Čtyři hlavní skupiny organických molekul v buňkách
1. Sacharidy Obecný vzorec Cn(H2O)m Aldosy / ketosy Aldosy / ketosy D- / L- D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd dihydroxyaceton
Fischerova projekce: D-ribosa 2-deoxy-D-ribosa D-glukosa D-fruktosa
Tollensovy vzorce D-glukosy: Pyran Furan α-D-glukopyranosa α-D-glukofuranosa β-D-glukopyranosa β-D-glukofuranosa α- / β- anomery
Haworthovy vzorce D-glukosy: α-D-glukopyranosa α-D-glukofuranosa β-D-glukopyranosa β-D-glukofuranosa animace mutarotace
Tollensovy vzorce fruktofuranosy: α-D-fruktofuranosa α-L-fruktofuranosa β-D- fruktofuranosa β-L-fruktofuranosa Haworthovy vzorce fruktofuranosy: α-D-fruktofuranosa α-L-fruktofuranosa β-D-fruktofuranosa β-L-fruktofuranosa
Optické antipody, Diastereomery, epimery
Vznik disacharidu kondenzací dvou sacharidů
α-D-glukopyranosa α-D-glukopyranosa Maltosa β-D-galaktopyranosa α-D-glukopyranosa Laktosa α-D-glukopyranosa β-D-fruktofuranosa Sacharosa
α-D-glukopyranosa β-D-fruktofuranosa Sacharosa
glukuronová glukarová glukonová kyselina glucitol
2. Lipidy Termín lipid se používá pro přírodní nepolární sloučeniny, které jsou téměř nebo zcela nerozpustné ve vodě, avšak rozpustné v nepolárních rozpouštědlech. Acylglyceroly Vosky Jednoduché lipidy Glycerolfosfolipidy Obsahují fosfát sfingolipidy Obsahují sfingosin Složené lipidy glykolipidy Obsahují cukr terpenoidy Odvozené lipidy steroidy
2.1. Jednoduché lipidy a) Acylglyceroly monoacylglyceroly diacylglyceroly triacylglyceroly
Mastné kyseliny Palmitová kyselina (C16) Stearová kyselina (C18) C15H31COOH Palmitová kyselina (C16) SAFA Stearová kyselina (C18) C17H35COOH Olejová kyselina (C18) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 10 9 MUFA Linolová kyselina (C18) 10 9 13 12 Linolenová kyselina (C18) PUFA 10 9 16 15 13 12
Mastná kyselina
Estery vyšších MK a vyšších acyklických uhlovodíků. Tuky, oleje, ztužování tuků Alkalická a kyselá hydrolýza b) Vosky (ceridy) Estery vyšších MK a vyšších acyklických uhlovodíků. Cetylalkohol, (hexadekan-1-ol) CH3(CH2)15OH
2.2. Složené lipidy Alkohol + MK + hydrofilní část Složené lipidy fosfolipidy Glycerolfosfolipidy Obsahují fosfát Složené lipidy sfingolipidy Obsahují sfingosin, místo glycerolu glykolipidy Obsahují cukr
Kyselina fosfatidová Fosfoacylglycerol a) Glycerolfosfolipidy Kyselina fosfatidová Fosfoacylglycerol X = další alkohol
Struktura fosfolipidů a jejich orientace v membráně
Isopren (2-methylbuta-1,3-dien) 2.3. Isoprenoidy Isopren (2-methylbuta-1,3-dien) terpenoidy (terpeny) Isoprenoidy žlučové kyseliny steroidy steroidní hormony (pohlavní a kortikoidní h.) steroidní alkoholy = steroly (cholesterol, vitamin D).
Isopren (2-methylbuta-1,3-dien) a) Terpenoidy = terpeny Isopren (2-methylbuta-1,3-dien) Monoterpeny C10, 2 isopreny Limonen, menthol, kafr, pinen Seskviterpeny C15, 3 isopreny Diterpeny C20, 4 isopreny Vitamin A (retinol), fytol Triterpeny C30, 6 isoprenů Tetraterpeny C40, 8 isoprenů Karotenoidy, skvalen Polyterpeny C5n, n isoprenů Přírodní kaučuk
Silice: Vitamin A a karotenoidy:
a) Steroidy steran
Steroidní alkoholy = steroly Cholesterol Kalciferoly (vit. D) Testosteron Žlučové kyseliny (k. cholová) Progesteron Pohlavní hormony Estradiol Steroidní hormony Kortisol Kortikoidní hormony Aldosteron
3. Aminokyseliny, peptidy a bílkoviny Amfotery (amfolyty) pK, isoelektrický bod
Guanidylová skupina
Esenciální aminokyseliny
Peptidová vazba Mono-, di-, tripeptidy (např. glutathion)… Oligopeptidy (10- 20AMK) Polypeptidy (polypeptidy (např. inzulín) a proteiny = bílkoviny)
Struktura bílkovin primární sekundární terciární kvarterní
α-šroubovice sekundární
β-skládaný list sekundární
Struktura kolagenu gly-pro-hydroxypro
Supersekundární struktura Struktura některých shluků jednotlivých úseků sekundární struktury se nazývá supersekundární struktura.
Tři typy nekovalentních vazeb, které napomáhají skládání proteinu Terciární struktura Tři typy nekovalentních vazeb, které napomáhají skládání proteinu
Terciární struktura Disulfidové můstky
Vodíkové můstky v molekule proteinu Terciární struktura Vodíkové můstky v molekule proteinu
Řada proteinů se skládá ze stejných podjednotek Kvarterní struktura Řada proteinů se skládá ze stejných podjednotek
Řada proteinů se skládá ze stejných podjednotek (zde ze čtyř) Kvarterní struktura Řada proteinů se skládá ze stejných podjednotek (zde ze čtyř)
Hemoglobin Kvarterní struktura β β α α
Velikosti a tvary proteinů
zásobní proteiny (albumin) transportní proteiny (hemoglobin) Funkce proteinů enzymy zásobní proteiny (albumin) transportní proteiny (hemoglobin) ochranné proteiny (imunoglobulin) kontraktilní proteiny (myosin) hormony (insulin) strukturní proteiny (kolagen) zásadní zdroj dusíku a esenciálních aminokyselin
Denaturace a znovusložení proteinu