VY_32_INOVACE_6_2_7 Ing. Jan Voříšek
Opakování: co je hlavním zdrojem alkanů a cykloalkanů? Hlavními zdroji alkanů a cykloalkanů jsou ropa a zemní plyn. Je možné tyto látky získat i jiným způsobem?
Nasycené uhlovodíky je možné získat z velkého množství organických sloučenin, ale ne vždy jsou tyto přípravy a výroby výhodné (ekonomika, množství získané látky, čistota látek atd.) K nejčastěji používaným výrobám patří: - katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků, - redukce alkylhalogenidů kovem, - dekarboxylace solí karboxylových kyselin.
Katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků. Jedná se o jednu z nejpoužívanějších redukčních metod v organické chemii. Je založena na působení vodíku na sloučeninu za přítomnosti katalyzátoru. Jako katalyzátory se nejčastěji uplatňují kovy (Pt, Pd, Ni), které se pro katalýzu speciálně upravují. Podle typu katalyzátoru i hydrogenované látky se tyto reakce provádějí při různých teplotách (od 25 o C do 350 o C) a tlacích (od 0,1 Mpa po 40 Mpa).
Příklady: R 1 -CH=CH-R 2 + H 2 25 o C, 0,1 MPa R 1 -CH 2 -CH 2 -R 2 PtO 2 alken alkan C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4 toluen cyklohexan methan
Katalytická hydrogenace patří mezi významné výrobní reakce. Je například základem výroby syntetického benzínu a mazacích olejů. Syntetický benzín se vyrábí například hydrogenací hnědouhelného dehtu, kde se získává benzín o oktanovém čísle 75 – 80, který se dále upravuje.
Redukce alkylhalogenidů kovem. Tato metoda má uplatnění především v chemických laboratořích. Jedná se o redukci alkylhalogenidů kovem (většinou zinkem) v kyselém prostředí. Obecně je možné reakci vyjádřit rovnicí: R-X + Zn + H + R-H + Zn 2+ + X - R=alkyl X=Cl,Br,I CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl +Zn + H + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Zn 2+ + Cl - 1-chlorbutan butan
DDekarboxylace solí karboxylových kyselin. OOpakování ze základní školy: CCo to jsou karboxylové kyseliny? JJsou to deriváty uhlovodíků, které obsahují ve své molekule karboxylovou skupinu –COOH. Určitě znáte kyselinu octovou a mravenčí. CH 3 COOH HCOOH
Soli karboxylových kyselin vznikají náhradou atomu vodíku v karboxylové skupině atomem kovu např. sodíkem -COONa. Reakce se provádí termickým rozkladem příslušné bezvodé soli organické kyseliny s alkalickým hydroxidem: R-COONa + NaOH t R-H + Na 2 CO 3 Sůl kyseliny alkan R=alkyl
Například methan se dá připravit zahříváním octanu sodného se směsí NaOH a Ca(OH) 2 : CH 3 -COONa NaOH t +Ca(OH) 2 CH 4 + Na 2 CO 3
Zdroj informací: McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně). VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN
Téma sady: Studium uhlovodíků Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor:Chemie Tematický okruh:Organická chemie Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Příprava a výroba alkanů a cykloalkanů. Jazyk:čeština Očekávaný výstup:Žák obecně popíše přípravu a výrobu alkanů a uvede konkrétní postupy výroby. Klíčová slova: organická chemie, alkany, příprava alkanů, hydrogenace, dekarboxylace, redukce alkenů. Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina:žák Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu. Při výuce se snažíme, aby žák pochopil základní principy přípravy alkanů.