Substituční deriváty karboxylových kyselin

Prezentace na téma: "Substituční deriváty karboxylových kyselin"— Transkript prezentace:

1 Substituční deriváty karboxylových kyselin
Halogenkyseliny

2 Názvosloví Systematické substituční
Halogen + název karboxylové kyseliny kyselina α-brommáselná kyselina trichloroctová (kyselina 2-brombutanová) při užití řeckých písmen – triviální název karboxylové kys. při užití číslovek – systematický název karboxylové kys.

3 Příprava α halogenkyseliny (přímá halogenace karboxylové kys.)
β halogenkyseliny (adice halogenovodíku na α,β- nenasycené kys.) Dihalogenkyseliny (adice halogenu na α,β-nenasycené kys.)

4 Příprava Aromatické halogenkyseliny
(halogenace karboxylových kyselin nebo oxidace aromatických halogenuhlovodíků - substituce elektrofilní)

5 Fyzikální a chemické vlastnosti
Kapaliny nebo bezbarvé tuhé látky, jedovaté Silnější než nesubstituované kyseliny - leptavé účinky Síla halogenkyselin roste: s menší vzdáleností X od COOH s větším počtem halogenidů v molekule podle typu halogenu I < Br < Cl < F

6 Reakce Substituce nukleofilní
příprava aminokyselin α-hydroxykyselin α-kyanokyselin Hydrolýza dihalogenkyselin (vznik oxokyseliny) Eliminace halogenovodíku

7 VÝZNAMNÉ HALOGENKYSELINY
Floroctová kyselina – FCH2COOH prudce jedovatá, její draselná sůl je obsažena v rostlinách J Afriky Trifluoroctová kyselina – F3C-COOH Chloroctová kyselina – ClCH2COOH použití v organických syntézách Trichloroctová kyselina – Cl3C-COOH nejsilnější org. kyselina, leptavé účinky (způsobuje srážení bílkovin) při zahřátí vzniká chloroform - CHCl3