ISOPRENOIDY terpeny steroidy

( )n isopren Isoprenoidy : ● přírodní látky ● skládají se z isoprenových, C5 jednotek isopren 2-methylbuta-1,3-dien ( )n (v polymeru)

Isoprenová jednotka : „ocas“ „hlava“ zpravidla směřuje dovnitř molekuly „hlava“ obvykle orientována k volnému konci řetězce

Spojení isoprenových jednotek : pravidelná spojení ocas-hlava hlava obvykle směřuje k volnému konci molekuly, ocas do její vnitřní části nepravidelná spojení ocas-ocas nebo hlava-hlava se vyskytují méně

TERPENY

obsahují celistvý počet isoprenových jednotek rostlinný i živočišný původ, značně nepolární získávají se extrakcí etherem nebo destilací silic a pryskyřic s vodní parou zdroje: silice (éterické oleje) – vonící prchavé kapaliny (květy, plody, listy) pryskyřice – tuhé lepkavé látky, nerozpustné ve vodě, vznikají oxidací silic v místech porušení kůry jehličnanů balzámy – polotekuté směsi silic a pryskyřic chemicky – uhlovodíky nebo kyslíkaté deriváty uhlovodíků (alkoholy, karbonylové a karboxylové sloučeniny)

Počet uhlíkových atomů v molekule Dělení TERPENŮ podle počtu isoprenových jednotek: Název skupiny terpenů Počet isoprenových jednotek Počet uhlíkových atomů v molekule monoterpeny 2 10 seskviterpeny 3 15 diterpeny 4 20 triterpeny 6 30 tetraterpeny 8 40 polyterpeny n 5n

Monoterpeny (2 izoprenové jednotky - 10 atomů C) těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích užití: rozpouštědla nátěrových hmot, výroba parfémů, lékařství limonen – v citrusových plodech

menthan menthol thymol deriváty menthanu: menthol – v …………… silici - snižuje pocit svědění, navozuje pocit chladu thymol - v ……………………………………………. mátové mateřídoušce, tymiánu menthan menthol thymol

kafr kafrovníku prokrvení zánětů kafr – ze dřeva …………………. – ………………….. tkání, urychluje léčbu …………., ……………………………………, …………………………………… účinky, …………………. antiseptický protirevmatické repelent kafr

růžovém oleji, v muškátu, kakostu parfémů geraniol – v ……………………………………………………, součást ……………, repelent citral – v silici citronu

jehličnatých stromů (hlavně borovic) α a β-pinen – v olejích z ……………………………………………………….. součásti ……………………………………………………………. suroviny pro výrobu syntetického kafru a jiných vonných chemikálií (linalool, terpineol, geraniol…) destilační zbytek - …………………… myrcen – v silici vavřínu terpentýnu (získání - destilace pryskyřic) kalafuna (bobkový list)

Seskviterpeny (3 isoprenové jednotky -15 atomů C) farnesol – v různých silicích (………………………) humulen – ve …………………………………………… bisabolol – hlavní složka silice z ………………….., …………………………………… kys. abscisová – v rostlinných tkáních - antagonista ……………………….. hormonu, způsobuje ……………………………. listů jasmín, růže chmelové silici (hořká chuť) heřmánku protizánětlivý, zklidňující růstového stárnutí a opadávání

fytol fytyl retinol retinal Diterpeny (4 isoprenové jednotky - 20 atomů C) fytol – nenasycený alkohol, jeho zbytek vázán v chlorofylu či vitamínu K retinol (vitamin …..) - vzniká z ………………………., součást …………………… pigmentu A beta karotenu zrakového fytol fytyl retinol retinal

(Lys) opsin retinal  rhodopsin aldimin (Schiffova báze)

11-trans-retinal (all-trans-…) změna vlivem rhodopsin světla Waldův cyklus: oddělením z rhodopsinu retinol (alltrans-), prostřednictvím RBP do jater, tam 11-cis-retinol, zpět RBP a v sítnici AD na 11-cis-retinal atd. 11-cis-retinal

Triterpeny (6 isoprenových jednotek - 30 atomů C) deriváty triterpenů – STEROIDY skvalen – v jaterním tuku žraloka, v olivovém oleji, v lidském těle (membrány, meziprodukt při syntéze cholesterolu), pravděpodobná příčina syndromu ……………………….. války v Zálivu

Tetraterpeny (8 isoprenových jednotek - 40 atomů C) karotenoidy - rostlinná barviva (………………………………………………) - zelené listy, kořen mrkve, rajčata, papriky, kukuřičná zrna, vaječný žloutek - rozpustné v …………….. - silně hydrofobní molekuly - systém konjugovaných dvojných vazeb s konfigurací trans - zvyšují ….……………………….. slunečního záření při ………………………….. - u živočichů se nacházejí v ..……………………………. - působí proti účinku ………………… červená, oranžová, žlutá tucích účinnost absorpce fotosyntéze povrchových tkáních UV záření

β-karoten vitamin A (retinol) dělení: červené a oranžové - karoteny lykopen – ……………………………………. žluté - kyslíkaté deriváty karotenů xantofyly – ………………………………. lutein – ……………………………………………… mrkev, provitamín A, přírodní lipofilní antioxidant rajčata, šípky v listech na podzim pampelišky, slunečnice, peří kanárků β-karoten vitamin A (retinol)

Polyterpeny (n izoprenových jednotek - 5n atomů C) přírodní kaučuk získává se z ……………………………………………………… elastický výroba ……………………….. gutaperča - získává se z ……………………………………. - není elastická, výborné izolační vlastnosti, užívá se v ……………………… - stereoizomer přírodního kaučuku kaučukovníku brazilského (latex) přírodní pryže cis- trans- perčovníku pravého elektrotechnice

STEROIDY

deriváty ………………………. rostlinný i živočišný původ uhlovodíky nebo jejich kyslíkaté deriváty základní stavební jednotka – ………….. – …………………………………………………. Rozdělení: Steroly – steroidní alkoholy Žlučové kyseliny Steroidní hormony Steroidní glykosidy triterpenů steran cyklopentanoperhydrofenanthren

Steroly (steroidní alkoholy) Živočišné steroly (………..steroly) cholesterol volný v ……………………………………… vázaný v ……………. výchozí látka při biosyntéze …………………………………………………., LDL-cholesterol se ukládá ………………………………………. HDL-cholesterol – syntéza …………………………. a ……………………………….. ……………………………….. zoo buněčných membránách tucích vitaminu D3 (cholekalciferol) v cévách - ateroskleróza žlučových kyselin pohlavních hormonů (hodný cholesterol)

fyto Rostlinné steroly (……….steroly) ergosterol - provitamín …….. vlivem …………………. z něj vzniká …………… vitamín ……………………….. léčení ………………………. a nemocí spojených s nedostatkem Ca D2 UV záření v kůži D2 (ergokalciferol) křivice (rachitis)

Žlučové kyseliny obsahují ………………………………… skupinu (polární a nepolární část) vznikají z cholesterolu v jaterních buňkách - konečný produkt metabolismu cholesterolu skladovány ve formě ……………………………….. odtud žlučí transport do ……………………………………………………. funkce: ………………………………………… kyselina cholová karboxylovou solí ve žlučníku začátku tenkého střeva - dvanáctníku EMULGACE tuků, aktivace enzymů

Steroidní hormony – vznikají z cholesterolu pohlavní hormony - funkce pohlavních žláz a vývoj sekundárních pohlavních znaků mužské – ………………… – ……………………………………. ženské estrogeny - estradiol gestageny – progesteron – řídí průběh těhotenství - hormon žlutého tělíska androgeny testosteron, anabolické steroidy testosteron estradiol progesteron

Kortikoidní hormony (hormony …………………………………………) kůry nadledvinek Kortikoidní hormony (hormony …………………………………………) - řídí metabolismus ………………………………… - ovlivňují hospodaření organismu s ……………………………………… glukokortikoidy kortisol – pohotovost organismu při stresu prednison – lék proti revmatismu a alergiím (protizánětlivé účinky) mineralokortikoidy aldosteron – regulace zpětné resorpce Na v ledvinách minerálních látek glukózou a vodou kortisol prednison aldosteron

Steroidní glykosidy posilují ……………………. činnost užití – v lékařství digitoxin – v semenech a listech ………………. bufodienolidy – izolovány ze žláz ……………… srdeční náprstníku ropuch