrboxylová skupina se nazývají … kyseliny.

1/ K O N Z E R V A Č N Í 2/ A N O R G A N I C K Ý M 3/ M R A V E N Č Í 4/ B U T A N O V É 5/ O C T O V Á 6/ C A R B O X Y L I C 7/ O K Y S E L U J Í C Í 8/ K Y S E L I N Y 9/ O K U R K Á M 10/ V O S 11/ M L É Č N O U Organické sloučeniny, ve kterých je vázána kyrboxylová skupina se nazývají karboxylové kyseliny.

POUŽITÉ ZDROJE: ● Základy chemie 2. Praha: Fortuna, ISBN ● Obr.1: Karboxylové kyseliny. In: Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.2, 3.: Kyselina mravenčí. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.4, 5: Kyselina octová. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Vlastnosti kyseliny octové. [online] [cit ]. Dostupné z: