Heterocyklické sloučeniny

Prezentace na téma: "Heterocyklické sloučeniny"— Transkript prezentace:

1 Heterocyklické sloučeniny
Chemie 25. hodina Zuzana Kotková a Jan Havlík pro didaktiku organické chemie v letním semestru 2009

2 Heterocykly - definice
= cyklické sloučeniny + obsahují v cyklu jiný prvek než C jiný prvek = heteroatom (Y) heteroatom = kyslík, dusík, síra apod.

3 Heterocykly - rozdělení
heteroatom nasycenost velikost cyklu 3 kyslíkaté 4 nasycené dusíkaté 5 6 sirné 7 nenasycené 8 P, As, … více aromatické kombinované

4 Pětičlenné heterocykly kyslíkaté
Heterocykly - příklady Pětičlenné heterocykly kyslíkaté THF furan ve vodě málo rozpustná kapalina úplná redukce tetrahydrofuran (THF) výborné rozpouštědlo, protože se mísí s vodou a zároveň rozpouští mnohé organické látky jeho kruh je základem furanosových forem sacharidů

5 Pětičlenné heterocykly dusíkaté
Heterocykly - příklady Pětičlenné heterocykly dusíkaté pyrrol tetrapyrroly – 4 pyrrolová jádra propojená methinovými můstky, hemoglobin chlorofyl, vit. B 12 porfin pyrazol součást některých antipyretik imidazol základ struktury histaminu (příčinou alergických stavů)

6 Heterocykly - příklady
Pětičlenné heterocykly sirné thiofen např. v čaji Pětičlenné heterocykly „jiné“ arsol Pětičlenné heterocykly kombinované thiazol součástí molekuly vit B1

7 Šestičlenné heterocykly kyslíkaté
Heterocykly - příklady Šestičlenné heterocykly kyslíkaté 4H-pyran úplná redukce tetrahydropyran součást pyranosových forem sacharidů

8 Šestičlenné heterocykly dusíkaté
Heterocykly - příklady Šestičlenné heterocykly dusíkaté pyridin jedovatý (požitím nebo vdechováním par) rozpouštědlo součást alkaloidu nikotinu úplná redukce piperidin

9 Šestičlenné heterocykly dusíkaté
Heterocykly - příklady Šestičlenné heterocykly dusíkaté T U pyrimidin součást vit. B1 (aneurin) součást barbiturátů součást pyrimidinových bazí cytosin(C) uracil (U) thymin (T) C

10 Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy
Heterocykly - příklady Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy chinolin základ struktury chinolinových alkaloidů, např. chinin (antimalarikum) chinin indol vzniká bakteriálním rozkladem AK tryptofanu ve stolici, součást struktury: indolových alkaloidů strychnin, LSD jasmín

11 Heterocykly - příklady
purin součást purinových bazí adenin (A) guanin (G) součást kofeinu kofein A G

12 Heterocykly – příklady - ostatní
Oxazol Triazol Triazin Karbazol Morfolin Dioxan 18-crown-6 cyklen Piperazin