Heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem
Charakteristika heteroc.sl. Pětičlenné bezbarvé kapaliny, zapáchají (připomínají chloroform) obsaženy v dehtu konjugace – delokalizace elektronů a volného elektronového páru připomínají aromatické uhlovodíky
O furan S thiofen N. H N H pyrol podobné vlastnosti jako areny nejčastější reakcí elektrofilní substituce OOCl + Cl 2 2-chlor-furan nitr. směs N. H H NO 2.
Adice radikálová OO + H 2 tetrahydrogenfuran – technické rozpouštědlo
kov chlorofyl – Mg 2+ Pyrol – stavební jednotka mnoha přírodních látek důležité jsou jeho deriváty – tetrapyrolové struktury v nich vázaný kov – hemoglobin, myoglobin – Fe 2+ vit. B 12 – Co 3+
žlučová barviva – bilirubin (červená), biliverdin (zelená) N H indol zákl. některých alkaloidů součást indiga (modrá)
INDOL
Tryptofan
Serotonin
Heteroauxin
Indigo
Kyselina lysergová
Imidazol (1,3-diazol)
Histidin
Histamin
Thiazol
Thiamin (B1) (thiazol + pyrimidin)
Penicilin
Sulfathiazol
Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem
Pyridin
Pyridin – N nažloutlá kapalina, jedovatý (dokonce i páry), poškozuje centrální nervovou soustavu, játra i ledviny z dehtu pyridiniové soli jsou iontové sloučeniny pyridin i jeho soli se užívají k výrobě léčiv, vitaminů rozpouštědlo organických látek
Kyselina nikotinová
Nikotinamidadenindinukleotid
Chinolin, izochinolin
Pyrimidin (1,3-diazin)
Cytosin
Uracil
Thymin
Kyselina barbiturová
Purin
Adenin
Guanin
Alkaloidy R1=H, R2=CH 3 – theobromin R1=R2=CH 3 – kofein R1=CH 3, R2=H - theofyllin
Kyselina močová