Areny – aromatické uhlovodíky

Prezentace na téma: "Areny – aromatické uhlovodíky"— Transkript prezentace:

1 Areny – aromatické uhlovodíky
jejich název vznikl v době, kdy nebyla známa struktura jejich molekul byly pojmenován podle char. zápachu – aroma benzen objevil v roce 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě strukturu molekuly benzenu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620

2 NÁZVOSLOVÍ MONOCYKLICKÝCH ARENŮ
mají ve svých molekulách 1 benzenové jádro názvy jsou triviální poloha substituentů se udává co nejmenšími čísly vzájemnou polohu substituentů v molekule arenu lze vyjádřit pomocí předpon ortho, metha, para (o,m,p)

3 Uhlovodíkové zbytky odvozené od m. arenů - aryly

4 NÁZVOSLOVÍ POLYCYKLICKÝCH ARENŮ

5 Fyzikální vlastnosti arenů
monocyklické aromatické uhlovodíky – kapaliny nebo pevné látky, jsou nepolární, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech – aceton, ether polycyklické areny – jsou pevné, karcinogenní, nerozpustné ve vodě

6 struktura molekuly arenů
molekula benzenu je rovinná základ molekuly tvoří šestičetný uhlíkatý cyklus, v něm jsou atomy uhlíku vázány jednoduchými vazbami (vazby )

7 nad a pod rovinou tohoto cyklu se nachází 6  elektronů od jednotlivých atomů uhlíků
tyto elektrony jsou delokalizované tzn. nejsou fixovány k jednotlivým atomům v uhlíkatém cyklu – ve vzorci arenu je značíme kruhem díky těmto elektronům klesá energie molekuly arenu a mění se reaktivita arenů – typická reakce je SE

8 Podmínky aromaticity:
molekula musí mít cyklický řetězec a atomy tvořící tento uhlíkatý řetězec musí ležet v jedné rovině počet delokalizovaných elektronů v cyklu musí být roven hodnotě 4n+2(n...celé kladné číslo, včetně nuly) = Hückelovo pravidlo posunem π elektronů po cyklu musí být možné odvodit alespoň dvě rezonanční struktury

9 Rezonanční struktura je vzorec jedné z hraničních struktur dané sloučeniny.
Rezonanční struktury se používají pro sloučeniny, jejichž strukturu nelze spolehlivě vyjádřit jedním vzorcem. Jednotlivé rezonanční struktury mezi sebe neustále přecházejí (značíme obousměrnou šipkou ↔).

10 Pravidla psaní rezonančních struktur
Ve strukturních vzorcích je nutné vyznačit vazby, nepárové elektrony, náboje a nejlépe i volné elektronové páry. Nelze měnit polohu atomů a jejich vazebné umístění (tzn. nelze přesouvat σ-vazeb). Mohou se přemisťovat pouze π-elektrony, nepárové elektrony a volné elektronové páry. Součet všech π-elektronů, nespárovaných elektronů a volných elektronových párů musí být stejný. Také celkový náboj molekuly musí být stejný. Musí být dodrženo „oktetové pravidlo“: součet všech elektronů v „širokém“ okolí atomu musí být ≥ 8. Posouváme minimální možný počet elektronů na co nejmenší vzdálenosti. Větší posuny rozdělíme na kratší kroky. Změnu je vhodné vyznačit šipkou. Ekvivalenci rezonančních struktur značíme obousměrnou šipkou ↔.

11 Zástupci arenů benzen toluen styren naftalen xylen

12 benzen bezbarvá, hořlavá, jedovatá, zapáchající kapalina s teplotou varu 80 °C má rakovinotvorné účinky a její páry jsou na vzduchu výbušné používá se jako nepolární rozpouštědlo (např. tuků a olejů) slouží k výrobě léčiv, plastů, výbušnin

13 naftalen bílá krystalická, charakteristicky páchnoucí látka, schopná sublimace připravuje se z černouhelného dehtu vznikajícího při karbonizaci uhlí – DEZA Valašské Meziříčí slouží k výrobě přípravků proti molům, barviv, kyseliny ftalové – karboxylová kyselina, plastů

14 toluen bezbarvá, zdraví škodlivá kapalina, se vzduchem tvoří výbušnou směs je návyková, při vdechování poškozuje dýchací cesty a centrální nervovou soustavu slouží k výrobě barviv, plastů, výbušnin a umělého sladidla sacharinu používá se také jako rozpouštědlo

15 xyleny jsou kapaliny používané jako rozpouštědla vyrábí se z nich syntetická vlákna a aromatické dikarboxylové kyseliny

16 styren je bezbarvá až nažloutlá kapalina s pronikavě nasládlým zápachem slouží k výrobě polystyrenu, barviv a syntetického kaučuku v gumárenském průmyslu

17 SUBSTITUČNÍ REAKCE MONOCYKLICKÝCH ARENŮ - SE
halogenace – chlorace benzenu nitrace benzenu sulfonace alkylace benzenu

18 VLIV SUBSTITUENTŮ UMÍSTĚNÝCH NA BENZENOVÉM JÁDŘE NA DALŠÍ SUBSTITUCI
substituenty I. třídy substituenty II. třídy

19 ADIČNÍ REAKCE MONOCYKLICKÝCH ARENŮ
hydrogenace chlorace

20 OXIDACE MONOCYKLICKÝCH ARENŮ

21 SUBSTITUČNÍ REAKCE POLYCYKLICKÝCH ARENŮ - SE
SE v molekule naftalenu elektronová hustota v molekule naftalenu je rozložena nerovnoměrně SE u derivátů naftalenu

22 IZOLACE A VÝROBA ARENŮ z ropy a černouhelného dehtu (černouhelný dehet z černého uhlí se zpracovává na jednotlivé frakce destilací) – 3 frakce lišící se t.v. alkylace benzenu alkeny dehydrogenace nenasycených cyklických uhlovodíků dekarboxylace solí karboxylových kyselin